Rutinose

Rutinose

Caractéristiques du rutinose

Identification du rutinose :

Nom UICPA : (2 R ,3 S ,4 R ,5 R )-2,3,4,5-tétrahydroxy-6-[(2 R ,3 R ,4 R ,5 R ,6 S )-3,4,5- trihydroxy-6-méthyloxan-2-yl]oxyhexanal
Synonymes : rha α(1→6) Glc, 6-O-(alpha-L-rhamnosyl)-D-glucose, 6-O-(alpha-L-rhamnopyranosyl)-D-glucopyranose, 6-O-(6-désoxy-α-L-mannopyrannosyl)-D-glucose
N° CAS : 90-74-4
N° ECHA : 100.001.832
N° CE : 202-014-4
Code ATC : –
PubChem : 5460038
ChEBI : 27522
FEMA : –
SMILES :CC1C(C(C(C(O1)OCC(C(C(C(C=O)O)O)O)O)O)O)O
InChl : 1S/C12H22O10/c1-4-7(16)10(19)11(20)12(22-4)21-3-6(15)9(18)8(17)5(14)2- 13/h2,4-12,14-20H,3H2,1H3/t4-,5-,6+,7-,8+,9+,10+,11+,12+/m0/s1

Propriétés chimiques :

Formule : C12H22O10
Masse molaire : 326.30 g/mol
pKa : 12,45

Propriétés physiques :

T° Fusion : 190,5 °C
Solubilité : soluble dans l’eau 1e+006 mg/L @ 25 °C (estimation)

Propriétés biochimiques :

Codons : –
pH isoélectrique : –
Acide aminé essentiel : –
Occurrence chez les vertébrés : –

Propriétés optiques :

Pouvoir rotatoire : –

Précautions :

SIMDUT : –

Tout savoir sur le rutinose : ses caractéristiques, son historique, ses propriétés, sa place en nutrition, ses applications et les précautions d’usage

Le rutinose est un disaccharide qui se compose de glucose et de rhamnose. Il s’observe dans certains glycosides flavoniques en tant que dérivé de la rutine. Sa synthèse implique l’hydrolyse de l’enzyme rhamnodiastase à l’aide de cette dernière. Cet élément trouve une application fréquente en médecine, spécialement en biochimie. Il joue également un rôle essentiel dans les études techniques liées à la science de la vie.

Description du rutinose

Le rutinose se présente sous la forme d’un solide de couleur blanche efflorescente. Ce disaccharide est de plus connu sous les appellations « 6-O-(6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)-D-glucose » et « α-rhamnopyranosyl-β-glucopyranose ». Il appartient à la classe des composés O-glycosyle, des glucosides qui comportent un groupe de sucre lié à du carbone. Cette liaison est dite O-glycosidique.

Ce composé organique s’observe principalement dans les hétérosides, également appelés « rutinosides ». Ceux qui sont associés aux flavonoïdes tels que l’hespéridine ou la rutine présentent les plus fortes teneurs en cet élément.

Les substituts du sucre sont parfois simples, comme le glucose et le galactose. Ils peuvent également être complexes, ce qui est relativement rare, comme c’est le cas du rutinose et du sambubiose.

Historique du rutinose

Le pharmacien français Camille Charaux (1861-1941), précurseur en phytochimie, a publié des travaux sur l’isolation de la rutine à partir de plusieurs types de plantes distincts. Son œuvre s’intitule « la rutine isolée de douze espèces diverses ». Il y décrit les expériences qui ont conduit à la découverte d’un sucre composé d’une molécule de glucose et de rhamnose, connu sous le nom de « rutinose ». Cette substance est notamment présente dans la datiscine, dont les hétérosides (rutinosides) constituent les principales sources.

Structure et propriétés du rutinose

La structure du rutinose en fait un diholoside. Les éléments qui la composent lui permettent d’agir sur l’organisme de diverses manières. Ses principales propriétés sont cardiovasculaires et anti-inflammatoires.

