Phénylalanine

Phénylalanine

Caractéristiques de la Phénylalanine

Identification de la phénylalanine :

Nom UICPA : acide 2-amino-3-phénylpropanoïque
Synonymes : F, Phe, L-phenylalanine
N° CAS : 150-30-1 (racémique), 63-91-2 (L) ou S(–), 673-06-3 (D) ou R(+)
N° ECHA : 100.000.517
N° CE : 200-568-1 (L), 211-603-5 (D)
Code ATC : V06DD
PubChem : 6140
ChEBI : 28044, 17295 ( L-phenylalanine), 16998 (D-phenylalanine)
FEMA : 3585
SMILES :CC=C(C=C1)CC(C(=O)O)N
InChl : 1S/C9H11NO2/c10-8(9(11)12) 6-7-4-2-1-3-5-7/h1- 5,8H,6,10H2,(H,11,12)

Propriétés chimiques :

Formule : C₉H₁₁NO₂
Masse molaire : 165,189 1 ± 0,008 8 g/mol
pKa : 1,83 (fonction acide), 9,13 (fonction amine)

Propriétés physiques :

T° Fusion : 275 à 283 °C
Solubilité : 10 à 50 mg/mL à 25 °C (77 °F)

Propriétés biochimiques :

Codons : UUC, UUU
pH isoélectrique : 5,48
Acide aminé essentiel : oui
Occurrence chez les vertébrés : 4 %

Propriétés optiques :

Pouvoir rotatoire : –

Précautions :

SIMDUT : Produit non contrôlé

Tout savoir sur la phénylalanine : sa description, ses propriétés, ses sources nutritionnelles, ses applications et sa consommation

La phénylalanine (Phe) est un acide aminé essentiel (AAE). Elle joue un rôle crucial dans la synthèse des protéines, la croissance et le développement normaux du corps. Elle est présente dans de nombreux aliments protéinés tels que la viande, le poisson, les œufs, les produits laitiers, les noix et les graines.

Description de la phénylalanine

La Phe est un type d’acide aminé, qui est essentiel pour le corps humain. Elle est l’une des nombreuses « briques » qui forment les protéines, nécessaires à la croissance et à la réparation des cellules. Comme les huit autres AAE de son genre, elle ne peut pas être produite naturellement par le corps humain. Ainsi, l’organisme doit la recevoir à travers l’alimentation.

Il existe deux types de phénylalanines : la L-phénylalanine et la D-phénylalanine. Elles se distinguent simplement par leur structure moléculaire, mais sont quasiment identiques. La forme L est biologiquement active dans le corps humain.

Histoire de la phénylalanine

Cet acide aminé est étroitement lié au monde végétal. Il est la source de tous les phénylpropanoïdes, les composés organiques qui protègent les plantes contre les agressions externes, telles que les microbes et les herbivores. Les plus connus sont les flavonoïdes, les stilbénoïdes, les monolignols, les coumarines, la lignane et la lignine.

Propriétés de la phénylalanine

La Phe est composée de deux groupes : carboxyle (COOH) et amine (NH₂).

Propriétés principales dans l’organisme

Un aspect important de cette molécule est son rôle dans la synthèse de la tyrosine, un autre acide aminé. Ce dernier est, à son tour, transformé en neurotransmetteurs tels que la dopamine, l’adrénaline, la noradrénaline et même la mélanine, qui donne la couleur de la peau, des cheveux et des yeux.

Propriétés chimiques

La phénylalanine est présente dans certains aliments et boissons « légers », ou light en anglais, en tant qu’édulcorant. À cet effet, elle est souvent associée à l’acide aspartique, un autre acide aminé. Ensemble, ils constituent l’aspartame, qui est un dipeptide affichant un pouvoir sucrant plus élevé par rapport au saccharose, avec moins de valeur énergétique.

Sources nutritionnelles de la phénylalanine

Presque tous les aliments communs contiennent de la phénylalanine. L’apport nutritionnel recommandé se situe en général entre 200 mg et 1 g par jour pour un adulte.

Voici une liste de quelques produits qui sont dotés d’une teneur considérable en cet acide aminé :

Aliment (100 g)	Teneur en phénylalanine (mg)
Bifteck	1 603
Brie	1 158
Dinde	1 527
Feta	675
Fèves	586
Foie de veau	1 387
Lait en poudre écrémé	1 746
Lentilles	1 383
Haricots mungo	1 473
Mozzarella	1 127
Noix	1 442
Oeuf	747
Parmesan	2 234
Poireau	559
Petit pois	200
Poivron	550
Roquefort	1 023
Spiruline	2 777
Tofu	2 334
Veau	1 410

Ces produits alimentaires présentent aussi une quantité notable en cet acide aminé :

les légumineuses et ses dérivés ;
les graines ;
les fruits et légumes ;
les tubercules et racines féculentes ;
les poissons, mollusques et crustacés ;
les levures ;
les algues ;
la viande ;
la volaille ;
les céréales et autres produits céréaliers ;
les produits laitiers ;
les compléments alimentaires.

Les graines et les légumes sont les plus abondants en phénylalanine. Les fromages à pâte sèche sont aussi de bonnes alternatives.

