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Flavonoïdes

flavonoide

Caractéristiques des Flavonoïdes

    Identification des flavonoïdes :

  • Nom UICPA :
  • Synonymes : bioflavonoïdes
  • N° CAS :
  • N° ECHA :
  • N° CE :
  • Code ATC :
  • PubChem :
  • ChEBI :
  • FEMA :
  • SMILES :
  • InChl :

Propriétés chimiques :

  • Formule :
  • Masse molaire :
  • pKa :

Propriétés physiques :

  • T° Fusion :
  • Solubilité :

Propriétés biochimiques :

  • Codons :
  • pH isoélectrique :
  • Acide aminé essentiel :
  • Occurrence chez les vertébrés :

Propriétés optiques :

  • Pouvoir rotatoire :

Précautions :

  • SIMDUT :

Tout savoir sur les flavonoïdes : leurs caractéristiques, leur historique, leur structure, leurs propriétés, leur place en nutrition et leurs applications

Également appelés bioflavonoïdes, les flavonoïdes sont des métabolites secondaires qui se retrouvent dans des plantes vasculaires. Ils appartiennent à la famille des composés phénoliques, notamment les polyphénols.

Description des flavonoïdes

Ces métabolites secondaires, naturellement présents dans divers végétaux, sont produits par ces derniers dans un but précis. En effet, ils aident les plantes à se protéger contre les bactéries, les champignons et les rayons ultraviolets du soleil. Ils sont également utiles dans la pollinisation et dans le renforcement de la paroi cellulaire végétale. Dans l’organisme humain, ils interviennent dans la synthèse des glucides, des lipides et des protéines.

La présence des flavonoïdes dans les plantes

Toutes les parties des plantes telles que les feuilles, les fleurs, les pousses, les graines et les fruits comportent des flavonoïdes. Leur rôle est d’aider à la reproduction en attirant les insectes pollinisateurs. Ils se révèlent également utiles dans la protection contre les attaques extérieures comme le froid, la sécheresse et les insectes ravageurs.

Les différents types et sous-familles de flavonoïdes

Il existe diverses sous-familles courantes, telles que les anthocyanes, les flavanones, les flavanols, les flavones et les isoflavones. On compte également des composés spécifiques comme les quercétines, le kaempférol et les catéchines. Ils confèrent des teintes distinctes aux fleurs, fruits, légumes et feuilles. Ils peuvent les colorer en jaune, en rouge, en bleu ou en violet, indiquant ainsi leur sous-groupe. La palette chromatique des aliments et des plantes donne des indices sur les flavonoïdes présents.

Anthocyanes

Ces métabolites sont les principaux responsables des teintes vives des fleurs, notamment celles de couleur violette, rouge ou bleue. Ils abondent dans la peau des baies. Il existe six principaux types d’anthocyanes :

  • cyanidine ;
  • delphinidine ;
  • malvidine ;
  • pélargonidine ; 
  • péonidine ;
  • pétunidine.

Ces derniers peuvent contribuer à la baisse de la pression artérielle, d’après une analyse de plusieurs études parue en 2019.

Flavanones

Les flavanones abondent dans la plupart des agrumes et sont riches en antioxydants.

flavonoide
Flavanols

Avec leur propriété antioxydante élevée, ils favorisent une bonne santé cardiovasculaire. Le thé noir est riche en flavanols, et est couramment bu aux États-Unis.

Flavones

Outre leur rôle dans les pigments vifs des fleurs bleu et blanche, les flavones se retrouvent également dans diverses plantes médicinales et dans certains légumes. Ils possèdent des propriétés anti-inflammatoires notables.

Isoflavones

Ces flavonoïdes importants se retrouvent notamment dans le soja.

Historique des flavonoïdes

Le terme « flavonoïdes » trouve ses racines dans le latin flavus, signifiant « jaune », et dans le grec eidos, signifiant « aspect ». Initialement utilisé en médecine pour décrire les ictères et les teintes jaunes, il faisait également référence à la couche externe des écorces d’oranges ou de citrons.

Découverte par Albert Szent-Györgyi

En 1936, le scientifique hongrois Albert Szent-Györgyi découvre les flavonoïdes de manière fortuite. À l’origine, il cherchait un traitement pour renforcer les vaisseaux capillaires d’un patient. La préparation initiale de vitamine C qu’il administra, bien qu’impure, a donné des résultats positifs. Plus tard, en utilisant une solution pure d’acide ascorbique, aucun résultat ne fut obtenu.

