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Thréonine

threonine

Caractéristiques de la Thréonine

    Identification de la Thréonine :

  • Nom UICPA : acide 2-amino-3-hydroxybutanoïque
  • Synonymes : Thr
  • N° CAS : 72-19-5
  • N° ECHA : 100.000.704
  • N° CE : 200-774-1
  • Code ATC :
  • PubChem : 6288
  • ChEBI :
  • FEMA : 4710
  • SMILES :CC(C(C(=O)O)N)O
  • InChl : 1S/C4H9NO3/c1-2(6)3(5)4(7)8/h2-3,6H,5H2,1H3,(H,7,8)/t2-,3+/m1/s1

Propriétés chimiques :

  • Formule : C4H9NO3
  • Masse molaire : 119,119 2 ± 0,004 9 g/mol
  • pKa : 2.6

Propriétés physiques :

  • T° Fusion : 256 °C (décomposition)
  • Solubilité : 97 000 mg/L (à 25 °C)

Propriétés biochimiques :

  • Codons : ACU, ACC, ACA, ACG
  • pH isoélectrique : 5.60
  • Acide aminé essentiel : oui
  • Occurrence chez les vertébrés : 6,2 %

Propriétés optiques :

  • Pouvoir rotatoire :

Précautions :

  • SIMDUT : produit non contrôlé.

Tout savoir sur la thréonine : ses caractéristiques, son historique, ses propriétés, ses rôles en nutrition et ses applications

La thréonine figure parmi les acides aminés essentiels indispensables au bon fonctionnement du corps humain. Comme l’organisme ne peut pas la synthétiser, elle est fournie par les aliments tels que le fromage blanc, les graines, les poissons, la viande et la volaille. Bien que moins connue par rapport aux acides aminés, elle joue un rôle important dans divers processus biologiques. Elle peut subir des glycosylations, ainsi que des phosphorylations.

Description de la thréonine

La thréonine, un acide aminé polaire, se présente sous forme de cristaux incolores et dégage une odeur douce et légère. Il est constitué par des groupements NH2 et COOH, qui participent aux liaisons peptidiques. Il possède une chaîne latérale ramifiée représentée par la formule CH(OH)CH3.

Historique de la thréonine

Cet acide alpha-aminé appartient aux 20 acides aminés protéinogènes et figure parmi les huit qui sont essentiels pour l’Homme. Sa structure ressemble à celle de la valine. Cependant, elle possède un groupe hydroxyle sur le carbone bêta, lui conférant deux atomes de carbone asymétriques. Le diastéréoisomère thréo (2S,3R) est le plus courant naturellement. Le diastéréoisomère allo (2S,3S) est rare dans les systèmes biologiques. Seul ce dernier est incorporé dans les protéines lors de la traduction par le ribosome.

En présence d’une fonction alcool, la thréonine peut subir des modifications post-traductionnelles. Ces altérations se manifestent par des O-glycosylations (ajouts de glucides) ou des phosphorylations (fixations des molécules d’acide phosphorique par des protéines kinases).

Vertus et propriétés thérapeutiques de la thréonine

Cet acide aminé sert de précurseur à la formation de deux autres acides aminés essentiels, la sérine et la glycine. Il est indispensable à la synthèse des tissus conjonctifs. En effet, la thréonine participe à la fabrication de protéines structurelles nécessaires à la formation de ces tissus, incluant le collagène et l’élastine. Par ailleurs, elle entre dans le maintien de l’équilibre protéique corporel.

La santé des muscles et des os

Sa contribution active dans la production du collagène favorise la santé des muscles, des os et des articulations. Grâce à la thréonine, l’élastine agit efficacement en permettant à la peau, aux tendons et aux ligaments de reprendre leur forme après un étirement ou une contraction.

Le confort digestif

En soutenant la production de collagène, la thréonine améliore la santé digestive. Son action consiste à faciliter l’absorption des nutriments par la paroi intestinale et à constituer une couche protectrice de mucus dans le tube digestif. Ces propriétés en font une option bénéfique en cas de troubles intestinaux et d’indigestion.

