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Leucrose

leucrose

Caractéristiques du leucrose

    Identification du leucrose :

  • Nom UICPA : (3S,4S,5R)-1,3,4,6-tetrahydroxy-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5- trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexan-2-one
  • Synonymes : 5-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-fructose, UNII-YAC4299ISI, YAC4299ISI
  • N° CAS : 7158-70-5
  • N° ECHA :
  • N° CE :
  • Code ATC :
  • PubChem : 165577
  • ChEBI : 79285
  • FEMA :
  • SMILES :Canonical : C(C1C(C(C(C(O1)OC(CO)C(C(C(=O)CO)O)O)O)O)O)O
    Isomeric : C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)O[ C@H](CO)[C@H]([C@@H](C(=O)CO)O)O)O)O)O)O
  • InChl : 1S/C12H22O11/c13-1-4(16)7(17)8(18)5(2-14)22-12- 11(21)10(20)9(19)6(3-15)23-12/h5-15,17-21H,1-3H2/t5-, 6-,7-,8-,9-,10+,11-,12+/m1/s1

Propriétés chimiques :

  • Formule : C12H22O11
  • Masse molaire : 342,30 g/mol
  • pKa :

Propriétés physiques :

  • T° Fusion : 161 à 163 °C, 156 à 158 °C (monohydrate)
  • Solubilité : soluble dans l’eau

Propriétés biochimiques :

  • Codons :
  • pH isoélectrique :
  • Acide aminé essentiel :
  • Occurrence chez les vertébrés :

Propriétés optiques :

  • Pouvoir rotatoire :

Précautions :

  • SIMDUT :

Tout savoir sur le leucrose : ses caractéristiques, son histoire, sa structure, ses applications et ses effets secondaires

Le leucrose est présent dans la nature, au même titre que le lactose, le glucose ou le maltose. Qualifié de diholoside réducteur, il est capable de réduire certains composés chimiques. Cet isomère du saccharose (sucre de table) est moins sucré, donc moins susceptible de favoriser les caries dentaires.  

La description du leucrose

Sa formule brute est C12H22O11 et sa masse molaire est de 342,30 g/mol. Il se présente généralement sous forme d’un solide de couleur blanche. S’il est combiné avec de l’eau, il existe sous deux formes tautomères : 1,9 % en α-pyranose et 98,1 % en β-pyranose (à 20 °C). Il se cristallise dans une forme spécifique « monohydrate », et adopte une structure en β-pyranose. 

Cette molécule est assimilée par le système digestif de l’Homme. Toutefois, son hydrolyse par les enzymes se fait lentement par rapport à celle du maltose ou du saccharose. Seulement une petite quantité, entre 0,05 et 0,08 %, est éliminée par voie urinaire. Après avoir consommé du saccharose, les niveaux d’insuline et de C-peptide restent inchangés, tandis que le taux de glucose et de fructose sont plus faibles. 

Les fabricants industriels l’utilisent pour améliorer la saveur, la durée de conservation et la texture de leurs produits. Quant aux spécialistes du cosmétique, ils s’en servent pour mettre au point des soins de la peau aux propriétés hydratantes et émollientes. Il agit également en complément d’autres aliments pour renforcer leur goût sucré.  

L’histoire du leucrose

Il a été découvert par FH Stodola en 1952, qui l’a baptisé « leucrose », en référence à son origine microbienne. Ce chimiste a réalisé une synthèse enzymatique en présence de saccharose et au moyen de la Leuconostoc mesenteroides. Cette bactérie à Gram positif se retrouve majoritairement dans les aliments fermentés comme le cornichon, le kéfir, les fruits de l’olivier, la choucroute et certains types de fromages. En respectant certaines conditions, 3 % du sucrose se transforment en un diholoside non réducteur comportant une unité de fructose et une unité de glucose. La structure du leucrose a été définie en 1956. Depuis, sa présence est notée dans le miel et dans le pollen de Typha latifolia

Un brevet sur ce type de sucre a été déposé par la société Pfeifer&Langen (entreprise sucrière en Cologne) en 1986. Il décrit la production de celui-ci à partir du fructose ou du saccharose par usage d’une enzyme dénommée dextransucrase. 

