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Oses

ose

Caractéristiques des Oses

    Identification des oses :

  • Nom UICPA :
  • Synonymes : monosaccharides, sucres simples, monoses
  • N° CAS :
  • N° ECHA :
  • N° CE :
  • Code ATC :
  • PubChem :
  • ChEBI :
  • FEMA :
  • SMILES :
  • InChl :

Propriétés chimiques :

  • Formule : Cn(H2O)n avec n ⩾ 3 (formule variable en fonction des oses)
  • Masse molaire :
  • pKa :

Propriétés physiques :

  • T° Fusion :
  • Solubilité : jusqu’à 540 g/L avec l’eau ; variable dans les solvants organiques ; possible avec d’autres biomolécules

Propriétés biochimiques :

  • Codons :
  • pH isoélectrique :
  • Acide aminé essentiel :
  • Occurrence chez les vertébrés :

Propriétés optiques :

  • Pouvoir rotatoire :

Précautions :

  • SIMDUT :

Tout savoir sur les oses : leurs caractéristiques, leurs origines, leurs propriétés, leur rôle en nutrition et leurs applications

Les oses, également appelés monosaccharides, sont des monomères de glucides. Composés au minimum de trois atomes de carbone, ils sont considérés comme des polyhydroxyaldéhydes ou des polyhydroxycétones. Ces substances au pouvoir sucrant ne peuvent pas être hydrolysées. Néanmoins, il est possible de les dissoudre dans l’eau. En général, leur formule chimique est Cn(H2O)n, n étant le nombre de carbones, supérieur ou égal à 3.

Description des oses

Il est possible de répartir les oses en huit catégories, en fonction de leur quantité de carbones :

CatégoriesNombre de carbonesFormule chimique brute généraleListe de monosaccharides par catégorie
Trioses3C3H6O3Glycéraldéhyde, dihydroxyacétone
Tétroses4C4H8O4Érythrose, thréose, érythrulose
Pentoses5C5H10O4Désoxyribose
C5H10O5Ribose, arabinose, xylose, lyxose, ribulose, xylulose
Hexoses6C6H12O6Allose, altrose, galactose, glucose, gulose, idose, mannose, talose, fructose, psicose, sorbose, tagatose
DésoxyhexosesC6H12O5Fucose, rhamnose
Heptoses7C7H14O7Sédoheptulose, mannoheptulose
Octoses8C8H16O8Heptahydroxyoctanal
Nonoses9C9H17N1O8Acide neuraminique ou acide sialique

Les oses sont de couleur blanche. Certains de ces sucres sont libres, alors que d’autres sont liés entre eux ou à d’autres nutriments. Il s’agit notamment :

  • des oligosides et des polyosides (liaison entre eux) ;
  • des glycoprotéines (liaison avec les protéines) ;
  • des glycolipides (liaison avec les lipides).

Origines des oses

Le nom « monosaccharides » tire ses origines du grec monos signifiant « unique » et sacchar traduit par « sucre ». Il s’agit des formes les plus simples de sucre et des unités les plus élémentaires (monomères) sur lesquelles tous les glucides se basent. En d’autres termes, ils sont leur unité structurelle.

ose

Structure et propriétés des oses

Afin de saisir le concept complexe d’oses, il sera nécessaire d’étudier leur structure et leurs propriétés.

Structure

D’un point de vue chimique, il s’agit d’aldéhydes ou de cétones polyhydroxylés. Cela signifie qu’il s’agit de composés organiques ayant un groupe fonctionnel aldéhydique ou cétonique, et plusieurs groupes hydroxyles.

Groupe aldéhydique

Celui-ci est représenté par la formule moléculaire (R-CHO). Les monoses qui en sont dotés sont baptisés aldoses. Ce groupe fonctionnel est toujours présent à l’une des extrémités de la chaîne d’atomes de carbone de ces monomères.

Groupe cétonique

Dans cette catégorie, les oses sont appelés cétoses. La formule moléculaire du groupe cétonique est (R-C(=O)R’). Ce groupe fonctionnel ne se trouve jamais à la fin de la chaîne d’atomes de carbone. Il se situe à la deuxième ou à l’avant-dernière position.

Groupes hydroxyles

Les monosaccharides sont des composés polyhydroxylés comportant plusieurs groupes hydroxyles. Ces derniers confèrent aux hydrates de carbone les propriétés de l’alcool. Tous les atomes de carbone d’un ose sont liés à un groupe hydroxyle, sauf celui qui fait partie du groupe aldéhydique ou cétonique.

Propriétés physiques

Les propriétés physiques qui suivent sont communes à tous les sucres simples.

Absence d’hydrolyse

L’hydrolyse est le processus par lequel une molécule principale est décomposée en molécules plus petites, en utilisant de l’eau. Les oses sont la forme la plus simple des hydrates de carbone. De ce fait, ils ne peuvent plus être hydrolysés.

