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Valine

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Caractéristiques de la valine

    Identification de la valine :

  • Nom UICPA : acide (2S)-2-amino-3-méthylbutanoïque
  • Synonymes : acide (S)-amino-2 méthyl-3 butanoïque, acide L(+)-alpha-aminoisovalérinique, acide L(+)-amino-2-méthyl-3-butyrique, L-valine
  • N° CAS : L-valine : 72-18-4. DL-valine : 516-06-3
  • N° ECHA : 100.000.703
  • N° CE : 200-773-6. DL-valine : 208-220-0
  • Code ATC :
  • PubChem : 6287
  • ChEBI : 27266
  • FEMA : 3444
  • SMILES :Canonique : CC(C)C(C(=O)O)N.
    Isomérique : CC(C)[C@@H](C(=O)O)N
  • InChl : InChI=1S/C5H11NO2/c1-3(2)4(6)5(7) 8/h3-4H,6H2,1-2H3,(H,7,8)/t4-/m0/s1

Propriétés chimiques :

  • Formule : C5H11NO2
  • Masse molaire : 117,15 g/mol
  • pKa : 2.3 à 13 °C

Propriétés physiques :

  • T° Fusion : 315 °C
  • Solubilité : 88,5 g/l à 20 °C

Propriétés biochimiques :

  • Codons : GTT, GTC, GTA, GTG
  • pH isoélectrique : 5,96
  • Acide aminé essentiel : oui
  • Occurrence chez les vertébrés : 6,8 %

Propriétés optiques :

  • Pouvoir rotatoire : +22,9° à 23 °C/D (c = 0,8 dans 20 % HCL)

Précautions :

  • SIMDUT : ce produit n’est pas un produit dangereux selon les critères de classification du RPD

Tout savoir sur la valine : ses caractéristiques, son historique, sa structure et ses propriétés, sa nutrition et ses applications

La valine figure parmi les neuf acides aminés essentiels à la formation des protéines. Les marathoniens, les adeptes de la musculation et de l’haltérophilie sont les plus grands consommateurs de cet acide aminé. Il est naturellement présent dans une variété d’aliments de tous les jours. Par ailleurs, il assure plusieurs fonctions dans l’organisme.

Description de la valine

La valine, désignée par les abréviations Val et V, appartient à la catégorie des acides aminés à chaîne ramifiée, communément appelés BCAA (Branched-Chain Amino Acid). Il s’agit d’un aminoacide essentiel, car il ne peut pas être synthétisé par l’organisme : il doit être puisé dans les aliments ingérés. Avec la leucine et l’isoleucine, il représente près de 35 % des acides aminés composant les protéines. Le taux normal de cet aminoacide dans le sang varie généralement de 13 à 30 mg/L. Son évacuation par voie urinaire varie de 5 à 12 mg sur une période de 24 h. L’énantiomère L de cet acide aminé est la forme la plus courante dans les protéines.

Historique de la valine

En 1901, le chimiste allemand Hermann Emil Fischer a extrait pour la première fois la valine de la caséine. Le terme « valine » provient de l’acide valérique, également connu sous l’appellation d’ « acide pentanoïque ». Ce dernier tire son nom de la valériane en raison de sa présence dans les racines de cette plante. En décembre 2021, une société de biochimie industrielle a révélé avoir mis au point un procédé pour produire cet aminoacide. Celui-ci est basé sur un principe de fermentation, et la production est destinée au secteur de l’alimentation animale.

Structure de la valine

La structure de la valine est caractérisée par un groupe α-aminé protoné (-NH3+), ainsi que par un groupe α-carboxylique déprotoné (-COO-), dans des conditions biologiques. Elle se démarque également par la présence d’un groupe isopropyle sur sa chaîne latérale, ce qui en fait un aminoacide aliphatique apolaire.

Propriétés de la valine

La valine contribue à l’apport de glucose aux muscles. Après l’entraînement, elle constitue un complément de choix. Grâce à sa capacité à stimuler le système nerveux et à soutenir son bon fonctionnement, elle joue un rôle crucial dans la préservation des facultés mentales.

