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Sophorose

sophorose

Caractéristiques du sophorose

    Identification du sophorose :

  • Nom UICPA : (2S,3R,4S,5S,6S)-2-(hydroxyméthyl)-6-
    [(2S,3R,4S,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-3-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
  • Synonymes : glucose β(1→2) glucose 2-O-bêta-D-glucopyranosyl-D-glucose alpha-sophorose
  • N° CAS : 534-46-3 ; 20880-64-2 (alpha)
  • N° ECHA : 100.040.072
  • N° CE : 208-600-6 ; 244-095-9 (alpha)
  • Code ATC :
  • PubChem : 88719
  • ChEBI : 1230
  • FEMA :
  • SMILES :C(C1C(C(C(C(O1)O)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)O)O)O)O)O.O
  • InChl : 1S/C12H22O11.H2O/c13-1-3-6(16)8(18)10(11(20)21-3) 23-12-9(19)7(17)5(15)4(2-14)22-12;/h3-20H,1-2H2; 1H2/t3-,4-,5-,6-,7+,8+,9-,10-,11+,12+;/m1./s1

Propriétés chimiques :

  • Formule : C12H22O11
  • Masse molaire : 360,31 g/mo
  • pKa :

Propriétés physiques :

  • T° Fusion : 196 à 197 °C
  • Solubilité : soluble dans l’eau

Propriétés biochimiques :

  • Codons :
  • pH isoélectrique :
  • Acide aminé essentiel :
  • Occurrence chez les vertébrés :

Propriétés optiques :

  • Pouvoir rotatoire :

Précautions :

  • SIMDUT :

Tout savoir sur le sophorose : ses caractéristiques, son historique, sa structure, ses propriétés, sa place en nutrition et ses applications

À l’instar du glucose, du lactose ou encore du maltose, le sophorose est un diholoside présent dans la nature. Qualifié de disaccharide, il se caractérise par deux monosaccharides connectés. Il comporte plus précisément deux unités de glucose qui sont jointes par une liaison osidique spécifique. Il correspond en fait à un isomère du saccharose et du maltose.

La description du sophorose

Ce diholoside provient de l’hydrolyse d’hétérosides. Le kaempférol-sophoroside et le stévioside en sont deux exemples types. 

Le premier est un flavonoïde de type flavonol. Il est retrouvé dans les épinards, les poireaux, les fruits des fraisiers ou encore les brocolis. Le second est un glycoside présent dans la feuille d’une plante originaire d’Amérique latine du nom de Stevia rebaudiana, communément appelé « stévia » ou « chanvre d’eau ». Il est connu principalement pour son goût intensément sucré, qui justifie son usage en tant qu’édulcorant.

L’historique du sophorose

En 1938, un isomère du saccharose, se présentant sous la forme d’un hétéroside connu sous le nom de kaempférol-sophoroside, a été isolé à partir de la gousse immature d’une plante appelée Sophora japonica. Le botaniste Heinrich Wilhelm Schott a décrit cette substance et l’a nommée « sophorose » en référence à l’espèce végétale à partir de laquelle il l’a extraite.

Cet arbre pousse en forme arrondie jusqu’à une hauteur de 6 à 20 m, avec un étalement qui peut atteindre 10 à 15 m. Son écorce cannelée est de couleur gris-brun, tandis que ses feuilles sont vert foncé. Elles sont brillantes sur la face supérieure, mais pubescentes au-dessous. Ses fleurs, de couleur blanc crème, apparaissent d’août à septembre. Ses fruits, dont on tire le sophorose, se présentent sous forme de gousses.

Outre sa présence dans la stévia, il est aussi produit par différents micro-organismes du genre Acetobacter. Il s’agit de bactéries acétiques capables de convertir l’alcool en acide acétique en présence d’air.

La structure du sophorose

Le sophorose est un sucre formé par deux oses reliés entre eux par une liaison β-1,2 glycosidique. Cela signifie que l’atome de carbone 1 de la première molécule de glucose est lié à l’atome de carbone 2 de la deuxième par une liaison de type β-1,2.

Ce composé est associé avec des flavonoïdes qui portent le nom de flavonoïdes-sophorosides, les flavones et les anthocyanes. En se combinant aux lipides, il forme des substances appelées « sophorolipides ». Ces dernières sont des biotensioactifs générés par des micro-organismes appartenant au genre Candida. En d’autres termes, ces composés glycolipidiques ont la particularité de réduire la tension de surface de l’eau.

sophorose

Les propriétés du sophorose

Voici quelques-unes des propriétés de ce diholoside constitué par deux molécules de glucose :

Son origine

Le sophorose est présent dans la nature, notamment certaines espèces de champignons appartenant au genre Candida et quelques bactéries.

Ses propriétés physiques

Il se présente sous forme de poudre blanche, cristalline.

La place du sophorose en nutrition

En matière de nutrition, il ne constitue pas un élément essentiel pour l’organisme. Par conséquent, l’intégration d’aliments fournissant ce type de sucre n’est pas spécialement recommandée. Toutefois, il peut jouer un rôle non négligeable dans d’autres domaines.

Les applications du sophorose

Le sophorose a un grand nombre d’applications dans divers domaines. À titre indicatif, en voici quelques exemples :

Dans l’industrie alimentaire

Dans le domaine alimentaire, il est préconisé en tant qu’édulcorant naturel dans certaines boissons et quelques aliments. Cela est rendu possible en raison de sa saveur particulièrement sucrée qui lui permet de servir de substitut potentiel au sucre.

Dans l’industrie cosmétique

Le sophorose entre dans la composition de formulations cosmétiques spécifiques. Il est reconnu pour ses propriétés émollientes et hydratantes qui sont bénéfiques à la santé cutanée.

En biotechnologie

Il est utilisé en biotechnologie comme source de carbone. Il aide dans la production d’enzymes, de biomasse et d’autres produits chimiques et biotechnologiques.

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