Les hétérosides sont des molécules générées par la condensation d’une glycone (une partie « sucre ») et d’une génine. Cette deuxième partie, dite aglycone, est une substance non glucidique. Elle peut être un alcool, une amine, un phénol, un thiol ou encore un stéroïde. Ces molécules se retrouvent principalement chez les plantes.

La description des hétérosides

Les hétérosides, également appelées « glycosides », figurent parmi les grandes familles chimiques en phyto-aromathérapie.

La glycone, ou partie ose des molécules, peut être un sucre simple, on parle alors de glycosides monosaccharides. Dans le cas où elle comporte plusieurs sucres, elle est qualifiée de polysaccharide ou d’oligosaccharide.

La génine ou aglycone, qui est la partie non sucrée, peut être chimiquement différente d’un hétéroside à l’autre. De cette différence découlent les propriétés spécifiques propres à chaque substance glucidique.

La glycone peut se combiner avec la génine par l’intermédiaire d’un alcool ou un phénol pour générer des O-hétérosides. Si la combinaison se fait par un thiol, les résultats sont des S-hétérosides. Dans le cas d’un groupe aminé, on obtient des N-hétérosides.

Les hétérosides cristallisés sont, en général, incolores. Toutefois, les flavonisides sont jaunes, les anthracénosides de jaune à rouge orangé, et les anthocyanosides rouges ou violacés. Ils sont tous inodores et ont la plupart du temps un goût amer.

Des exceptions à cette généralité sont à noter. Le glycyrrhizoside est utilisé comme édulcorant en raison de sa saveur sucrée. Le stévioside est plus sucré que le saccharose, à raison de 300 fois plus.

Certains hétérosides sont reconnus pour leurs bienfaits en pharmacologie, tandis que d’autres sont toxiques.

L’historique des hétérosides

Le premier hétéroside a été isolé des écorces de saule en 1830, et a porté le nom de « saliciline ». L’amygdaloside des amandes amères et l’esculoside des écorces de marronniers d’Inde ont été identifiés la même année.

Les années suivantes, de nombreux autres furent découverts : le phloridzoside en 1835 et le syringoside en 1841. Les découvertes ont continué avec le méthylarbutoside en 1852, le coniféroside en1861, le gentiopricoside en 1862, le vicioside en 1870, etc.

Aujourd’hui, la liste s’est allongée significativement, notamment depuis les travaux du pharmacien et mycologue français Bourquelot et ses élèves. 

Les hétérosides sont très courants dans le règne végétal. Ils sont présents dans quasiment tous les organes : les fruits, les fleurs, les feuilles, les tiges et les racines. Leur teneur varie non seulement en fonction de la partie du végétal considérée, mais aussi d’autres critères.

Parmi ces derniers figurent la nature du terrain, les conditions climatiques, la phase de végétation et même le sexe de la plante. Les glycosides sont situés dans des cellules spécifiques bien déterminées : les rayons médullaires, l’épiderme, le péricycle, l’endoderme, etc.

Les propriétés des hétérosides

Les glycosides cardiotoniques agissent sur la fonction cardiaque. Ils augmentent le débit du cœur, ralentissent le rythme cardiaque, et diminuent la résistance artérielle.

L’acide cyanhydrique libéré par l’hydrolyse des hétérosides cyanogénétiques est particulièrement toxique, ce qui les empêche d’être utilisés sur l’organisme humain.

Les dérivés de l’anthracène bénéficient des propriétés purgatives et laxatives de cette molécule. À titre indicatif, le tableau suivant décrit quelques drogues à hétérosides anthracéniques.

Les hétérosides phénoliques, présentes dans les plantes, se caractérisent par des propriétés anti-inflammatoires, antioxydantes et anticancéreuses.

Les saponosides ou saponines sont, en général, expectorantes et antispasmodiques. Elles sont utilisées pour leurs propriétés antiseptiques urinaires, diurétiques et immunomodulantes.

