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Verbascose

verbascose

Caractéristiques du verbascose

    Identification du verbascose :

  • Nom UICPA :
    beta-D-arabino-hex-2-ulofuranosyl…

    beta-D-arabino-hex-2-ulofuranosyl alpha-D-galacto-hexopyranosyl-(1->6)-alpha-D-galacto-hexopyranosyl-(1->6)-alpha-D-galacto-hexopyranosyl-(1->6)-alpha-D-gluco-hexopyranoside
    ou
    (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol

  • Synonymes :
    D-Verbascose, beta-D-Fructofuranosyl…

    D-Verbascose, beta-D-Fructofuranosyl
    O-alpha-D-galactopyranosyl-(1-6)-O-alpha-
    D-galactopyranosyl-(1-6)-O-alpha-D-galactopyranosyl
    -(1-6)-alpha-D-glucopyranoside

  • N° CAS : 546-62-3
  • N° ECHA : 100.008.097
  • N° CE : 208-905-4
  • Code ATC :
  • PubChem : 441434
  • ChEBI : 28586
  • FEMA :
  • SMILES :
    C(C1C(C(C(C(O1)OCC2C(C(C…

    C(C1C(C(C(C(O1)OCC2C(C(C(C(O2)OCC3C(C(C(C(O3)
    OCC4C(C(C(C(O4)OC5(C(C(C(O5)CO)O)O)CO)O)O)O)O)
    O)O)O)O)O)O)O)O)O (Canonique)
    C([C@@H]1[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)OC[C@@H]
    2[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O2)OC[C@@H]3[C@@H](
    [C@@H]([C@H]([C@H](O3)OC[C@@H]4[C@H]([C@@H]([C@H]
    ([C@H](O4)O[C@]5([C@H]([C@@H]([C@H](O5)CO)O)O)CO)
    O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O (Isomérique)

  • InChl :
    1S/C30H52O26/c31-1-7-12(34)17(39)21…

    1S/C30H52O26/c31-1-7-12(34)17(39)21(43)26
    (51-7)48-3-9-13(35)18(40)22(44)27(52-9)49-4-
    10-14(36)19(41)23(45)28(53-10)50-5-11-15(37)20
    (42)24(46)29(54-11)56-30(6-33)25(47)16(38)8(2
    -32)55-30/h7-29,31-47H,1-6H2/t7-,8-,9-,10-,11
    -,12+,13+,14+,15-,16-,17+,18+,19+,20+,21-,22-,
    23-,24-,25+,26+,27+,28+,29-,30+/m1/s1

Propriétés chimiques :

  • Formule : C30H52O26
  • Masse molaire : 828,718 3 ± 0,035 4 g/mol (C 43,48 %, H 6,32 %, O 50,2 %)
  • pKa :

Propriétés physiques :

  • T° Fusion :
  • Solubilité : Soluble

Propriétés biochimiques :

  • Codons :
  • pH isoélectrique :
  • Acide aminé essentiel :
  • Occurrence chez les vertébrés :

Propriétés optiques :

  • Pouvoir rotatoire :

Précautions :

  • SIMDUT :

Tout savoir sur le verbascose : ses caractéristiques, son historique, sa structure, ses propriétés, sa nutrition et son application

Le verbascose est un oligosaccharide découvert il y a plus de 150 ans. Il se démarque par sa structure complexe ainsi que par ses propriétés nutritionnelles et cosmétiques intéressantes. Il s’agit d’un type particulier de pentasaccharide ayant des similitudes fonctionnelles avec la stachyose.

Description du verbascose

Le verbascose est un oligosaccharide de la famille des raffinoses. Chimiquement, il s’agit d’un α-galactoside composé de six oses, dont le glucose, le galactose et l’arabinose. Concrètement, il se distingue par l’ajout d’une unité supplémentaire d’alpha-D-galactopyranose liée par une liaison glycosidique 1->6 au résidu galactosyle terminal. Il est initialement isolé à partir de racines de Verbascum thapsiforme Schrad, également dénommé « bouillon-blanc » ou « molène à fleurs denses ». Par ailleurs, il tire son nom de cette plante herbacée vivace classée parmi les Scrofulariacées.

Cette molécule appartient plus généralement aux glucides solubles présents en quantité variable chez certaines espèces végétales de la famille des Fabacées, notamment le soja. Tout comme le raffinose et le stachyose, elle est responsable des flatulences après ingestion, en raison de l’absence de l’enzyme α-D-galactosidase. Cette dernière devrait actionner sa dégradation dans l’intestin.

Historique du verbascose

Le verbascose a été isolé pour la première fois en 1954 par les chercheurs français Marc Bridel et Émile Bourquelot. Ces scientifiques travaillaient alors au Muséum national d’Histoire naturelle de Paris. Marc Bridel occupait la position de titulaire de la chaire dédiée à la Physique végétale.

