Fucose

Fucose

Caractéristiques du Fucose

Identification du fucose :

Nom UICPA : (2S,3R,4R,5S)-6-méthyloxane-2,3,4,5-tétrol
Synonymes : 6-désoxy-L-galactose, 6-désoxy-L-galactopyranose, 6-méthyltétrahydropyran-2,3,4,5-tétrol, L-fucopyranose, 6-Deoxy-Galactopyranose, 6-Deoxy-Galactopyranoside, 6-Deoxy-Galactose, 6-Deoxy-L-Galactopyranose, 6-Deoxy-L-Galactopyranoside
N° CAS : 87-96-7, 2438-80-4 (L), 3615-37-0 (D)
N° ECHA : –
N° CE : 201-785-4
Code ATC : –
PubChem : 17106
ChEBI : 33984
FEMA : –
SMILES :CC1C(C(C(C(O1)O)O)O)O, [C@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](C(O1)O)O)O)O
InChl : 1S/C6H12O5/c1-2-3(7)4(8)5(9)6( 10)11-2/h2-10H,1H3/t2-,3+,4+,5-, 6?/m0/s1

Propriétés chimiques :

Formule : C6H12O5
Masse molaire : 164,156 5 ± 0,007 1 g/mol, C 43,9 %, H 7,37 %, O 48,73 %,
pKa : 11.3 (acide le plus fort), -3,6 (base la plus forte)

Propriétés physiques :

T° Fusion : 144 °C
Solubilité : –

Propriétés biochimiques :

Codons : –
pH isoélectrique : –
Acide aminé essentiel : –
Occurrence chez les vertébrés : –

Propriétés optiques :

Pouvoir rotatoire : –

Précautions :

SIMDUT : –

Tout savoir sur le fucose : ses caractéristiques, ses propriétés, sa place en nutrition et ses applications

Le fucose ou « Fuc » est un sucre au même titre que d’autres glucides, tels que le glucose ou le fructose. Bien qu’il soit moins abondant, son rôle est crucial dans divers processus biologiques.

Description du fucose

Le Fuc est un monosaccharide, un sucre simple de la famille des hexoses, composé de six atomes de carbone. Il appartient à la catégorie des oses en raison de sa structure chimique.

Deux énantiomères de fucose existent : le L-fucose, plus courant chez les végétaux et le D-Fucose, produit industriellement.

Structure du fucose

Le fucose présente une structure différente des autres monosaccharides à six carbones (aldohexose). En effet, le groupe OH ou hydroxyle sur le C-6 (carbone 6) est absent. Il se distingue également par sa configuration L, qui correspond au 6-deoxy-L-galactose.

Il est lié aux polysaccharides des cellules végétales et animales grâce à une liaison osidique de type N. Il est, soit la terminaison finale du polymère, soit le point de rattachement d’autres sucres au polyoside principal. Il prend l’aspect d’un polysaccharide antigénique dans les parois des cellules bactériennes.

À une concentration de 3 % dans l’eau, il offre une saveur sucrée. Par ailleurs, à 31 °C, il subit une dissociation et adopte différentes configurations moléculaires appelées « tautomères ». Ainsi, il se décompose en β-D-fucopyranose qui se retrouve à 67 % et en α-D-fucopyranose dans la proportion de 21 %. Les formes furanoses constituent 5 % de la composition, tandis que la forme linéaire, à l’état de traces, ne représente que 0,01 %.

Source nutritionnelle du fucose

Chez les insectes, les mammifères et les plantes, le fucose est présent à la surface des cellules et constitue la sous-unité principale de la fucoïdane. Les algues brunes, tel le varech et le varech géant, sont une source importante de ce nutriment et sont notamment exploitées pour cette raison. Il est renfermé dans les protéines hétérosides (glycoprotéines et mucoprotéines).

Il se retrouve dans l’organisme humain et dans le lait maternel, et c’est l’enzyme alpha-fucosidase qui le synthétise. Dans les cellules sanguines, il est présent dans les substances qui déterminent les groupes sanguins (Lea, H, B et A).

Applications du fucose

Le fucose fait partie des huit sucres biologiques qui favorisent la communication cellulaire. Il est métabolisé par l’enzyme α-L-fucosidase. Sa forme industrielle est produite par biosynthèse, à partir du fructose-6-phosphate.

Selon les recherches effectuées sur des tissus, il aurait la capacité de réguler le fonctionnement du système digestif.

Rôle biologique

Il intervient également dans la structure des antigènes responsables de la configuration des groupes sanguins. Il est acheminé vers une chaîne oligosaccharidique par des enzymes (fucosyltransférases) en vue de produire l’antigène H, à l’origine du système ABO.

Le fucose joue un rôle dans la modification chimique des protéines. Ainsi, il est utilisé dans le traitement de certaines maladies qui impliquent des problèmes de fucosylation (ajout des Fuc à d’autres molécules). Dans certains cas, une pathologie génétique liée à une production de ce monosaccharide risque de causer des effets indésirables, comme une insensibilité à une protéine toxique, la ricine.

Fucose et prévention de la dengue

Des études suggèrent que l’absence de fucose dans les anticorps anti-dengue pourrait être associée aux formes avancées de la maladie. Les chercheurs ont observé que cette carence entraîne une liaison excessive des globules blancs avec les anticorps anti-DENV (virus de la dengue). Cela induit une sur-activation du système immunitaire, une inflammation et une destruction des plaquettes sanguines. Ces hypothèses ont été confirmées par des observations sur le terrain, notamment à l’hôpital. Ainsi, l’insuffisance significative de ce sucre chez les patients atteints de formes sévères de la dengue a été mise en évidence. Cette découverte offre des perspectives prometteuses pour la prévention et la prise en charge des cas potentiellement mortels.

0 Like