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Mannane

mannane

Caractéristiques du Mannane

    Identification du mannane :

  • Nom UICPA :
    (2S,3S,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R…

    (2S,3S,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)
    -6-[(2R,3S,4R,5S,6S)-4,5-dihydroxy-2-
    (hydroxymethyl)-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5
    ,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl
    ]oxyoxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-
    (hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-
    (hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol

  • Synonymes : Mannoglycane, mannan
  • N° CAS : 9036-88-8
  • N° ECHA :
  • N° CE :
  • Code ATC :
  • PubChem : 25147451
  • ChEBI : 28808
  • FEMA :
  • SMILES :Canonical : C(C1C(C(C(C(O1)OC2C(OC(C( C2O)O)OC3C(OC(C(C3O)O)OC4C
    (OC(C(C4O)O)O)CO)CO)CO)O)O)O)O
    Isomeric : C([C@@H]1[C@H]([C@@H] ([C@@H]([C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H](O[C@H]
    ([C@@H]([C@H]2O)O)O[C@@H]3[C@H](O[C@H] ([C@H]([C@H]3O)O)O[C@H]4[C@H](O[C@H] ([C@H]([C@H]4O)O)O)CO)CO)CO)O)O)O)O
  • InChl :
    1S/C24H42O21/c25-1-5-9(29)10(30)15…

    1S/C24H42O21/c25-1-5-9(29)10(30)15
    (35)22(40-5)44-19-7(3-27)42-24(17
    (37)12(19)32)45-20-8(4-28)41-23(16
    (36)13(20)33)43-18-6(2-26)39-21(38)
    14(34)11(18)31/h5-38H,1-4H2/t5-,6-,
    7-,8-,9-,10+,11-,12-,13-,14+,15+,16+
    ,17-,18+,19-,20-,21-,22+,23+,24+/m1/s1

Propriétés chimiques :

  • Formule : C24H42O21
  • Masse molaire : 666,6 g/mol
  • pKa : forme acide (11,19) ; forme basique (-3,7)

Propriétés physiques :

  • T° Fusion :
  • Solubilité : soluble dans l’eau (350 g/L)

Propriétés biochimiques :

  • Codons :
  • pH isoélectrique :
  • Acide aminé essentiel :
  • Occurrence chez les vertébrés :

Propriétés optiques :

  • Pouvoir rotatoire : +14°6

Précautions :

  • SIMDUT :

Tout savoir sur le mannane : caractéristiques, structure, rôles en nutrition, propriétés et applications

Le terme « mannane », aussi appelé mannoglycane, désigne un ensemble de glucides complexes appartenant à la famille des hémicelluloses. Au niveau cellulaire, il fait référence aux molécules portées par des glycoprotéines de levure, appelées N-glycanes. Il s’agit de polysaccharides essentiels pour le développement de certaines plantes et le stockage des aliments.

Description du mannane

Du point de vue étymologique, le terme mannane est dérivé de « manne », une espèce de suc de consistance épaisse produite naturellement par les végétaux. Dans son sens le plus commun, il s’agit d’un polymère linéaire du mannose du sucre. Cet élément moléculaire compose la paroi des cellules végétales, jouant ainsi un rôle majeur dans le développement et la croissance des plantes.

Cette appellation désigne aussi les N-glycanes. Chez certains organismes eucaryotes, tels que les levures, la N-glycosylation des protéines a lieu grâce à l’ajout de N-glycane. Ce polysaccharide joue un rôle majeur dans la communication intercellulaire. Il contient une grande quantité de mannose, qui constitue le composant principal de ce polymère. Du point de vue chimique, ce sucre non assimilable par l’organisme est obtenu par hydrolyse de mannoglycane extrait des tubercules de certaines plantes.

Structure du mannane

Dans les levures, le mannane a des ramifications α(1–2) et α(1–3), ainsi qu’un squelette linéaire α(1–6). Du point de vue sérologique, il présente des structures similaires à celles trouvées sur les glycoprotéines présentes dans les membranes cellulaires des mammifères. Ce polysaccharide de paroi cellulaire est utilisé comme prébiotique dans les suppléments nutritionnels.

Les mannanes végétaux ont des liaisons β(1–4), permettant ainsi la formation des polymères linéaires du mannose du sucre. Ils sont produits par certaines espèces d’arbustes et d’arbres, dont le Fraxinus ornus, aussi connu sous le nom de « frêne à manne ». Ces types de mannoglycane peuvent être ramifiés ou linéaires. Ils forment des chaînes polymères dont la longueur est comprise entre 100 et 3 000 unités monomères. Ils se déclinent en quatre principales catégories :

Le mannane linéaire

Ce type de mannane, dit « pur », est formé d’une chaîne liée par des liaisons glycosidiques de type β(1–4). Il est composé à 90 % d’unités mannoses, des sucres simples non hydrolysables portant six carbones.

Le glucomannane

Ce polyoside est composé d’unités de D-glucose et de D-mannose présentes dans des proportions variables. Tout comme le mannane linéaire, il est formé d’une chaîne liée par des liaisons β(1–4). Le glucomannane présente une ramification toutes les 60 unités en moyenne. Utilisé comme additif alimentaire, il constitue le principal composant de la gomme de konjac.

