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Lysine

lysine

Caractéristiques de la Lysine

    Identification de la lysine :

  • Nom UICPA : Acide 2,6-diaminohexanoïque
  • Synonymes : L-lysine, L-lys, h-Lys-oh, alpha-lysine, acide (2S)-2,6-diaminohexanoïque, acide 2,6-diaminohexanoïque, 2,6-diammoniohexanoïque, (RS)-Lysine
  • N° CAS : 56-87-1 (L) ou S(+)
  • N° ECHA : 100.000.673
  • N° CE : 200-294-2 (L)
  • Code ATC : B05XB03
  • PubChem : 5962
  • ChEBI : 18019
  • FEMA : 3847
  • SMILES :C(CCN)CC(C(=O)O)N
  • InChl : 1S/C6H14N2O2/c7-4-2-1-3-5(8)6(9)10/ h5H,1-4,7-8H2,(H,9,10)/t5-/m0/s1

Propriétés chimiques :

  • Formule : C6H14N2O2
  • Masse molaire : 146,19 g/mol
  • pKa : à 0 °C: 3,12
    à 38 °C: pK1 = 2,18 ; pK2 = 8,95 ; pK3 = 10,53

Propriétés physiques :

  • T° Fusion : 224,5 °C
  • Solubilité : Soluble dans l’eau ;
    Légèrement soluble dans l’éthanol ;
    Insoluble dans l’éthanol, l’éther éthylique, l’acétone, le benzène et dans les solvants neutres courants

Propriétés biochimiques :

  • Codons : AAA, AAG
  • pH isoélectrique : 9,74
  • Acide aminé essentiel : oui
  • Occurrence chez les vertébrés : 7,2 %

Propriétés optiques :

  • Pouvoir rotatoire : +14,6 à 20 °C/D (c = 6,5) ; +25,9 à 23 °C/J

Précautions :

  • SIMDUT : Produit non dangereux

Tout savoir sur la lysine : ses caractéristiques, son historique, sa structure et ses propriétés, sa nutrition et ses applications

La lysine, ou L-lysine (énantiomère dans le corps humain), est un acide aminé essentiel (AAE). Cela signifie qu’elle est indispensable à l’organisme, mais ce dernier ne peut pas la synthétiser. Elle doit ainsi être fournie par l’alimentation. Ce composé est disponible dans différents types produits, d’origine animale ou végétale.

Description de la lysine

D’un point de vue chimique, il s’agit d’un acide aminé basique. Il fait partie des composantes courantes des protéines. Sa structure ressemble de près à celle de l’arginine. Cependant, ces deux molécules sont en concurrence dans l’organisme.

La lysine se présente sous forme de poudre blanche microcristalline après avoir été isolée. Son goût est légèrement salé. En revanche, elle est inodore et se dissout facilement au contact de l’eau.

Dans le commerce, ce produit est vendu sous sa présentation originale, sous forme de comprimés ou de capsules, contenant jusqu’à 1 g de lysine chacun. Cette dernière peut aussi être incorporée aux baumes à lèvres ou aux onguents. Elle est associée à d’autres acides aminés dans les préparations pour nourrissons, pour végétariens et pour végétaliens et dans les suppléments protéinés.

Historique de la lysine

La découverte de ce composé s’est faite vers la fin du XIXe siècle. En 1889, elle a été isolée à partir de la caséine, une protéine présente dans le lait. Il faudra attendre jusqu’en 1902 pour aboutir à une première synthèse de cette substance en laboratoire.

En 1980, la lysine fut valorisée grâce à ses capacités à prévenir et à apaiser les crises d’herpès labial. Lorsque sa concentration au niveau de l’organisme est supérieure à celle de l’arginine, les virus responsables de cette infection arrêtent de se reproduire.

Plus tard, ce produit commença à être utilisé en nutrition animale auprès des éleveurs industriels. Toutefois, son exploitation dans ce cadre fut l’objet d’un scandale en 1996, celui du cartel international de la lysine. Ce dernier a fait suite à un contrôle du prix de ce composé et de celui de l’acide citrique, mettant en accusation une compagnie américaine et ses collaborateurs asiatiques. Cela leur a valu une amende de 100 millions de dollars américains.