Dans le cadre de leurs recherches portant sur la biochimie des glucides végétaux, ils ont purifié un pentasaccharide à partir des racines du Verbascum thapsiforme. Cette découverte représente les avancées majeures réalisées à cette époque dans la caractérisation des glucides présents dans le règne végétal. Par ailleurs, de nombreux progrès analytiques en chimie ont été réalisés.

Le travail fondateur de Bridel et de Bourquelot a ainsi permis de révéler la structure originale de ce nouvel oligosaccharide. Il a posé les bases de sa classification au sein de la famille des raffinoses.

verbascose

Structure du verbascose

Le verbascose est un oligosaccharide composé de six monosaccharides liés entre eux par des liaisons glycosidiques. Sa structure complexe se compose d’une chaîne principale de glucose et de galactose. Des unités supplémentaires de configuration α viennent s’y greffer. L’élément terminal est lié en α-1,6 à la molécule précédente et à la suivante.

De plus, une unité arabinose est liée en β-2 au second hexose par une liaison furanosidique. Cette composition confère au verbascose son nom systématique de β-D-arabino-hex-2-ulofuranosyl α-D-galacto-hexopyranosyl-(1->6)-α-D-galacto-hexopyranosyl-(1->6)-α-D-galacto-hexopyranosyl-(1->6)-α-D-gluco-hexopyranoside. Sa structure ramifiée en fait ainsi un oligosaccharide aux propriétés uniques parmi les raffinoses.

Cet élément chimique est difficilement hydrolysé par l’α-galactosidase intestinale. Il est fermenté par les bactéries présentes dans le gros intestin, produisant des acides gras à chaîne courte et des gaz. Ces derniers englobent notamment l’hydrogène et le dioxyde de carbone contenus dans les flatulences.

Propriétés du verbascose

Le verbascose présente des propriétés ouvrant de nouvelles perspectives d’application. En effet, une invention récente propose d’exploiter les capacités de cette molécule au niveau cutané. En outre, ce composé possède des propriétés antioxydantes.

Stimulante de la synthèse collagénique

Des recherches préliminaires ont notamment révélé que ce composé possède un effet stimulateur de la production de collagène par les fibroblastes dermiques.

Il exercerait également une action inhibitrice sur la métalloprotéinase 1 (MMP-1). Cette enzyme dégrade la protéine structurale. Elle est impliquée dans les phénomènes de photo-vieillissement. Ainsi, cette propriété lui conférerait des vertus ouvrant la voie à son utilisation innovante en cosmétologie sous forme de sérum ou de crème.

Antioxydante

Des études récentes ont permis de mettre en évidence le potentiel antioxydant du verbascose. Des tests in vitro ont montré sa capacité à piéger les espèces réactives de l’oxygène et de l’azote. Ces dernières constituent les éléments à l’origine du stress oxydatif.

Ce composé s’est notamment révélé apte à neutraliser les radicaux hydroxyles et peroxyles de manière concentration-dépendante. Son activité antioxydante s’expliquerait par la présence de groupements hydroxyle sur son squelette carboné. Toutefois, des études supplémentaires devront confirmer son efficacité dans des modèles cellulaires et animaux ainsi que sa biodisponibilité après administration.

Verbascose en nutrition

Le verbascose est un type de glucide de la famille des sucres complexes appelés « oligosaccharides ». Il peut être trouvé dans certaines plantes, notamment les légumineuses telles que le soja, les lentilles et les pois chiches. Considéré comme un FODMAP (Fermentable Oligosaccharides, Disaccharide, Monosaccharide and Polyols), il peut provoquer des symptômes chez les personnes atteintes du syndrome de l’intestin irritable.

Le processus de fermentation auquel il contribue dans le gros intestin a des effets positifs sur la santé des tubes digestifs. En effet, les acides gras à chaîne courte produits fournissent une source d’énergie pour les cellules tapissant le côlon. Ils favorisent la croissance de bactéries bénéfiques, contribuant ainsi à réduire le développement de celles qui sont nocives.

Bien que cet oligosaccharide soit peu connu, sa présence dans certains aliments d’origine végétale sains en fait une substance précieuse pour la nutrition. Concrètement, elle est déterminée par des facteurs génétiques. Il existe des variations qualitatives et quantitatives de sa teneur selon les espèces et les variétés concernées.

Applications du verbascose

La présence du verbascose dans certaines plantes a fait l’objet de recherches visant à la réduire par des procédés simples. Un trempage des graines amorce une hydrolyse partielle par les enzymes endogènes. Une germination complète aboutit à sa disparition. Des traitements par des α-galactosidases sont également utilisés industriellement.

Par ailleurs, le verbascose suscite un intérêt croissant en cosmétologie en raison de ses effets stimulant la synthèse collagénique. Des préparations pour applications cutanées contenant cette molécule sont en cours de développement. Elles auraient notamment pour but de prévenir les signes du vieillissement de la peau.

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