Une entreprise américaine spécialisée dans le domaine alimentaire, Cargill, propose le leucrose comme l’alternative idéale au sucre classique. Il est mélangé à du fructose à hauteur de 37 % et avec d’autres osides à 48 %. 

leucrose

La structure du leucrose

Ce type de sucre est également appelé 5-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-fructose. 

Ses propriétés physiques

Il possède la particularité d’être un diholoside réducteur, ce qui signifie qu’il comporte deux molécules de monosaccharides (glucose et fructose) qui sont reliées entre elles. Elles sont connectées par des liaisons glycosidiques de différentes natures : une liaison α(1→2) pour le saccharose et α(1→5) pour le leucrose. Cette dernière liaison possède une fonction réductrice issue de la présence d’un groupe cétone ou aldéhyde libre qui exerce une action sur les réactifs réducteurs. Il est à noter que cette fonctionnalité réductrice n’est pas commune à tous les diholosides. Les sucres réducteurs, comme le leucrose, sont souvent responsables des réactions de brunissement et de caramélisation.  

Ses propriétés chimiques

Cette molécule est résistante à l’hydrolyse acide, c’est-à-dire qu’elle est plus résistante que d’autres sucres lorsqu’elle est exposée à des conditions acides. Grâce à sa liaison glycosidique α(1→5), elle est plus stable sous l’effet des acides, malgré des conditions continues et extrêmes. Le leucritol est extrait à partir de l’hydrogénation du leucrose. 

Autres propriétés

Le pouvoir sucrant du leucrose est deux fois plus faible que celui du saccharose (0,4 à 0,5 contre 0,5 à 0,6). Il est considéré comme étant non cariogène, car il ne forme pas de substrat pour les bactéries (Streptococcus mutans) de la plaque dentaire. Toutefois, il semblerait que d’autres germes (23 % d’entre eux) contribuant à l’apparition des caries peuvent fermenter ce sucre dans la bouche. 

La place du leucrose en nutrition

Le leucrose est présent naturellement dans des organismes comme certains champignons et plantes. En matière de nutrition, il n’occupe pas un rôle majeur, et n’est pas indispensable pour l’organisme. Il n’est donc pas essentiel dans l’alimentation pour maintenir une bonne santé. En revanche, il est utilisé dans de nombreux domaines, notamment dans l’industrie alimentaire. 

Les applications du leucrose

Le leucrose a un grand nombre d’applications dans des domaines variés. En voici quelques-uns à titre indicatif :

  • Dans l’industrie alimentaire, il fait office d’édulcorant et de stabilisant pour certains aliments (boissons, desserts, confiseries, produits laitiers, etc.). Il est surtout présent dans les chewing-gums en tant que substitut des polyols. Ces derniers sont moins digestibles par le corps humain.  
  • En cosmétique, il entre dans la composition de soins cutanés aux propriétés hydratantes.

Il convient de noter que le leucrose n’est pas aussi répandu que les autres sucres comme le fructose, le glucose ou le saccharose. Cette rareté limite les données disponibles sur ses applications. 

Les précautions à prendre

Le leucrose ne représente aucun danger pour l’organisme. Toutefois, à l’instar des autres sucres, une mauvaise gestion de sa consommation peut mener à une prise de poids importante ou des problèmes de diabète.

Pour vous assurer que vous pouvez en prendre sans développer une réaction allergique, commencez par de petites doses. Avec le temps, votre corps ne va plus se méfier et s’habituer à digérer ce nouvel aliment. Néanmoins, l’avis d’un professionnel de santé est toujours de mise si des doutes subsistent. 

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