Structure et fonctions de la lysine

Cette molécule est constituée d’un groupe α-aminé, dont la forme protonée est -NH3+. Elle comprend aussi une fonction acide α-carboxyle déprotonée -COO. Elle se démarque par une chaîne latérale lysyle (CH2)4NH2. Ainsi, la lysine devient un composé aliphatique saturé, lorsqu’elle se trouve dans un milieu à pH physiologique.

La L-lysine participe à différents processus biologiques :

  • La construction et la réparation des tissus : elle est utilisée durant les opérations chirurgicales.
  • La production de collagène, avec l’intervention de la vitamine C. 
  • L’assimilation et la conservation du calcium pour assurer son absorption avec le moins de perte possible.
  • La formation des anticorps, de certains enzymes et de différentes hormones.
  • La protection et la croissance des cheveux : avec la cystéine, elle permet la fabrication de la kératine. 
  • La chélation des métaux lourds.

La lysine est un précurseur de la vitamine PP ou niacine, qui aide à se prémunir de la pellagre. Avec la méthionine, elle est à l’origine de la synthèse de la carnitine. Cette molécule favorise l’acheminement des acides gras jusqu’aux mitochondries.

lysine

La lysine en nutrition

L’alimentation est la source de L-lysine la plus recommandée. Pour définir la quantité de l’apport, il est de rigueur de connaître les besoins de chaque individu ainsi que les denrées à privilégier à cet effet.

Les apports recommandés en lysine

Les exigences en lysine évoluent suivant l’âge de chaque personne. Pour un adulte, la dose journalière recommandée est de 38 mg/kg/j. Un individu de 50 kg devrait alors se procurer 1,9 g de Lys par jour. Pour les enfants, les indications sont données dans le tableau suivant :

Tranches d’âgesApport recommandé en lysine (mg/kg/j)
0 – 7 mois103
7 – 12 mois89
1 – 3 ans58
3 – 8 ans46

À partir de 9 ans, les besoins en lysine sont différents pour les garçons et pour les filles.

Tranches d’âgesApport recommandé en lysine (mg/kg/j)
GarçonFille
9 – 13 ans4643
14 – 18 ans4340

De prime abord, les indications chiffrées sur les besoins journaliers en cet acide aminé tendent à baisser avec l’âge croissant de chaque individu. Néanmoins, les quantités en cet élément se trouvent augmentées lorsqu’elles sont multipliées par le poids.

Les sources de lysine

La lysine est naturellement présente dans le lait et dans les aliments riches en protéines. Cependant, elle est limitante dans les céréales.

Les viandes et les poissons sont de bonnes sources de L-lysine. Pour une portion de 100 g, la morue fournit 5,8 g de cet acide aminé. Dans les viandes de bœuf, de porc et de volaille, les quantités enregistrées avoisinent les 3 g. Il en est de même pour différentes variétés de fromages comme le gouda et la chèvre. En revanche, le parmesan procure jusqu’à 3,8 g de ce composé. Les œufs disposent de 1,2 g par 100 g. Pour la même quantité, le yaourt apporte 0,4 g de cet AAE.

Les légumineuses renferment une quantité généreuse de lysine. Entre autres, les lentilles crues en contiennent 1,9 g pour une portion de 100 g. Les pois cassés ainsi que les haricots (rouges et mungo) sont d’autres aliments à privilégier. Ils comprennent respectivement 1,8 et 1,7 g de l’AAE en question. À ceux-ci, s’ajoutent le soja, le maïs et les légumes fermentés, comme le miso et la choucroute.

Les bienfaits de la lysine

Une supplémentation en lysine permet de profiter des différents bienfaits de cet acide aminé sur la santé et sur le bien-être. En voici quelques exemples.

