Un nonose est une partie constituante des polysaccharides. L’acide neuraminique et ses dérivés font partie de ses quatre familles connues. Ces dernières montrent des fonctions variées, allant de la prévention des infections à la protection des protéines contre leur altération par des enzymes.

Description du nonose

Les oses reçoivent leur dénomination en fonction du nombre de carbones présents dans leur structure. Par conséquent, un nonose est un monosaccharide qui compte neuf atomes de C.

Il possède quatre familles connues : 

• l’acide légionamique ;
• l’acide pseudoamique ;
• l’acide sialique (C₁₁H₁₉NO₉) ;
• l’acide neuraminique (C₉H₁₇NO₈).

Les deux derniers sont les seuls qui bénéficient de suffisamment de documentations jusqu’à présent.

Les types de nonose

Selon la position des groupes fonctionnels, les nonoses sont divisés en deux groupes. 

D’une part, les aldononoses sont dotés de sept centres stéréogènes, conduisant à la formation de 128 stéréoisomères. Ceux-ci se distinguent par la disposition de l’atome de carbone asymétrique ou des groupes OH (hydroxyles). 

D’autre part, les cétononoses comportent six centres stéréogènes, offrant ainsi 64 stéréoisomères possibles, différents les uns des autres.

Le nonose dans la nature et dans les aliments

Les nonoses sont présents dans les oses ramifiés, dont dans le cariose, ayant pour formule 4,8-cyclo-3,9-didésoxy-L-érythro-D-idononose. Il s’agit du seul sucre carbocyclique que l’on peut retrouver à l’état naturel. Il a été découvert dans la chaîne du polysaccharide qui compose la Burkholderia caryophylli LPS, une bactérie phytopathogène. Celle-ci est à l’origine de la fanaison des œillets.

Une autre molécule, la D-érythro-L-galacto-nonulose, est présente dans l’avocat et dans les racines de la plante à fleurs Primula officinalis ou primevère officinale.

Un des membres de la famille de ce composé, l’acide neuraminique, est aussi absent en milieu naturel. Toutefois, il est possible d’en retrouver des traces dans certaines bactéries et quelques tissus animaux, en particulier dans les gangliosides et les glycoprotéines. 

Constituant des gangliosides et des glycolipides

L’acide sialique est un membre constitutif des gangliosides et des glycolipides. Ainsi, il trouve sa place dans les sécrétions glandulaires, y compris le plasma sanguin et les membranes cellulaires.

Soutien à la croissance des nouveau-nés

Cette molécule, de la famille des nonoses, fait partie des composants du lait maternel. Elle y prend l’apparence de glycanes libres et de glycoconjugués. Sa concentration augmente rapidement, répondant aux besoins spécifiques du bébé après la naissance.

Implication dans la santé neurologique et soutien au système immunitaire des personnes âgées

Chez les personnes âgées, le processus de sialylation, ou fixation de l’acide, dans les gangliosides se trouve réduit. Ce cas est surtout relevé dans les cellules immunitaires et celles du cerveau. Ainsi, il semble que l’acide sialique puisse être particulièrement bénéfique au cours du troisième âge.

Rôle dans la prévention des infections

Cette forme de nonose intervient dans la réduction des risques d’infections, en particulier au niveau des membranes muqueuses du nez, de la bouche, ainsi que du tractus gastro-intestinal et respiratoire.

Rôle dans la viscosité de certains fluides corporels

L’acide sialique est un élément essentiel des substances mucilagineuses et des mucus. Ces derniers ont des rôles fonctionnels ou protecteurs selon les espèces. Il contribue à une forte mucification cutanée chez les animaux, d’où la peau gluante des poissons, notamment celle de l’anguille. Les cellules à mucus de l’enveloppe cutanée de certains gastéropodes présentent aussi une haute teneur en ce nonose. La limace et l’escargot en sont des exemples pertinents.

En outre, la sensation visqueuse de la salive, des larmes, des mucus, du sperme, du fluide vaginal et des mucigènes qui entourent les organes résulte de la charge négative de ce composé. 

Implication dans les processus apoptotiques

L’acide sialique intervient lors du « suicide cellulaire ». À sa mort, la cellule devient un corps apoptotique. Les globules blancs doivent ensuite la repérer afin de la digérer. Ce nonose entre en jeu au cours de cette phase, grâce aux signaux qu’il émet (sous forme de clivage). Cela permet de faciliter la reconnaissance des cadavres cellulaires par les macrophages.

Récepteur de certains virus

Par ailleurs, cet acide agit en tant que récepteur pour certains virus, en particulier celui de la grippe (Influenza). Cette interaction moléculaire est cruciale dans les mécanismes de défense antiviraux. Cela permet aux médicaments contre la grippe de mieux cibler les virus. 

Les effets négatifs du nonose

Le nonose, en tant que source de carbone et de sucres, participe à la coévolution entre certains pathogènes et les animaux hôtes. Une illustration notable de cette relation est observée chez le Cronobacter sakazakii, qui a évolué aux côtés des mammifères pendant des millions d’années. Cette espèce bactérienne utilise l’acide sialique provenant du lait maternel, de celui des animaux et des mucines intestinales pour traverser les barrières intestinales et hémato-encéphaliques. De ce fait, elle constitue une menace mortelle pour les nouveau-nés.

Cela s’applique aussi aux streptocoques viridans, qui sont fréquemment à l’origine de maladies touchant des zones en dehors de la bouche. Les troubles les plus courants sont des atteintes cardiaques ou cérébrales. Dans ce contexte, l’acide sialique est considéré comme ayant le potentiel de contribuer à la persistance et à la survie de ces agents pathogènes dans l’organisme.

En outre, certaines bactéries, telles que le pneumocoque, s’en nourrissent, à défaut de trouver des sucres libres dans le poumon. Le Streptococcus pneumoniae est responsable de la pneumonie, de la méningite et des infections pulmonaires secondaires.

Enfin, les sialoglycoprotéines, riches en acide sialique, interagissent avec la sélectine chez l’Homme. La teneur de ces protéines est essentiellement élevée dans les cellules cancéreuses métastatiques. Cela crée une charge négative, favorisant la pénétration de ces dernières dans la circulation sanguine et contribuant à la croissance des métastases.