Le triose est un sucre à trois carbones, dont les seuls connus sont le glycéraldéhyde et la dihydroxyacétone. Ces composés sont importants dans le métabolisme cellulaire, en particulier dans la glycolyse, un processus de dégradation du glucose pour produire de l’énergie. Ils ont la particularité de présenter une même formule chimique : C3H6O3.
Description du triose
Le triose est un terme utilisé en chimie pour décrire un monosaccharide qui renferme trois atomes de carbone dans sa structure moléculaire. Par ailleurs, le préfixe « tri » dans son nom fait référence au nombre trois.
Il n’existe que sous deux formes :
- la dihydroxyacétone ou DHA, un cétotriose ;
- le glycéraldéhyde ou glycérose, un aldotriose.
Ces molécules jouent un rôle crucial dans le processus de respiration.
Structure du triose
Bien que partageant une même formule brute, les deux formes connues de trioses se distinguent par leur configuration moléculaire.
Glycéraldéhyde (glycérose)
Cet ose composé de trois atomes de carbone est considéré comme un aldose. Il présente un groupement carbonyle, disposé au bout de la chaîne carbonée. Celui-ci prend l’aspect d’un aldéhyde, le plaçant ainsi dans la classe des aldotrioses. Il se distingue en tant que plus petit aldose, et le plus simple de cette catégorie, étant donné que le monosaccharide à deux atomes de carbone n’existe pas.
Le glycéraldéhyde présente deux formes distinctes.
D’une part, le L-glycéraldéhyde (–), dont le signe (–) indique une déviation de polarisation vers la gauche. Cette forme correspond à l’énantiomère S. Dans sa représentation de Fischer, son groupe hydroxyle est positionné du côté gauche.
D’autre part, le D-glycéraldéhyde (+) est l’énantiomère R, de configuration absolue. Il est caractérisé par le signe (+), signifiant une déviation de la lumière polarisée vers la droite. En projection de Fischer, son groupe hydroxyle est situé à droite.
Dihydroxyacétone (DHA)
La dihydroxyacétone est l’isomère cétose du glycérose. Son groupement carbonyle est placé en position médiane dans la chaîne carbonée. Contrairement à son homologue, elle n’est pas considérée comme une molécule chirale en raison de l’absence d’atome de carbone asymétrique.
Une caractéristique notable de la DHA réside dans la présence d’éléments de symétrie dans ses groupes fonctionnels. Ce triose présente une symétrie axiale, signifiant qu’il peut être superposé à son image dans un miroir. Cette propriété le distingue de manière exceptionnelle parmi les monosaccharides.
De façon naturelle, la dihydroxyacétone est produite par bioconversion bactérienne de la glycérine.
Un de ses dérivés, la phosphodihydroxyacétone (PDHA), ou dihydroxyacétone phosphate, fait partie des molécules qui interviennent lors de la glycolyse. Elle se transforme en glycéraldéhyde-3-phosphate à la suite d’une isomérisation.