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Isoleucine

isoleucine

Caractéristiques de l’Isoleucine

    Identification de l’isoleucine :

  • Nom UICPA : Acide 2-amino-3-méthylpentanoïque
  • Synonymes : I, Ile, L-Isoleucine, α-amino-β-methylvaleric acid
  • N° CAS : 443-79-8 (racémique) ; 73-32-5 (L)
  • N° ECHA : 100.000.726
  • N° CE : 200-798-2 ; 207-139-8
  • Code ATC :
  • PubChem : 6306
  • ChEBI : 17191
  • FEMA : 3295
  • SMILES :CCC(C)C(C(=O)O)N
  • InChl : 1S/C6H13NO2/c1-3-4(2)5(7)6(8)9 /h4-5H,3,7H2,1-2H3,(H,8,9)/t4-,5-/m0/s1

Propriétés chimiques :

  • Formule : C6H13NO2
  • Masse molaire : 131,172 9 ± 0,006 5 g/mol
  • pKa : 2,37 à 0 °C

Propriétés physiques :

  • T° Fusion :
  • Solubilité :

Propriétés biochimiques :

  • Codons : AUU, AUC, AUA
  • pH isoélectrique : 6,02
  • Acide aminé essentiel : oui
  • Occurrence chez les vertébrés : 3,8 %

Propriétés optiques :

  • Pouvoir rotatoire : +14.0 à 20 °C

Précautions :

  • SIMDUT : produit non dangereux selon les critères de classification du RPD

Tout savoir sur l’isoleucine : ses caractéristiques, son historique, sa structure, ses propriétés, son rôle en nutrition et ses applications

L’isoleucine est un acide aminé essentiel qui fait partie des vingt dits « majeurs ». Ceux-ci servent principalement à la synthèse de la protéine. Il est dit « essentiel », car il ne peut être synthétisé par l’organisme. Il n’est apporté que par l’alimentation.

Description de l’isoleucine

Dans l’organisme, cet acide aminé se retrouve principalement dans les tissus musculaires. Au même titre que la valine et la leucine, il fait partie des BCAA ou Branched-Chain-Amino-Acid. Il s’agit donc d’acides aminés à chaîne ramifiée qui travaillent en synergie dans le but de soutenir les muscles. L’isoleucine est l’élément qui induit la synthèse des protéines musculaires. Dans ce cadre, elle possède la capacité d’augmenter considérablement l’absorption et l’utilisation du glucose durant les efforts physiques.

Historique de l’isoleucine

L’isoleucine a été découverte en 1903, lors des recherches réalisées par le chimiste allemand Félix Ehrlich concernant la composition de la mélasse de betterave. En 1907, d’autres études sur la fibrine, l’albumine d’œuf, le gluten et le muscle bovin ont été menées. Ces initiatives ont alors pu démontrer la composition naturelle de cet acide aminé. En 1908, Ehrlich a publié sa propre synthèse de l’isoleucine.

Structure et caractéristiques de l’isoleucine

L’isoleucine, faisant partie des acides aminés protéinogènes, se caractérise par la présence d’un deuxième atome de carbone chiral à côté de l’α-C portant le groupe amino. Ses diastéréoisomères résultent de cette particularité moléculaire. Avec une chaîne latérale ramifiée et hydrophobe, CH(CH3)2, cet acide aminé préfère l’association avec d’autres acides aminés de nature similaire.

Rôles biologiques

L’isoleucine, en raison de sa nature hydrophobe, s’insère préférentiellement dans les noyaux protéiques de même nature. Sa ramification en C-bêta, partagée avec la valine et la thréonine, augmente le volume près du squelette protéique, restreignant ainsi leurs conformations. Bien que sa chaîne latérale soit peu réactive, elle peut influencer la reconnaissance de substrats. Cela concerne notamment la liaison de ligands hydrophobes tels que les lipides.

Métabolisme et rôle énergétique

L’isoleucine joue un rôle crucial dans l’endurance, la réparation et la reconstruction musculaires. En tant qu’acide aminé à chaîne ramifiée (BCAA), elle favorise l’énergie et contribue à la récupération après l’entraînement. La décomposition de l’isoleucine en énergie se produit principalement dans le tissu musculaire.

Production de l’isoleucine

L’isoleucine est produite à partir d’hydrolysats de protéines ou par fermentation avec des mutants de Corynebacterium glutamicum. La biosynthèse de l’isoleucine par cette bactérie implique 11 étapes réactionnelles. Certaines d’entre elles sont contrôlées par rapport à leur activité ou leur expression. La synthèse de l’isoleucine partage des réactions avec les voies métaboliques de la lysine, de la méthionine et de la valine. La thréonine, un intermédiaire, participe également à sa formation.

Propriétés et bienfaits de l’isoleucine

L’isoleucine joue un rôle dans diverses fonctions physiologiques telles que la formation de l’hémoglobine ainsi que dans la régulation de la glycémie et des niveaux d’énergie.