Soutien musculaire

Cet acide aminé contribue à réduire considérablement la fatigue musculaire, permettant ainsi de s’entraîner pendant une plus longue période, et de renforcer les performances physiques. Il assure également le transport de l’azote vers les tissus formés de fibres, afin de leur fournir davantage d’oxygène et de nutriments. Associé à la leucine et à l’isoleucine, cet aminoacide participe à la construction de la masse musculaire.

Optimisation de la récupération

La valine se distingue par le fait qu’elle est facilement assimilable par l’organisme. Cette caractéristique lui permet d’atteindre les muscles en un minimum de temps, elle permet également une récupération optimale après l’activité physique. De plus, cet aminoacide aide à soulager l’intensité des douleurs liées à l’exercice, notamment les courbatures. Il limite la production de l’enzyme créatine kinase, notamment à l’origine de lésions musculaires.

Préservation des capacités mentales

La valine est essentielle pour lutter contre la fatigue intellectuelle. En outre, elle ralentit la synthèse du tryptophane, un acide aminé promoteur de la mélatonine, qui favorise le relâchement et la somnolence. Par conséquent, il est moins propice à la pratique d’une activité physique. La consommation de L-valine permet de rester dynamique pendant un effort physique.

La valine en nutrition

La valine joue un rôle clé dans la nutrition, en contribuant à divers aspects de la santé et du bien-être.

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Sources alimentaires de la valine

Cet aminoacide se trouve principalement dans les aliments riches en protéines : viande, poisson, œufs, produits laitiers, dérivés du soja et oléagineux. Voici les quantités moyennes de cet acide aminé dans une portion de 100 g des denrées énumérées ci-après :

  • gruyère : 2 243 mg ;
  • parmesan : 2 853 mg ;
  • lait en poudre écrémé : 2 420 mg ;
  • fromage de chèvre : 1 485 mg ;
  • pistaches : 1 239 mg ;
  • pois chiches : 809 mg ;
  • graines de chia : 1 051 mg ;
  • graines de courge : 1 559 mg ;
  • graines de tournesol : 1 158 mg ;
  • graines de lupin : 650 mg.

Pour augmenter de manière naturelle l’apport en cet acide aminé, il convient d’inclure régulièrement ces produits dans l’alimentation.

Besoins quotidiens en valine

Les autorités sanitaires n’ont pas défini de recommandations claires concernant les apports journaliers en valine. En général, une consommation journalière de 5 à 20 g de BCAA est suffisante. Comme pour l’ensemble des acides aminés essentiels, cette proportion peut varier en fonction de divers facteurs tels que :

  • le sexe ;
  • l’âge ;
  • le poids corporel ;
  • le niveau d’activité physique ;
  • les objectifs spécifiques.

Pour des conseils personnalisés, une consultation auprès d’un professionnel de la santé ou d’un nutritionniste est recommandée.

Modes de consommation de la valine

Un complément alimentaire contenant de la valine peut être pris 20 à 30 min avant le début de la séance d’entraînement. L’objectif est de fournir l’énergie nécessaire, et de maintenir le niveau de performance pendant l’exercice. D’autre part, la consommation d’un produit composé de cet acide aminé 30 min après l’activité sportive réduit le risque de courbatures et facilite la récupération musculaire.

Applications de la valine

Une carence ou un excès de valine peut survenir, c’est pourquoi il est important de maintenir un équilibre optimal.

Choix de la valine

Les produits qui associent les trois acides aminés ramifiés (leucine, isoleucine et valine) constituent une option complète à considérer. Ils se présentent sous forme de gélules, de comprimés ou de poudre, dans des proportions variables. La poudre peut être plus pratique en cas de difficulté à avaler des comprimés ou des gélules, ou pour faciliter l’ajout à des boissons. Les BCAA 2.1.2, particulièrement concentrés en valine et en leucine, sont disponibles en pharmacie, en parapharmacie ainsi que dans les magasins spécialisés en nutrition sportive.