Le galactomannane

Ce polymère linéaire est aussi formé d’une chaîne de monomères de mannose reliée par des liaisons glycosidiques de type β(1–4). Il est présent dans de nombreuses graines légumineuses telles que le guar (Cyamopsis tetragonoloba), une plante réputée pour la gomme extraite de sa semence. Stocké en grande quantité dans leur albumen, ce glucide complexe est destiné à être consommé par l’embryon. Dans cette optique, il joue le rôle de réserve de sucre durant la phase de germination. Cette fibre végétale présente des ramifications constituées d’un monomère de galactose relié à l’axe par une liaison α(1–6). Il convient de noter qu’elle est soluble et acalorique.

Le galactomannane est utilisé dans le domaine de l’agroalimentaire en vue de modifier la texture et la viscosité des aliments. C’est, par exemple, le cas des boissons et des crèmes glacées, entre autres.

Le galactoglucomannane

Il s’agit d’une forme hybride dont la chaîne principale est composée de monomères de glucose et de mannose, mais présente des ramifications constituées de galactoses. Le galactoglucomannane est localisé dans le tissu végétal de réserves nutritives des légumineuses. Il possède des propriétés d’écoulement parfaites pour favoriser la rétention d’eau, permettant ainsi aux graines de supporter la sécheresse.

mannane

Rôles du mannane en nutrition

Le mannane végétal est présent en quantité variable dans les matières premières utilisées dans les aliments, notamment les céréales et les tourteaux. Son pouvoir sucrant (0,7 fois plus élevé que celui du saccharose) provient principalement du mannose abondant. En effet, du point de vue structurel, ce sucre simple non hydrolysable présente des similitudes avec le glucose. Il est plus abondant dans le sang que le monosaccharide, avec une teneur 100 fois plus élevée.

Cependant, le mannose n’est pas stocké par l’organisme, contrairement au glucose, ce qui signifie qu’il ne constitue pas une source d’énergie. Une fois ingéré, il atteint rapidement les organes périphériques sans subir de transformation quelconque. Par conséquent, excrété directement par voie urinaire sous sa forme intacte, il joue un rôle dérisoire dans l’organisme.

Propriétés du mannane

Le D-mannose contenu dans le mannane (de type glucomannane) présente de nombreux effets bénéfiques pour l’organisme. Ce sucre simple joue un rôle déterminant en tant que leurre moléculaire. En effet, il encourage les bactéries, telles que l’Escherichia coli, à se fixer à sa surface au lieu de s’accrocher à la paroi de la vessie. Il est à noter que l’E. coli, une bactérie qui se développe dans le tube digestif de l’être humain, est à l’origine des gênes urinaires. Ce type d’infection touche une femme sur deux au cours de sa vie, avec des possibilités de récidives.

Propriétés antibactérienne et anti-inflammatoire

Le mannoglycane participe à la prévention des infections provoquant une inflammation de la vessie. Il est également indiqué dans le traitement des maladies nerveuses périphériques. Sa capacité à réduire la réponse pro-inflammatoire et à renforcer la réponse anti-inflammatoire lui permet de s’imposer comme la solution à privilégier pour soulager les symptômes de sclérose en plaques. Cette alternative naturelle pour traiter les maladies neuro-inflammatoires est appréciée pour son aspect peu coûteux.

Action anticancéreuse

Des expériences en laboratoire ont montré que les polysaccharides de mannose présents dans le mannoglycane inhibent le développement de certains types de cancer. Selon les résultats de ces recherches, ce sucre monomère empêche les cellules cancéreuses de procéder à la synthèse des éléments constitutifs de l’acide désoxyribonucléique. Il les rend ainsi incapables de se répliquer normalement.

Activités antioxydantes

Le mannane présente de bonnes activités antioxydantes. Il joue un rôle dans l’élimination des toxines et des substances toxiques à l’origine de maladies dégénératives via la sécrétion d’urine. En agissant contre les radicaux libres, le mannoglycane piège les molécules agressives pour les rendre inoffensives. Il participe ainsi à la lutte contre le stress oxydatif. Il favorise la régénération de la peau tout en contribuant au ralentissement du processus de vieillissement.

Applications du mannane

Le mannane constitue un ingrédient utilisé dans la fabrication de produits cosmétiques. Ce polysaccharide est souvent issu des tubercules de l’Amorphophallus konjac, une plante originaire de Chine et du Japon. Dans les gels pour les cheveux, il sert de base afin de leur donner une consistance crémeuse. En outre, l’ingrédient cosmétique naturel qui les compose est biodégradable et respectueux de l’environnement.

Dans les soins pour la peau, le mannoglycane a un effet filmogène favorisant le phénomène de fixation de l’humidité sur la surface cutanée. Parfaitement tolérés par les peaux sensibles, les produits à base de mannose sont parfaits pour soulager la dermatite, les irritations et la sécheresse. Ils peuvent être utilisés sans danger par les femmes enceintes et les bébés. Cependant, en cas de réaction cutanée, il est préférable de demander l’avis d’un dermatologue.

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