Xylulose

Xylulose

Caractéristiques du Xylulose

Identification du xylulose :

Nom UICPA : (3R,4S)-1,3,4,5-tétrahydroxypentan-2-one (L), (3S,4R)-1,3,4,5-tétrahydroxypentan-2-one (D)
Synonymes : DL-xylulose, L-thréo-2-pentuleux, D-thréo-2-pentuleux, DL-threo-pent-2-ulose, lyxulose, xylocétose
N° CAS : 527-50-4 (L), 551-84-8 (D)
N° ECHA : –
N° CE : –
Code ATC : –
PubChem : 22253 (L), 5289590 (D)
ChEBI : 17399 (L), 17140 (D)
FEMA : –
SMILES :C(C(C(C(=O)CO)O)O)O (canonique), C([C@@H]([C@H](C(=O)CO)O)O)O (L), C([C@H]([C@@H](C(=O)CO)O)O)O (D)
InChl : 1S/C5H10O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h3,5-8,10H,1-2H2/t3-,5+/m0/s1 (L), 1S/C5H10O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h3,5-8,10H,1-2H2/t3-,5+/m1/s1 (D)

Propriétés chimiques :

Formule : C5H10O5
Masse molaire : 150,13 g/mol
pKa : –

Propriétés physiques :

T° Fusion : –
Solubilité : 50 mg/ml

Propriétés biochimiques :

Codons : –
pH isoélectrique : –
Acide aminé essentiel : –
Occurrence chez les vertébrés : –

Propriétés optiques :

Pouvoir rotatoire : –

Précautions :

SIMDUT : –

Tout savoir sur le xylulose : ses caractéristiques, sa synthèse, ses propriétés et ses applications

Le xylulose fait partie des glucides classifiés par la Société Internationale des Sucres Rares (ISRS). Il est exceptionnellement disponible dans la nature. Cependant, sa synthèse est à la fois complexe et peu rentable. Ce monosaccharide présente des effets biologiques intéressants. À cet égard, les études réalisées permettent de soulever l’intérêt sur les avantages de son utilisation pour la santé.

Description du xylulose

Le xylulose fait partie des cétopentoses. Il est composé de cinq atomes de carbone avec une fonction cétone, et possède deux isomères, L- et D-xylocétose. En milieu aqueux, l’énantiomère D se présente sous trois structures différentes, dont une linéaire. En revanche, les deux autres sont cycliques, de type furanose. Physiquement, ce produit se présente sous forme de sirop incolore, parfois légèrement jaune.

Synthèse du xylulose

Le xylulose peut être synthétisé par voie biologique ou chimique.

Biosynthèse

Chez les mammifères, le L-xylulose est produit après la transformation du D-glucose. Ce processus se passe en neuf étapes et implique huit molécules intermédiaires, dont le xylitol. Ce dernier est un sucre vertueux. Ces bienfaits sont parfois accordés au xylocétose. Cette transformation se fait grâce au L-xylulose réductase (L-XR), présent dans le foie et au niveau des reins.

Selon les résultats de recherche, le L-xylulose peut aussi être généré par les globules rouges à partir du xylitol. Cette réaction intègre le cycle du glucuronate et fait intervenir un enzyme de type hydrogénase. Chez les champignons, à l’instar du Penicillium chrysogenum, ce sucre rare est synthétisé par oxydation du L-arabinitol.

Synthèse chimique

La synthèse chimique du xylulose peut se faire à partir du ribulose ou du sorbitol. Toutefois, ces méthodes sont contraignantes en raison des éventuelles contaminations par les isomères.

Utilisations du xylulose

Les recherches effectuées sur le L-xylocétose mettent en évidence les différentes propriétés du xylulose. Il peut être exploité pour synthétiser d’autres sucres ou pour réguler la glycémie. Son usage en tant qu’indicateur de pathologies est aussi mentionné. Toutefois, les études sur les effets de ce sucre sur l’Homme sont encore rares. De plus, sa toxicité n’est pas connue.

Synthèse de sucres précieux

Le L-xylulose est notamment utilisé pour synthétiser des sucres possédant une forte valeur marchande. Ces derniers sont exploités en pharmacologie dans la fabrication de médicaments antiviraux tels que L-ribose. Cette molécule est aussi employée dans la formulation de composés anticancéreux.

Réduction de la glycémie

Le L-xylocétose possède la capacité de réduire le niveau de la glycémie. À cet effet, il inhibe l’enzyme stimulant la dégradation des sucres complexes en composés de plus petite taille (monosaccharides). Ces dernières sont facilement absorbées par l’organisme. Parmi les glucides rares ayant cette propriété, le L-lyxulose est le plus efficace (90 %). Les autres molécules concernées sont le D-tagatose et le L-fructose.

Cette propriété du xylulose donne une piste sur les possibilités de son utilisation dans l’élaboration de médicaments hypoglycémiants. Dans ce contexte, il constituerait le principe actif du produit à formuler. En outre, certains chercheurs suggèrent que la régulation artificielle du L-XR pourrait constituer une voie de traitement envisageable du diabète. Cet enzyme aiderait à retarder l’évolution de la maladie. Il agirait de même en cas d’insuffisance rénale.

Indicateur de pathologies

La présence d’une certaine quantité de L-xylulose permet de dépister une hépatite chronique ou aiguë. Elle aide également à détecter une cirrhose. Lorsque le taux de cette molécule dans l’urine est particulièrement élevé, cela alerte sur l’éventualité d’une pentosurie. Le xylocétose étant un sucre réducteur, ce résultat peut induire une erreur de diagnostic et une interprétation comme un signe de diabète.

Xylulose et pentosurie

La pentosurie est une maladie qui se manifeste par une concentration élevée de xylulose dans l’urine. Elle se rapporte à une anomalie dans le métabolisme du glucose. Cette erreur est due à un déficit en L-XR dans les globules rouges. De plus, cet enzyme est composé d’isozymes mineures et majeures, antagonistes.

L’origine de la pentosurie peut être multiple. Dans certains cas, elle résulte d’une consommation excessive de fruits contenant de l’arabinose. Il s’agit, entre autres, du goji, de la betterave à sucre, des pommes et des tomates. Cette pathologie peut également faire suite à une prise de substances comme la morphine et certaines hormones. Les personnes traitant la fièvre et les allergies peuvent développer cette affection sur le long terme, en fonction des médicaments prescrits. Enfin, ce dysfonctionnement peut être génétique et cette condition est particulièrement observée chez les Juifs.

Bien que présente, la pentorésie n’entraîne pas de conséquences médicales significatives. Aussi, elle ne nécessite aucun véritable traitement. L’absence de symptômes alarmants facilite un diagnostic différentiel avec le diabète.

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