Avant de procéder à l’achat, il convient de vérifier la méthode de fabrication afin de s’assurer de la qualité des acides aminés consommés. En général, ils sont obtenus soit par hydrolyse, à partir de la kératine des plumes utilisées dans l’industrie alimentaire ou, par fermentation, à partir d’une bactérie spécifique. Choisir un produit pur, exempt d’additifs et d’excipients.

Opter pour une marque réputée qui indique ces fournisseurs et attestations directement sur son site. Examiner ceux qui sont exigeants sur la pureté et la traçabilité de leurs produits. Pour en savoir plus sur l’efficacité des BCAA, prendre le temps de lire les avis des consommateurs.

Carence et excès en valine

Les carences en valine sont rares, compte tenu de l’abondance des aliments qui en renferment. Cependant, lorsqu’elles apparaissent, elles peuvent entraîner divers problèmes de santé. Chez les nourrissons, elles peuvent ralentir la croissance et le développement mental. Chez les adultes, elles se traduisent par une diminution du tonus musculaire, une hyperactivité motrice, et des troubles de l’attention. La prévention d’une carence en valine reste cruciale, d’où l’importance de privilégier une alimentation variée.

En cas d’excès, cet acide aminé peut provoquer des problèmes digestifs tels que des nausées, des vomissements et des diarrhées prononcées. Certaines personnes ont également signalé des fourmillements dans les membres et, dans quelques cas, des hallucinations. Si ces symptômes apparaissent, il est indispensable de réduire rapidement la quantité ingérée ou d’interrompre la consommation. Toutefois, pour prévenir ces effets, une dose journalière ne dépassant pas 20 g est vivement conseillée.

Effets indésirables de la valine

La valine est associée à la drépanocytose. Cette maladie génétique héréditaire résulte de la substitution d’un élément d’acide aminé sur la chaîne β de l’hémoglobine. Cette altération génétique, caractérisée par le remplacement du glutamate en position 6 par cet acide aminé, entraîne la formation de globules rouges de forme allongée. Ces cellules sans noyau peuvent déclencher trois grandes catégories de symptômes cliniques, extrêmement variables d’un cas à l’autre :

  • une anémie hémolytique chronique accompagnée éventuellement de phases aiguës ;
  • une vulnérabilité aux infections bactériennes ;
  • des crises vaso-occlusives.

La L-valine agit de manière négative sur l’insuline, qui est une hormone cruciale pour la régulation du taux de glycémie. Selon une équipe mondiale de chercheurs, les patients prédiabétiques et diabétiques présentent des concentrations anormalement élevées d’acides aminés essentiels dans le sang.

Les maladies métaboliques et la valine

Certaines maladies métaboliques perturbent le processus de dégradation de la valine.

Acidémie méthylmalonique

L’acidémie méthylmalonique (AMM) résulte d’un déficit génétique de l’enzyme méthylmalonyl-CoA mutase. Cette dernière joue un rôle fondamental dans le métabolisme de la valine, de l’isoleucine, de la méthionine et de la thréonine. À défaut, la séquence métabolique est interrompue. Par conséquent, les personnes souffrant d’AMM doivent limiter strictement leur consommation de cet aminoacide pour éviter l’accumulation de métabolites nocifs.

Maladie du sirop d’érable

La maladie du sirop d’érable est une affection génétique congénitale transmise par voie autosomique récessive. Elle se présente sous diverses formes lorsque l’organisme ne parvient pas à décomposer certains acides aminés, notamment la valine, la leucine, et l’isoleucine. La déficience du complexe 3-méthyl-2-oxobutanoate déshydrogénase conduit à l’accumulation de ces acides aminés dans le corps à des concentrations toxiques. En l’absence de traitement, la maladie provoque des lésions cérébrales et une dégénération progressive du système nerveux.

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