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Kanamycine

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Caractéristiques de la Kanamycine

    Identification de la kanamycine :

  • Nom UICPA : (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(aminomethyl)-6- [(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-3-[ (2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy- 6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2- hydroxycyclohexyl]oxyoxane-3,4,5-triol
  • Synonymes : Kanamycine A
  • N° CAS : 8063-07-8
  • N° ECHA : 100.029.546
  • N° CE : 200-411-7
  • Code ATC : A07AA08, J01GB04 et S01AA24
  • PubChem : 6032
  • ChEBI : 17630
  • FEMA :
  • SMILES :C1C(C(C(C(C1N)OC2C(C(C(C(O2)CN)O) O)O)O)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)N)O)N
  • InChl : 1S/C18H36N4O11/c19-2-6-10(25)12(27)13 (28)18(30-6)33-16-5(21)1-4(20)15(14(16)29) 32-17-11(26)8(22)9(24)7(3-23)31-17/h4 -18,23-29H,1-3,19-22H2/t4-,5+,6-,7-,8+,9-, 10-,11-,12+,13-,14-,15+,16-,17-,18-/m1/s1

Propriétés chimiques :

  • Formule : C18H36N4O11
  • Masse molaire : 484,4986 ± 0,021 g/mol
  • pKa : 7,2

Propriétés physiques :

  • T° Fusion :
  • Solubilité : 9,23e+01g/L

Propriétés biochimiques :

  • Codons :
  • pH isoélectrique :
  • Acide aminé essentiel :
  • Occurrence chez les vertébrés :

Propriétés optiques :

  • Pouvoir rotatoire : 130° à 18 °C ; 114° à 21 °C

Précautions :

  • SIMDUT : Substance nocive (Xn)

Tout savoir sur la kanamycine : description, indications, effets secondaires, contre-indications et applications

Appartenant à la classe des aminoglycosides, la kanamycine occupe une place prépondérante dans le domaine médical. Utilisée en tant qu’agent antibactérien, elle contribue dans le traitement de nombreuses infections. Cet antibiotique peut être administré par voie intramusculaire, intraveineuse ou orale. Il présente des effets indésirables tels que la toxicité rénale et l’ototoxicité. Pour éviter ces risques, son usage doit se réaliser sous la surveillance d’un professionnel de la santé.

Description de la kanamycine

Découverte par des chercheurs japonais, la kanamycine représente un antibiotique aminoside synthétisé à partir de Streptomyces kanamyceticus. Elle se décline en plusieurs formes, dont la variante la plus courante est la kanamycine A.

Cette molécule est reconnue pour capacité à inhiber la synthèse protéique bactérienne. Elle agit en se liant de manière irréversible au ribosome bactérien. Cette action perturbe la lecture correcte de l’ARN messager. Cette interférence entraîne une inhibition de la synthèse des protéines aberrantes ou tronquées. L’incapacité des bactéries à produire des protéines normales et fonctionnelles conduit finalement à leur mort.

Indications de la kanamycine

La kanamycine est utilisée dans le traitement d’une variété d’infections causées par des souches bactériennes comme :

  • Proteus species ;
  • Klebsiella pneumoniae ;
  • Escherichia coli ;
  • Enterobacter aerogenes ;
  • Serratia marcescens ;
  • Acinetobacter species.

Cet antibiotique est souvent prescrit en cas d’infections urinaires, respiratoires et gastro-intestinales. Il peut également être employé en complément de traitement contre le bacille de Koch ou le Mycobacterium tuberculosis.

Effets secondaires

À la fois ototoxique et néphrotoxique, la kanamycine est susceptible de provoquer des pertes auditives et des troubles rénaux. En tant qu’aminoglycoside, elle pénètre difficilement certains tissus, se concentrant ainsi principalement au niveau de l’oreille interne et des reins. Chez les personnes sensibles, cet antibiotique peut occasionner des réactions allergiques.

En cas d’utilisation prolongée, la kanamycine présente le risque de perturber le système nerveux, pouvant se manifester par des céphalées ou une neurotoxicité. D’autres effets indésirables sont également observés, notamment des troubles gastro-intestinaux, tels que la nausée, l’anorexie et la diarrhée, ainsi que des difficultés respiratoires. L’ingestion de ce produit peut entraîner une paralysie musculaire aiguë, une néphrotoxicité et une azotémie.

Pour éviter d’aggraver davantage votre problème de santé, signalez les réactions indésirables à votre médecin dans les plus brefs délais. Ce dernier pourra ainsi vous prescrire d’autres alternatives si nécessaire.

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Contre-indications et précautions

L’utilisation de la kanamycine est strictement interdite en cas d’allergie aux aminosides. Il ne doit pas être employé pendant la grossesse. L’administration de ce médicament est déconseillée aux patients qui prennent :

  • de la pénicilline ;
  • des céphalosporines ;
  • de la fludarabine ;
  • de la cyclosporine ;
  • du méthoxyflurane ;
  • des anti-inflammatoires non stéroïdiens, à savoir l’ibuprofène et le naproxène.

Par ailleurs, la kanamycine peut interagir avec des diurétiques tels que la digoxine et le furosémide. Dans tous les cas, veuillez prévenir le professionnel de santé si vous prenez d’autres médicaments. Pendant le traitement, évitez de boire des boissons alcoolisées, car l’alcool neutralise l’antibiotique. Il est aussi conseillé de ne pas consommer d’agrumes comme le pamplemousse, la lime et le pomelo. En effet, ces fruits peuvent perturber l’absorption de certains médicaments.

Applications de la kanamycine

La kanamycine est répertoriée parmi les médicaments essentiels dans la liste de l’OMS ou Organisation mondiale de la santé. Elle est utilisée aussi bien en médecine qu’en biologie.

Usages en médecine

En raison de ses nombreux effets secondaires, la kanamycine est rarement utilisée en médecine humaine. C’est notamment le cas de la France. Toutefois, elle est largement employée dans le domaine de la médecine vétérinaire pour le traitement des infections bactériennes.

Usages en biologie

La kanamycine est de plus en plus prisée en biologie moléculaire. Elle joue un rôle essentiel dans la sélection des bactéries suite à une transformation génétique. Ce processus implique l’utilisation d’un plasmide qui contient un gène d’intérêt, associé au gène de résistance à l’antibiotique. L’étape suivante consiste à ensemencer les germes sur une gélose ou au sein d’un milieu de culture imprégné de kanamycine.

Si la bactérie est intégrée avec succès au plasmide, elle devient résistante à l’antibiotique, et se développe normalement dans cet environnement spécifique. En revanche, celle non transformée devient sensible, et sera détruite par l’antibiotique. Cette méthode offre ainsi un moyen efficace de sélectionner spécifiquement les bactéries porteuses du gène d’intérêt.

La présence de la kanamycine dans l’environnement de culture exerce une pression de sélection, incitant les bactéries transformées à maintenir le plasmide.

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