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Tryptophane

tryptophane

Caractéristiques du Tryptophane

    Identification du tryptophane :

  • Nom UICPA : acide 2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoïque
  • Synonymes : L-tryptophane ; h-Trp-oh ; l-indole-3-alanine ; ardeytropine ; L-bêta-3-Indolylalanine;
  • N° CAS : 73-22-3 (L) ou S(–) ; 153-94-6 (D) ou R(+)
  • N° ECHA : 100.000.723
  • N° CE : 200-795-6
  • Code ATC : N06AX02
  • PubChem : 6305
  • ChEBI : 27897
  • FEMA :
  • SMILES :C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CC(C(=O)O)N
  • InChl : 1S/C11H12N2O2/c12-9(11(14)15)5-7-6-13- 10-4-2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H,5,12H2, (H,14,15)/t9-/m0/s1

Propriétés chimiques :

  • Formule : C11H12N2O2
  • Masse molaire : 204.22 g/mol
  • pKa : 7,38 (à25 °C ; 2,38 (pour le groupe carboxyle) et 9,39 (pour le groupe amine)

Propriétés physiques :

  • T° Fusion : 290,5 °C (décomposition)
  • Solubilité : 13,4 mg/L (à 25 °C)

Propriétés biochimiques :

  • Codons : UGG
  • pH isoélectrique : 5,89
  • Acide aminé essentiel : oui
  • Occurrence chez les vertébrés : 1,3 %

Propriétés optiques :

  • Pouvoir rotatoire : +6,1 degrés à 20 °C/D (dans l’hydroxyde de sodium , 11 %)

Précautions :

  • SIMDUT :

Tout savoir sur le tryptophane : caractéristiques, historique, structure, bienfaits, place en nutrition, applications, carences, précautions et effets secondaires

Le tryptophane est un acide aminé essentiel présent dans l’alimentation. Il est également disponible sous forme de compléments. Selon des études, augmenter l’apport en cette substance peut offrir plusieurs avantages pour le bien-être général.

Description du tryptophane

Le tryptophane, également connu sous le nom de L-tryptophane, fait partie des neuf acides aminés essentiels pour l’organisme. Il figurent ainsi parmi les 22 acides aminés protéinogènes

Sa structure apolaire, aromatique et hydrophobe le rend fragile et délicat à isoler dans les hydrolats acides des protéines. Dans de telles conditions environnementales spécifiques, sa séparation indépendante est limitée.

Historique du tryptophane

Vers la fin des années 1980, une multitude de compléments alimentaires contenant du tryptophane a été largement commercialisée aux États-Unis. Ils ont été fabriqués à partir de certaines souches bactériennes génétiquement modifiées. Cependant, cette diffusion a engendré une épidémie du syndrome éosinophilie-myalgie, une maladie musculaire assez douloureuse. La consommation excessive de cette forme de L-tryptophane a eu des conséquences tragiques, tels des décès ou des situation d’handicap chez de nombreuses personnes. Cela a entraîné le retrait du marché de cet acide aminé pendant 15 années.

Plus récemment, des compléments alimentaires à base de tryptophane ont été réintroduits sur le marché mondial. Jugés sans danger ils entrent principalement dans le traitement des troubles bipolaires, des problèmes de sommeil, de la dépression et de l’hyperactivité.

Structure du tryptophane

La L-tryptophane possède une structure caractéristique composée d’un groupement carboxyle (COOH) et d’un groupement amine (NH2), qui lui permettent de former des liaisons peptidiques. Sa chaîne latérale est constituée d’un hétérocycle nommé indole. Cet acide aminé essentiel a pour formule chimique C11H12N2O2.

Bienfaits du tryptophane

Le tryptophane présente de nombreuses vertus pour l’organisme.

Crucial à la sécrétion de sérotonine

Le L-tryptophane agit en tant que précurseur de la sérotonine qui agit sur l’humeur, sur l’appétit et la libido,  entre autres. Elle régule le cycle circadien, qui englobe l’ensemble des processus biologiques cycliques sur une période de 24 h, influençant le rythme biologique. De plus, cette hormone contribue à l’hémostase, un processus impliqué dans la circulation sanguine et dans la cicatrisation des plaies.

Amélioration du sommeil

Le tryptophane participe activement à la production de mélatonine. Tout comme la sérotonine, cette hormone est également essentielle à la régulation du rythme circadien. Elle est particulièrement impliquée dans l’induction du sommeil, ce qui explique pourquoi elle est souvent recommandée en cas de troubles de l’endormissement.

Une étude portant sur des personnes souffrant d’insomnie a constaté qu’une supplémentation en L-tryptophane pouvait augmenter la durée de leur temps de sommeil de 28 %, en moyenne. De plus, la période de somnolence matinale a été réduite de 37 min chez les participants.