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Inflammation et immunologie

Cet acide aminé semble augmenter la production de β-défensine. Il s’agit d’un peptide antimicrobien essentiel produit par les intestins, la peau et les poumons. Ces défensines et peptides antimicrobiens peuvent potentiellement protéger contre les infections bactériennes.

Ainsi, lorsque 2 g de cet acide aminé sont ajoutés dans une solution de réhydratation orale, un phénomène particulier se produit. Une fois administrée à des enfants souffrant de diarrhée aiguë et de déshydratation, la solution a tendance à diminuer les symptômes liés. Elle semble également augmenter la présence de β-défensine dans les selles, bien que la durée des symptômes ne soit pas réduite.

L’impact de l’isoleucine sur les infections intestinales reste à confirmer, même si les premières observations s’avèrent prometteuses, mais à un niveau négligeable.

La supplémentation en acides aminés ramifiés a démontré une capacité à accroître la production de médiateurs pro et anti-inflammatoires par des macrophages. Cet acide aminé essentiel en particulier a été associé à ces améliorations.

Régulation de la glycémie

L’isoleucine semble favoriser la sécrétion d’insuline. Ce phénomène améliore ainsi l’absorption et l’utilisation du glucose par les cellules musculaires. La glycémie est alors réduite.

Dans une étude, une dose élevée d’isoleucine associée à d’autres acides aminés et à du glucose a réduit la glycémie. La sécrétion d’insuline chez des adultes actifs et en bonne santé n’a pas été affectée. Cependant, ces effets peuvent être influencés par des facteurs extérieurs tels que le régime alimentaire. Des études indiquent que la supplémentation en BCAA, en conjonction avec un régime riche en graisses, peut entraîner une résistance à l’insuline. Des études portant sur les effets de cet acide aminé seul sont encore à mener.

Effets musculaires

L’isoleucine pourrait posséder des propriétés anticataboliques en réduisant la dégradation cellulaire au niveau des acides aminés, diminuant ainsi la gluconéogenèse. Ses avantages spécifiques dans la préservation musculaire sont encore à démontrer.

Son potentiel pour améliorer les performances sportives, lorsqu’elle est administrée avant l’entraînement en association avec des glucides, est évoqué.

Cependant, son impact quand elle est utilisée seule reste à confirmer. L’utilisation combinée avec la valine et la leucine, deux autres acides aminés à chaîne ramifiée, est donc recommandée.

L’isoleucine en nutrition

Cet acide aminé essentiel est disponible naturellement dans l’alimentation. Il est donc possible de la retrouver dans un certain nombre de produits animaux et végétaux, tels que le soja, les noix, etc. Voici une liste non exhaustive des aliments qui en contiennent :

AlimentsQuantitéTeneur en isoleucine
Petits pois100 g283 mg
Riz blanc100 g544 mg
Riz complet100 g622 mg
Noisettes100 g627 mg
Œufs100 g660 mg
Fromage frais100 g727 mg
Cabillaud100 g821 mg
Crabe100 g827 mg
Haddock100 g871 mg
Poulet100 g1 225 mg
Dinde100 g1 279 mg
Soja100 g1 407 mg
Viande de bœuf100 g1 621 mg
Amandes100 g1 638 mg

Dans 100 g de pois chiches, on compte 1 656 mg de cet élément essentiel.

Applications de l’isoleucine

L’isoleucine, un acide aminé clé, est particulièrement bénéfique lors des séances d’entraînement sportif. Sa prise avant l’exercice, combinée à un régime riche en glucides, stimule la consommation de glucose.

La dose recommandée se situe entre 3,3 et 4,9 g, en complément de l’alimentation, selon des études animales. La quantité nécessaire varie en fonction de l’apport quotidien via les repas. Ainsi, les doses supplémentaires sont ajustées en conséquence. En général, la quantité totale d’isoleucine ingérée, y compris l’alimentation et la supplémentation, ne dépasse pas les 10 g.

Précautions et contre-indications

La prise de cet acide aminé est généralement sans danger, ne générant que rarement des effets secondaires. Cependant, certaines conditions médicales contre-indiquent l’usage de BCAA dont fait partie l’isoleucine. La sclérose latérale amyotrophique et la maladie des urines à odeur de sirop d’érable sont des cas où son utilisation est déconseillée.

Interactions médicamenteuses

Des interactions sont à noter avec les inhibiteurs de mTOR tels que le resvératrol. Ce sont des situations qui pourraient entraver la synthèse des protéines musculaires. De ce fait, la prudence est de mise lors de la prise concomitante de ces substances.

Risques et effets secondaires

Bien que les BCAA administrés par voie orale ou intraveineuse, conformément aux prescriptions médicales, semblent généralement sûrs, certaines situations nécessitent de la prudence. Des contre-indications existent notamment pour les femmes enceintes ou allaitantes. Il en va de même chez les personnes atteintes de sclérose latérale amyotrophique et de cétoacidose, ou souffrant d’alcoolisme chronique. Une utilisation excessive peut augmenter le taux d’ammoniaque sanguin, entraînant fatigue, troubles gastro-intestinaux et altération de la coordination motrice.

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