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Tobramycine

tobramycine

Caractéristiques de la tobramycine

    Identification de la tobramycine :

  • Nom UICPA : (2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-2-[(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diamino-3-[(2R,3R,5S,6R)-3-amino-6-(aminomethyl)-5-hydroxyoxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,5-diol
  • Synonymes : tobramycin, tobralex, tobi, tobramicin, aktob, nebcin, vantobra, tobramycetin, gotabiotic, tenemycin
  • N° CAS : 32986-56-4
  • N° ECHA : 100.046.642
  • N° CE : 251-322-5
  • Code ATC : J01GB01, S01AA12
  • PubChem : 36294
  • ChEBI : 28864
  • FEMA :
  • SMILES :
    Canonical : C1C(C(C(C(C1N)OC2C(C(C…

    Canonical : C1C(C(C(C(C1N)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)N)O)
    O)OC3C(CC(C(O3)CN)O)N)N
    Isomeric : C1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]1N)
    O[C@@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)N)O)O)
    O[C@@H]3[C@@H](C[C@@H]([C@H](O3)CN)O)N)N

  • InChl :
    1S/C18H37N5O9/c19-3…

    1S/C18H37N5O9/c19-3-9-8(25)2-7(22)17(29-9)
    31-15-5(20)1-6(21)16(14(15)28)32-18-13(27)
    11(23)12(26)10(4-24)30-18/h5-18,24-28H,1-4
    ,19-23H2/t5-,6+,7+,8-,9+,10+,11-,12+,13+,14
    -,15+,16-,17+,18+/m0/s1

Propriétés chimiques :

  • Formule :
  • Masse molaire :
  • pKa :

Propriétés physiques :

  • T° Fusion :
  • Solubilité :

Propriétés biochimiques :

  • Codons :
  • pH isoélectrique :
  • Acide aminé essentiel :
  • Occurrence chez les vertébrés :

Propriétés optiques :

  • Pouvoir rotatoire :

Précautions :

  • SIMDUT :

Tout savoir sur la tobramycine : description, mode d’action, indications, effets indésirables, précautions et mode d’administration

La tobramycine est un antibiotique de la classe des aminoglycosides. Cet agent antibactérien joue un rôle essentiel dans le domaine médical, car il aide dans le traitement de certaines infections. Il peut s’utiliser seul ou en combinaison avec d’autres antibiotiques pour optimiser ses effets. 

La description de la tobramycine

La tobramycine est un solide de couleur blanche à blanc cassé qui ne dégage aucune odeur. Elle est soluble dans l’eau, l’est moins dans l’éthanol, et est insoluble dans le chloroforme. Brevetée en 1965, son utilisation n’a été approuvée qu’en 1974. Cet antibiotique synthétisé à partir du Streptomyces tenebrarius figure sur la liste des médicaments essentiels de l’OMS, au même titre que la gentamicine. Le mode d’action de ces deux antibiotiques est sensiblement identique.

Le mode d’action de la tobramycine

Son activité bactéricide se concentre principalement sur l’inhibition de la synthèse protéique bactérienne. Elle se lie avec la sous-unité 30 S des ribosomes bactériens, comme les antibiotiques appartenant à la famille des aminosides. Cette action impacte sur la lecture de l’ARN messager qui génère la synthèse des protéines non fonctionnelles ou aberrantes. L’accumulation de celles-ci dans la cellule microbienne conduit inévitablement à sa mort. Ce procédé prouve l’efficacité de la tobramycine dans le traitement des infections bactériennes. 

Les indications de la tobramycine 

Cet antibiotique intervient dans le traitement de plusieurs types d’infections bactériennes causées par les bactéries à Gram négatif et à Gram positif. Son efficacité est reconnue contre le Pseudomonas et le Staphylococcus aureus. La tobramycine augmente l’effet des myorelaxants, des agents curarisants et de certains anesthésiques généraux. En revanche, elle est inefficace contre les tréponèmes, les pneumocoques, les streptocoques, le bacille tuberculeux, les méningocoques et les germes anaérobies.  

tobramycine

Par voie intramusculaire et intraveineuse

Comme elle ne circule pas dans le tractus gastro-intestinal, elle n’est utilisée que par voie intramusculaire et par voie intraveineuse. 

La formulation injectable porte la marque Nebcin, et est exploitée dans le traitement d’infections graves, voire mortelles comme : 

  • la méningite ;
  • le sepsis ;
  • les infections cutanées ;
  • les infections des structures cutanées ; 
  • les infections osseuses ;
  • les infections des voies respiratoires inférieures ;
  • les infections récurrentes des voies urinaires ;
  • les infections compliquées des voies urinaires. 