Participation à la production de vitamine B3

Le tryptophane contribue à la production de la vitamine B3, également connue sous le nom de niacine. Cette dernière est essentielle à la production d’énergie dans le corps. De plus, elle est impliquée dans la réduction des triglycérides sanguins et dans la lutte contre l’hypercholestérolémie. Elle contribue à atténuer le développement de l’athérosclérose. Cette vitamine agit sur la flexibilité et l’épaisseur des artères en les rendant plus robustes.

Soutien pour les sportifs

Un apport supplémentaire de L-tryptophane semble avantageux pour les athlètes. En effet, d’après une étude, les sportifs ayant reçu un complément ont amélioré leur endurance de 49,4 %. En effet, il est en mesure de renforcer la résistance à la douleur, rendant ainsi les exercices physiques  moins contraignants.

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Réduction de l’appétit

Cet acide aminé peut aider à la perte de poids en limitant l’appétit, grâce à sa propriété coupe-faim, qui agit directement sur l’absorption des calories en la réduisant. Une étude portant sur 15 participants a révélé que ceux qui ont reçu des suppléments de cet acide aminé ont consommé en moyenne 20 % de calories de moins que ceux qui n’en ont pas pris.

Lutte contre la dépression

Cette substance essentielle est un allié contre la dépression en raison de son influence sur la sérotonine et la mélatonine. Des études menées sur 25 jeunes adultes ont montré qu’un régime riche en tryptophane a amélioré notablement leur humeur. Cela a également allégé les symptômes anxieux, tout en atténuant les sentiments dépressifs.

Tryptophane en nutrition

Le L-tryptophane se trouve en quantité notable dans les aliments à forte teneur en protéines, qu’ils proviennent de source animale ou végétale. Voici une liste non exhaustive des meilleures sources. 

Aliment (portion de 100 g)Quantité de Tryptophane (mg)
Morue704
Éperlan séché618
Abats de porc625
Fromages à la crème1 017
Bœuf450
Poulet (avec peau)19 000
Parmesan560
Noix709
Pois cassés765

À raison de 1 017 mg pour la même quantité (100 g), le sésame en est également une source significative.

Selon les directives de l’Agence nationale de sécurité sanitaire de l’alimentation (Anses), un adulte a généralement besoin d’environ 4 mg de tryptophane par kilo de poids corporel par jour. Cela équivaut à une consommation de 200 mg pour une personne pesant 50 kg. Cependant, dans des circonstances spécifiques telles qu’un stress important ou des régimes restrictifs, les besoins réels peuvent être plus élevés, allant jusqu’à 500 mg par jour.

Applications du tryptophane

La prise de cet acide aminé est principalement indiquée dans les cas suivants :

  • gestion des troubles du sommeil et de l’insomnie ;
  • amélioration de l’humeur et du bien-être mental ;
  • traitement complémentaire de la dépression et des symptômes anxieux ;
  • réduction de l’appétit et soutien aux régimes amaigrissants.

Carence et excès en tryptophane

Une carence en tryptophane peut diminuer la synthèse de neurotransmetteurs tels que la sérotonine et la mélatonine. Ce déséquilibre entraîne des perturbations dans la régulation de l’humeur, influençant le bien-être émotionnel et le cycle du sommeil.

En ce qui concerne l’excès de L-tryptophane, il n’existe actuellement aucune étude spécifique évaluant directement ses effets sur la santé humaine. Toutefois, des recherches menées sur des animaux ont révélé une possible résistance à l’insuline en cas de surconsommation.

Précautions liées au tryptophane

Globalement, une alimentation équilibrée et diversifiée suffit à apporter à l’organisme les acides aminés et les protéines essentiels. Il est alors déconseillé aux femmes enceintes, aux femmes allaitantes et aux adolescents de recourir à des compléments de L-tryptophane. Il en est de même en cas de sclérodermie ou de tumeur carcinoïde.

Avant de prendre des suppléments, il est essentiel de consulter un professionnel de la santé. Cela afin d’éviter les interactions potentielles et d’altérer l’efficacité des médicaments, tels les sédatifs ou les antidépresseurs.

Effets secondaires liés au tryptophane

Le tryptophane peut influencer le sommeil et causer de la somnolence ainsi que provoquer des troubles gastro-intestinaux mineurs comme des nausées. Ces effets sont généralement bénins et temporaires. Cependant, une consommation excessive ou prolongée de cet acide aminé risque d’entraîner des crises chez les personnes atteintes de trisomie 21. Parfois, cela conduit à des conditions sérieuses telles que les syndromes sérotoninergiques et la myalgie éosinophilie.

Il est essentiel de noter que les effets secondaires associés à l’usage de suppléments demeurent peu fréquents. Ils sont plus courants avec la forme synthétique du L-tryptophane qu’avec sa forme naturelle.

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