L’équilibre hépatique

Elle intervient dans diverses réactions chimiques, notamment la synthèse du glucose par les cellules et l’utilisation des graisses par le foie. Elle régule le métabolisme des graisses et stimule la fonction lipolytique. Les constituants lipotropiques décomposent les graisses pendant ce processus, grâce à la thréonine, à la méthionine et à l’acide aspartique. Une analyse publiée dans l’American Journal of Physiology a montré l’importance des régimes contenant des aliments protéiques de qualité. En effet, ils évitent l’accumulation de graisses dans le foie et le dysfonctionnement cellulaire.

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Le confort nerveux

La thréonine exerce un rôle important dans le système nerveux et intervient dans le métabolisme des porphyrines. Des études indiquent que la production de sérine et de glycine dépend de cet aminoacide. Les variations de leurs niveaux sont associées à des troubles de l’humeur. Des chercheurs belges ont étudié les changements des taux d’aspartate, d’asparagine et de sérine. Ils ont démontré leur impact sur les niveaux de stress chez certaines personnes.

La thréonine intervient dans la production de la glycine, un acide aminé reconnu pour ses bienfaits sur la mémoire, la performance mentale et le sommeil. Dans ce sens, la Thr contribue à apaiser les nerfs et à favoriser la santé cognitive. Par conséquent, elle s’utilise souvent en complémentation pour soulager les symptômes de dépression et d’anxiété. 

L’épilepsie

Des recherches récentes ont mis en évidence l’importance de la thréonine dans la gestion des crises d’épilepsie. Elles suggèrent ainsi aux individus épileptiques d’incorporer régulièrement des aliments riches en cet acide aminé dans leur régime.

Rôles de la thréonine en nutrition

Les aminoacides entrent dans le renouvellement des protéines corporelles. Ils contribuent aussi au métabolisme énergétique, au même titre que les glucides et les lipides. La thréonine, en particulier, intervient activement dans le processus de digestion en facilitant l’absorption des nutriments dans le sang.

Elle se trouve en abondance dans les fruits oléagineux, les poissons, les abats et notamment les viandes de bœuf et de veau. Par ailleurs, elle est présente dans les fromages à pâte dure, le soja et les légumes secs, en particulier les lentilles.

Voici une liste des principaux aliments qui renferment une teneur non négligeable de thréonine :

  • Les bananes ;
  • Les carottes ;
  • L’edamame ;
  • Les graines de citrouille ;
  • Les graines de sésame ;
  • Les haricots rouges ;
  • Les œufs ;
  • Les poissons sauvages, incluant le saumon sauvage ;
  • L’agneau, le bœuf, la dinde et le poulet
  • Les produits laitiers ;
  • La spiruline.

Pour maintenir des niveaux adéquats de thréonine, les végétaliens et les végétariens peuvent intégrer des haricots, des graines et des pois dans leur alimentation.

Applications de la thréonine 

Afin de préserver un état de santé optimal, la consommation d’aliments contenant cet aminoacide s’avère indispensable. Le besoin quotidien de l’organisme est de 500 à 1 500 mg. En général, la carence en thréonine est rare, car l’alimentation de la plupart des gens en contient suffisamment. Cependant, une éventuelle déficience est susceptible de causer les symptômes suivants :

Les composés lipotropiques travaillent à décomposer la graisse pendant le métabolisme, et sans les acides aminés thréonine, méthionine et acide aspartique, cela ne serait pas possible. Une carence en thréonine peut entraîner une accumulation de graisses dans le foie.

Une étude publiée dans l’American Journal of Physiology a révélé que les régimes alimentaires déficients en aliments protéiques de qualité fournissant des acides aminés essentiels peuvent entraîner un dysfonctionnement cellulaire et l’accumulation de graisses dans le foie.

  • absorption réduite des nutriments ;
  • augmentation du stockage de lipides dans le foie ;
  • complications digestives et cutanées ;
  • état de confusion ;
  • troubles émotionnels ou irritabilité.

Par ailleurs, la maladie de Hartnup, une affection génétique, est associée à un dysfonctionnement du transport de certains acides aminés, incluant la thréonine.

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