Applications de la phénylalanine

Cette molécule offre plusieurs bienfaits pour le corps humain en raison de son rôle clé dans divers processus biologiques.

Bien-être

Cet acide aminé effectue sa transformation en tyrosine dans le foie. À partir de là, cette dernière va se propager au sein de l’organisme pour être synthétisée. Elle se transforme en adrénaline, qui joue un rôle régulateur du système cardiaque. Elle évolue également en adrénaline, en dopamine et en noradrénaline. Ces neurotransmetteurs sont reconnus pour être les hormones du bien-être et du bonheur. De plus, ils participent au maintien des fonctions vitales de l’organisme, dont le cœur et le cerveau.

Relaxation

Grâce à sa fonction de précurseur de nombreuses hormones, la phénylalanine offre un effet relaxant, favorable contre la dépression. Les symptômes liés aux troubles de l’humeur et au stress sont aussi ciblés par cet acide aminé. Il a la capacité de réduire leur fréquence, notamment si l’individu souffre de maladies neurologiques. En outre, elle est efficace afin de booster la mémoire et la concentration.

Santé musculaire

Étant un AAE, la phénylalanine est un élément crucial dans la formation des protéines. De ce fait, elle s’avère être une alliée précieuse des sportifs désireux de préserver leur santé musculaire. Elle procure un effet revitalisant des muscles, tout en aidant à lutter contre la fatigue musculaire.

Maintien du poids corporel

Cet acide aminé est un bon régulateur du poids corporel. Pour les personnes suivant un régime minceur, il peut servir de coupe-faim. De même, il a la capacité de brûler les calories. Malgré tout, il ne peut se substituer à une alimentation saine et à une activité physique fréquente.

Beauté

À l’orig‌ine de la mélanine, la phénylalanine est un ingrédient efficace pour une cure beauté. Ce pigment est réputé pour sa fonction protectrice cutanée, qui prévient les affections de la peau, notamment en cas d’exposition prolongée au soleil. Elle sert de barrière contre les brûlures causées par les rayons ultraviolets, et prévient le vieillissement de l’épiderme.

Fonction thyroïdienne

La phénylalanine est un agent important de la glande thyroïde. Cette dernière est impliquée dans le contrôle de l’humeur, de la douleur et de l’appétit. Ainsi, il est conseillé aux individus souffrant d’hyperthyroïdie ou d’hypothyroïdie de consommer des aliments riches en cet acide aminé.

Consommation de la phénylalanine

Afin de profiter pleinement des nombreux bienfaits de cet AAE, un individu doit en consommer en quantité modérée. Un excès ou une carence risque de causer des effets indésirables, menant à des états de stress et de fatigue.

Carence en phénylalanine

En cas d’insuffisance en cet acide aminé essentiel, certains symptômes peuvent se manifester : dépression, fatigue, difficultés à se concentrer et douleurs incessantes. Afin d’y remédier, vous pouvez vous orienter vers les aliments riches en phénylalanine, ou vers les compléments alimentaires. Ce deuxième choix implique une consultation médicale au préalable, en vue de détecter toute pathologie qui risque d’altérer l’assimilation de la substance.

Excès de phénylalanine et phénylcétonurie

Le surdosage de phénylalanine est souvent dû à une maladie génétique appelée phénylcétonurie. Celle-ci résulte de l’absence de la phénylalanine hydrolase, l’enzyme responsable de la synthèse de l’acide aminé dans le foie. Par conséquent, la personne atteinte de cette pathologie va développer un taux anormalement élevé en cette substance dans son organisme. L’ensemble des acides aminés se concentre surtout au niveau du cerveau et du sérum, entraînant des troubles comportementaux et neurologiques graves.

Cette anomalie génétique atteint généralement 1 nouveau-né sur 20 000. Il est possible de le détecter dès la naissance, par le biais du test de Guthrie. Le seul traitement connu repose sur un régime alimentaire dépourvu de protéines et de phénylalanine, accompagné d’un contrôle régulier de la quantité de cette molécule dans le sang.

Dans certains cas, une alimentation trop riche en produits protéinés, ainsi que des troubles rénaux ou hépatiques sévères peuvent augmenter la teneur de cet acide aminé dans l’organisme. Les effets indésirables causés par des traitements spécifiques peuvent également aboutir au même résultat.

Précautions liées à la consommation de phénylalanine

Les compléments alimentaires à base de phénylalanine sont utilisés dans le traitement de troubles psychologiques, dans le contrôle des pulsions alimentaires, et dans la régulation de l’organisme dans sa totalité. La dose recommandée est de 500 mg par jour, de préférence sous prescription médicale. Toutefois, certaines catégories de personnes vulnérables sont tenues de consulter un professionnel de la santé avant tout traitement. Les femmes enceintes et allaitantes, les individus souffrant de maladies cardiaques, ainsi que ceux atteints de troubles neuro-dégénératifs et dépressifs sont les plus concernés.

Enfin, la phénylalanine présente un risque d’interaction avec les médicaments utilisés dans le traitement de la maladie de Parkinson et d’autres problèmes psychologiques.

Bon à savoir : cet aminoacide est présent dans les chewing-gums. Il convient ainsi d’en mâcher avec modération pour rester à l’abri des risques de diarrhée.

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