Réduction de l’anxiété

Des résultats de recherches expérimentales ont permis de constater qu’un apport supplémentaire de 2,64 g en cet élément aide à diminuer la concentration en cortisol. Le même effet est obtenu après incorporation de 4,2 g de L-lysine dans la farine de blé. Cela a contribué à la réduction du stress, un des facteurs de l’anxiété.

Réduction de la fatigue

En tant que précurseur de la carnitine, la lysine favorise le transport des graisses vers les cellules. Une fois brûlées, elles se transforment en énergie. Ce processus permet de retrouver du tonus après une phase de fatigue.

Cicatrisation des blessures

Agissant comme un agent liant, cet acide aminé favorise la production de nouvelles cellules en cas de plaies. Il peut même stimuler la formation de vaisseaux sanguins en participant à la synthèse du collagène. Cette protéine aide à structurer les tissus de la peau et des os.

Sur les muscles et sur les os

La supplémentation en lysine permet de limiter les pertes de masse osseuse et de prévenir l’ostéoporose en contribuant à l’assimilation du calcium. Le même effet se produit sur les muscles. Cela aide à réduire le risque d’apparition des problèmes de mobilité, fréquents chez les personnes âgées.

Cet acide aminé participe à la croissance des muscles, des cheveux, mais aussi à l’amélioration de la qualité de la peau. Chez les athlètes, il favorise la récupération après les efforts physiques poussés.

Carence en lysine

Il existe peu de cas de carence en lysine. Cependant, elle peut être induite par des épisodes récurrents de stress intense ou par une malnutrition. Cette dernière concerne notamment les personnes qui suivent un régime végétarien ou végétalien.

Une faible teneur en cet acide aminé dans l’organisme, provoque des problèmes de croissance chez les enfants. Elle peut aussi causer une anémie ainsi qu’une défaillance du système immunitaire. D’autres symptômes peuvent apparaître, comme la perte de cheveux, la baisse de la concentration et la fatigue.

Utilisations de la lysine

La L-lysine constitue un bon complément alimentaire pour l’Homme et pour les animaux d’élevage, notamment les porcs et les poulets. Elle peut également être utilisée en cas d’herpès labial grâce à ses propriétés médicinales. Après des blessures graves ou des brûlures, elle se révèle également efficace. L’administration de cet acide aminé se fait par voie orale. Toutefois, des produits destinés à une application topique sont également disponibles.

Administration de la lysine

L’efficacité de la lysine est optimisée lorsqu’elle est prise à jeun et avec de l’eau. Son administration se fait idéalement avant l’effort et avant le coucher chez les sportifs. Ainsi, elle favorise la performance tout en contribuant à une meilleure récupération. Dans ce cadre, un apport supplémentaire de 1 g par jour est préconisé. Pour soutenir le traitement de l’herpès labial, la dose recommandée est de 1 à 3 g par jour.

Interactions de la lysine avec les plantes et les médicaments

La consommation de complément à base de L-lysine ne doit pas être associée à des plantes ou à des produits riches en arginine. Parmi les aliments concernés, les graines et les noix, les arachides, le chocolat ainsi que le blé sont souvent cités. Cette recommandation est stricte pour les personnes qui suivent un traitement contre le virus de l’herpès.

Il est aussi conseillé de restreindre la prise de lysine en même temps que les antibiotiques de type aminoglycosides. Cette association présente un effet toxique sur les reins.

Contre-indications et effets indésirables

La supplémentation en lysine est déconseillée aux personnes en surpoids et/ou sujettes à des pathologies du foie, des reins ou du cœur. Lorsque le taux de cholestérol dans le sang est élevé, la consommation de cet acide aminé est susceptible d’engendrer des complications. Elle est aussi contre-indiquée en cas de grossesse ou d’allaitement. Les mêmes restrictions s’appliquent à ceux qui sont atteints d’hyperlysinémie. Il s’agit d’une maladie génétique rare.

Tant que les recommandations de dosage sont respectées, la prise de L-lysine est sans effet indésirable. Dès lors que les 10 g par jour sont dépassés, les signes  suivants peuvent se manifester : douleurs abdominales, troubles digestifs et nausées.

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