Structure

Comme ses différentes appellations « 6-O-α-l-rhamnosyl-d-glucose » ou « 6-O-(6-désoxy-α-l-mannopyranosyl)-d-glucose » l’indiquent, la constitution de cet élémentimplique un rhamnose et une molécule de glucose. Cela se fait par une liaison osidique α(1→6).

L’un des principaux éléments qui donnent ce disaccharide est la rutine, formée par la liaison entre le flavonol quercétine et ce disaccharide (α-l-rhamnopyranosyl-(1 → 6) -β-d-glucopyranose). Elle est également connue sous le nom de quercétine-3-O-rutinoside.

Plusieurs groupes d’éléments figurent dans les pigments hydrosolubles des plantes, les anthocyanines étant les plus importants. Il s’agit d’O-glycosides qui consistent en des cations de flavylium appelés anthocyanidines. Ils libèrent un ou plusieurs fractions glycosidiques à C-3 ou C-5 ou C-7. Le glucose est l’unité glycosidique la plus abondante. Les autres constituants, sont l’arabinose, le galactose, le rhamnose et le xylose.

Propriétés

En tant que source de sucre naturel, le rutinose peut aider à soulager certaines affections. Ses propriétés thérapeutiques sont notamment exploitables sous forme de produits pharmaceutiques. Les plantes qui renferment cette substance sont utilisées comme matières premières dans la fabrication de médicaments. Ces derniers sont surtout destinés aux patients atteints de problèmes cardiaques et connexes. Les individus souffrant de certaines inflammations diverses et du diabète sont également ciblés.

Le rutinose en nutrition

Le rutinose provient d’aliments d’origine végétale, notamment de certains fruits tels que les oranges qui en contiennent une quantité notable. Cette substance est présente aussi bien dans les agrumes amers que dans ceux qui sont sucrés. Ces deux types d’oranges contiennent à la fois des monosaccharides et des disaccharides, avec la présence simultanée de glucose et de ce composé.

Cependant, les câpres restent les principales sources de ce composé organique. À cet effet, elles constituent un biomarqueur éventuel dans le cadre de la consommation alimentaire.

Les autres aliments dans lesquels se trouve cette substance sont :

l’abricot ;
l’asperge ;
les baies ;
la cerise ;
la drupe ;
les mûres ;
l’olive ;
la tomate cerise ;
le thé noir et le thé vert ;
certains piments, herbes et épices.

Les boissons fruitées présentes dans le commerce contiennent également cette substance.

Applications du rutinose

L’application et l’usage du rutinose se limitent au domaine médical. Seul un professionnel de la santé est habilité à l’administrer à un patient, en connaissant les dosages nécessaires pour chaque affection à soulager.

Usages de la substance

Les secteurs de la recherche en sciences de la vie sont particulièrement concernés par l’utilisation de ce composé organique. Ce composé organique sert de base dans les études. Il est fréquemment utilisé dans ces domaines, notamment en association avec le rhamnose et les glucoses, pour analyser les actions et les compositions des flavonoïdes glycosides. La rutine en est un exemple.

En outre, en tant que sucre, ce disaccharide pourrait être un métabolite dans les végétaux. Des expériences sont en cours pour confirmer cette hypothèse.

Stockage et conservation

Il est recommandé de conserver ce disaccharide dans un endroit frais, avec une température en dessous de 20 °C.

Précautions d’usage du rutinose

le rutinose est une substance extraite de produits naturels qui sont principalement des plantes. Cependant, son utilisation n’est pas recommandée dans le domaine de la parfumerie, car la confection de fragrances nécessite des dosages de matières précis. En raison du manque d’informations suffisantes sur ce composé organique en termes de quantités utilisables, cette précaution est essentielle

En outre, pour la même raison, il est préférable de ne pas s’en servir pour agrémenter les plats afin d’accentuer ou de réhausser leur goût. Certaines personnes, notamment celles considérées comme sensibles, risquent de mal réagir à la substance.

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