Les glucosinolates offrent aussi de nombreux bienfaits à la santé. À dose alimentaire, leurs effets sont bénéfiques : ils sont antimutagènes, antioxydants, antibactériens, antifongiques et anticarcinogènes. En revanche, à forte dose, ils risquent d’être toxiques.

La place des hétérosides en nutrition

La famille des hétérosides présentent plusieurs subdivisions en fonction de l’aglycone qui leur confère leurs propriétés respectives. Ces dernières se retrouvent dans des plantes sources spécifiques.

Les hétérosides cardiotoniques

L’hétéroside est cardiotonique lorsque la génine est un stéroïde. Elle agit sur la fonction cardiaque, notamment l’arythmie ou l’insuffisance cardiaque. En inhibant la pompe Na/K, elle permet d’augmenter la quantité d’ions sodium en charge de la contraction cardiaque.

Ces derniers sont présents dans la scille, l’hellébore, le muguet, le laurier rose et la digitale. Ils ont des effets positifs sur l’excitabilité et la force de contraction. En revanche, leur action est négative sur la fréquence cardiaque et la vitesse de contraction atrio-ventriculaire.

Ces plantes ont une marge thérapeutique étroite, et requièrent un encadrement médical étroit.

Les hétérosides cyanogénétiques

Après l’hydrolyse qui consiste à séparer l’ose de la génine, les hétérosides cyanogénétiques libèrent de l’acide cyanhydrique. Ce dernier se reconnaît par l’arôme caractéristique d’amande amère. Il est connu pour être particulièrement toxique.

Ce type de glycoside se retrouve dans de nombreuses plantes telles que le sorgho, le manioc ou les fougères. Elles sont aussi présentes dans les graines de lin, les pépins de pomme, les noyaux de cerise, d’abricots ou de pêche.

Les hétérosides anthracéniques

Ces composés sont dérivés de l’anthracène qui est connue comme étant une substance laxative agissant 6 à 8 h après ingestion. Les glycosides anthracéniques se trouvent dans la racine de la rhubarbe, l’écorce de la bourdaine ou le follicule de séné. Ils sont également présents dans le suc de l’aloès et dans la cascara.

Les hétérosides phénoliques

Les hétérosides phénoliques sont générés par des aglycones de type phénol. À titre d’exemples, la salicine provient de l’hydrolyse de l’écorce de saule, et la phloridzine de celle du prunier, du cerisier, du poirier ou encore du pommier. Le salycilate de méthyle est dérivé de la gaulthérie odorante ou de la reine des prés.

Les saponosides

Appelés également « saponines », les saponosides sont des molécules au goût amer qui peuvent être plus ou moins détruites par la cuisson. Molécules détergentes, elles présentent une toxicité variable : certaines ont un intérêt nutritionnel, d’autres des propriétés pharmacologiques.

Leur caractère détergent et émulsifiant commun vient de leur particularité amphiphile. Cette épithète signifie qu’elles disposent d’une partie qui aime l’eau et d’une autre qui apprécie les graisses. L’aglycone des saponosides peut être un stéroïde, un triterpène ou un stéroïde alcaloïde.

Les saponines se trouvent dans les fruits de la morelle noire, du chèvrefeuille et du lierre. Elles sont aussi présentes dans le soja, le quinoa, la salsepareille, le marron d’Inde ou encore la saponaire. La primevère, l’épinard, l’avoine, la féverole, le pois-chiche et le ginseng en contiennent également.

Les glucosinolates

Les glucosinolates étaient autrefois connus sous les noms « hétérosides soufrés » ou « thioglucosides ». Leur hydrolyse génère un sucre qui est un groupe sulfate, c’est-à-dire contenant du soufre et une génine. Cette dernière est dérivée d’acide aminé, et produit du cyanate, du nitrile ou de l’isothiocyanate en fonction du pH.

Les hétérosides soufrés se retrouvent essentiellement dans la famille des Brassicaceae. Dans cette famille botanique, ils attribuent leur goût piquant ou amer aux radis, aux choux, à la moutarde ou au cresson.