Solubilité dans l’eau

Les groupes hydroxyles permettent de former des liaisons hydrogène avec les molécules d’eau. Le fait qu’ils existent en grande quantité permet à ces sucres simples de se dissoudre facilement dans l’eau.

Goût sucré

Le goût sucré est également dû aux groupes hydroxyles. Ils interagissent et activent les récepteurs sucrés présents sur la langue.

Propriétés réductrices

Pour qu’un sucre se comporte comme un agent réducteur, il doit avoir un groupe aldéhydique ou cétonique libre. Grâce à lui, l’atome d’oxygène donnera les électrons aux composés récepteurs.  Tous les oses en possèdent un.

Nature chirale

Les atomes de carbone des monosaccharides sont attachés à quatre groupes différents et sont appelés carbones chiraux. Toutefois, deux d’entre eux ne sont pas concernés : le dernier atome de carbone et celui qui fait partie du groupe fonctionnel. Compte tenu de la nature chirale de ces atomes, chaque ose peut avoir deux structures qui sont le reflet l’une de l’autre. Elles sont baptisées stéréoisomères ou énantiomères.

Les deux énantiomères comprennent deux formes : L et D. Dans l’isomère L, tous les groupes hydroxyles sont disposés sur le côté gauche des atomes de carbone. Dans l’isomère D, ils se trouvent sur la partie droite.

Tous les monoses possèdent deux énantiomères, un isomère D et un isomère L. Cependant, les composés D restent plus répandus dans les environnements naturels.

Propriétés chimiques

Les propriétés chimiques des oses sont basées sur les groupes fonctionnels qu’ils contiennent.

Oxydation

La présence du groupe aldéhydique permet aux monosaccharides de subir une oxydation pour former des acides carboxyliques. Ceux dotés d’un groupe cétonique se transforment en isomère aldéhydique dans la solution avant de subir une oxydation. Ce processus de conversion de l’isomère cétonique en isomère aldéhydique est connu sous le nom de tautomérisation. 

Réduction

Lors du processus de réduction, le groupe fonctionnel aldéhydique ou cétonique des monoses est converti en groupe hydroxylique. Cette transformation conduit à la formation d’un polyalcool, également connu sous le nom de polyol. Durant cette étape, l’ose reçoit plusieurs électrons sous forme d’atomes d’hydrogène.

Formation d’esters

Les esters sont créés lors de l’interaction d’un acide et d’un alcool. Cette réaction libère une molécule d’eau. Les monosaccharides en produisent aussi, puisqu’ils possèdent les propriétés d’un alcool. Pour ce faire, ils entrent en contact avec les acides carboxyliques ou avec d’autres acides organiques dans le corps humain.

Fermentation

La fermentation est un processus catabolique durant lequel des molécules complexes sont décomposées en molécules plus simples en l’absence d’oxygène. Même si les monoses ne subissent pas d’hydrolyse, ils peuvent être décomposés en alcool et en dioxyde de carbone. Cette transformation a lieu dans les bactéries, dans les levures et dans d’autres micro-organismes. Par ailleurs, elle peut se produire dans l’organisme humain dans des conditions anaérobies.

Rôle des oses en nutrition

La quantité d’oses existants est conséquente. Néanmoins, les plus courants dans l’alimentation sont au nombre de quatre : le glucose, le galactose, le fructose et le ribose.

Glucose

Celui-ci se présente généralement sous forme d’amidon. Il est plus rare sous forme libre. Après ingestion, ce dernier est  stocké ou acheminé vers le sang afin de produire de l’énergie. Les professionnels de la santé se réfèrent au glucose pour déterminer la glycémie (le taux de sucre dans le sang).

Galactose

Il est principalement utilisé pour la production d’énergie. Toutefois, dans certains cas, il participe également à la glycémie.

Fructose

Le fructose existe sous forme libre dans certains fruits ou sous forme liée. Il peut être utilisé pour gagner rapidement de l’énergie ou est converti en glucose.

Ribose

Il s’agit d’un composant de l’acide ribonucléique (ARN). Il est présent dans les organismes animaux, notamment le poisson. Le ribose est réutilisé dans le corps humain dans sa forme initiale. En outre, il permet la formation d’autres oses.

Applications des oses

Les monosaccharides font partie des ingrédients des sucreries et de nombreux plats culinaires. Ils sont couramment appelés sucres ajoutés. En revanche, ils existent aussi sous forme de sucres libres. Ceux-ci sont présents dans les produits naturels comme le miel et les fruits.

Les sucres ajoutés auront des effets négatifs sur la santé s’ils sont consommés en excès. Ils favorisent l’obésité et augmentent ainsi le risque d’apparition de diabète. Les individus ne sont pas non plus à l’abri des maladies cardiovasculaires et des cancers.

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