Après injection, elle se diffuse rapidement dans le corps. L’élimination, sous forme inchangée, se fait entre 6 et 8 heures par l’urine. La demi-vie biologique est de 2 à 3 heures chez l’adulte normal, de 7 à 8 heures chez les prématurés et de 4 à 6 heures chez les nouveau-nés. 

Par voie inhalée

Quant à la formulation nébulisée, de marque Tobi, elle est prescrite en cas d’infection chronique due au Pseudomonas aeruginosa chez les patients souffrants de mucoviscidose.

Par voie oculaire

La voie oculaire est également possible. Les gouttes pour les yeux contiennent : soit exclusivement de la tobramycine (Tobrex), soit cette molécule associée avec la dexaméthasone (Tobradex). Ces deux solutions ophtalmiques sont indiquées dans le traitement des infections superficielles de l’œil telles que la conjonctivite bactérienne. Dans certains pays comme le Canada, les États-Unis, la Hongrie et la Bulgarie, les pommades oculaires Tobrex ne sont accessibles que sur ordonnance.  

Les effets secondaires de la tobramycine

À l’instar des autres antibiotiques de la classe des aminosides, la tobramycine peut générer une altération des fonctions auditives ou une perte d’équilibre de la réception. Chez certains individus qui sont plus sensibles génétiquement, ces symptômes peuvent se combiner. Chez d’autres, les effets indésirables comme des réactions allergiques, de la toxicité musculaire ou des troubles rénaux peuvent se manifester. Ces derniers sont particulièrement inquiétants en cas d’usage répétitif ou prolongé. Pour prévenir une néphrotoxicité sévère et une perte de la fonction rénale, il convient de s’hydrater convenablement.  

Afin d’éviter les éventuels effets indésirables de la tobramycine, il est préférable de les signaler à votre médecin traitant dès leur apparition. Seul un professionnel de la santé est en mesure de proposer une autre alternative à cet antibiotique, si besoin est. 

La posologie de ce médicament doit impérativement respecter le poids du patient. Pendant chaque traitement, le suivi régulier de la concentration sérique de l’aktob est de rigueur pour assurer une utilisation efficace et fiable.  

Les contre-indications et les précautions relatives à la tobramycine

La tobramycine est à proscrire chez les personnes qui développent une hypersensibilité aux aminosides. Elle ne doit pas être employée pendant la grossesse, car elle traverse le placenta. Chez le fœtus, 20 % des concentrations maternelles ont été observées. La perfusion est également interdite chez les sujets atteints de myasthénie grave.

L’administration de ce médicament est déconseillée aux personnes qui prennent des diurétiques puissants, à savoir l’acide étacrynique ou le furosémide. Ces derniers sont eux-mêmes ototoxiques et augmentent les effets indésirables de l’antibiotique. Les symptômes se manifestent par de l’urticaire, du rash cutané, de la bilirubine sérique, de la somnolence, de l’anémie, de la fièvre, des vomissements, de la thrombopénie et de la néphrotoxicité. Dans tous les cas, il est important de prévenir un professionnel de santé si vous prenez d’autres médicaments. Il est déconseillé de consommer des agrumes comme le pomelo ou le pamplemousse tout au long de la durée du traitement. Ces fruits contiennent des substances qui interfèrent avec le mode d’assimilation de certains médicaments par l’organisme.

L’administration de la tobramycine

Quel que soit le mode d’administration choisi, il est important de se conformer à la durée de traitement prévue par le médecin. À titre indicatif, ci-dessous le dosage usuel pour les malades à fonction rénale : 

  • Nouveau-nés (prématurés ou à terme) : 3 à 4 mg/kg/jour – répartis en deux injections intraveineuses avec le contrôle des taux sériques du médicament. Une dose de 5 mg/kg/jour est nécessaire pour les infections sévères. Elle est répartie en trois ou quatre injections. Celle-ci peut être réduite dès que l’état de santé s’améliore.    
  • Nourrissons : 3 mg/kg/jour – répartis en trois injections intramusculaires avec le contrôle des taux sériques du médicament.
  • Enfants : 3 mg/kg/jour – répartis en trois injections intramusculaires.
  • Adultes : 3 mg/kg/jour – répartis en trois injections.

Pour éviter les risques de toxicité, il convient de ne pas dépasser le dosage de 5 mg/kg/jour.

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