Le retour à la première préparation aboutit à l’identification d’un facteur, appelé « citrine », présent dans le jus de citron. Celui-ci diminuait la perméabilité des capillaires et augmentait leur résistance. Initialement appelé vitamine P, pour « perméabilité », il s’avérait être un mélange d’hespéridine et de glycoside d’ériodictyol. Cependant, une carence en cette substance ne provoque pas de syndrome spécifique, écartant son statut de « vitamine ».

Jacques Masquelier et pycnogénol

Dans les années 1950, Jacques Masquelier, professeur à l’université de Bordeaux, a contribué de manière significative à l’étude des composés flavaniques. Il dépose des brevets sur la purification des procyanidines oligomères, connues sous le nom de pycnogénol, et explore leurs utilisations thérapeutiques. Depuis lors, plus de 6 000 types ont été décrits chez les plantes, marquant leur importance dans le règne végétal.

Structure chimique des flavonoïdes

Les flavonoïdes présentent un squelette de base composé de 15 atomes de carbone. Cette structure consiste en deux cycles benzéniques C6 reliés par un pont à trois carbones (C3), qui est un troisième cycle pyrone.

Diversité structurale et sous-classes

La diversité structurale de ces composés métaboliques conduit à la formation de sous-classes distinctes. Celles-ci sont déterminées par la conformation de la structure centrale C. Parmi elles, on recense les isoflavonoïdes, les néoflavonoïdes et les tanins condensés, tous étroitement liés aux flavonoïdes.

Les polyméthoxyflavonoïdes, un vaste groupe de flavonoïdes, présentent une charpente carbonée (flavane) agrémentée d’un nombre variable de groupes méthoxy. Certains sont hydroxylés et abondent dans la peau de fruits genre Citrus, dans le gingembre noir et dans certains types d’Artemisia. Leur impact sur la santé humaine fait l’objet d’études approfondies. Une publication en 2022 fait état de leur présence dans les agrumes.

Propriétés physico-chimiques des flavonoïdes

Les hétérosides de ces composés se caractérisent généralement par une faible solubilité dans l’eau et les alcools. Quant aux génines, leurs composants, celles-ci sont majoritairement solubles dans des solvants organiques apolaires. Leur extraction s’effectue généralement avec du méthanol ou des mélanges méthanol-eau, voire de l’acétonitrile-eau.

La biodisponibilité des flavonoïdes est limitée, en raison de leur structure chimique, de leur faible solubilité dans l’eau et de leur poids moléculaire. Par ailleurs, ils sont rapidement éliminés. Lorsqu’ils sont absorbés avec d’autres aliments, leur potentiel thérapeutique et nutritionnel est amoindri.

Propriétés thérapeutiques des flavonoïdes

Les flavonoïdes présentent diverses propriétés bénéfiques en agissant comme des veinotoniques et des anti-inflammatoires. Ils démontrent ainsi une capacité protectrice pour les vaisseaux sanguins, en plus de leur action antioxydante. Certains de ces composés ont également été étudiés pour leur potentiel anticancéreux.

Diabète de type 2

Des recherches récentes suggèrent le rôle préventif des anthocyanes et des flavones dans l’apparition du diabète de type 2. Le thé vert possède la vertu de prévenir cette pathologie. De plus, une étude française de 2017 souligne un fait capital. La consommation régulière de fruits, de légumes et de thés constitue une excellente source d’antioxydants et diminue ce risque. Ces derniers comprennent les vitamines C et E, les lycopènes, et bien entendu, les flavonoïdes.

Hémorroïdes

Une étude italienne a été réalisée sur 134 personnes souffrant d’hémorroïdes. Une atténuation des symptômes a été constatée après une consommation quotidienne de 500 mg de polyphénol sous forme de compléments alimentaires.

Cognition et mémoire

Selon une étude de l’université d’Harvard, publiée en ligne dans Neurology le 28 juillet 2021, ils pourraient jouer un rôle crucial dans la préservation de la cognition. Les sujets, hommes et femmes d’âge moyen, ont été suivis pendant 20 ans. Les résultats ont montré qu’un apport journalier élevé en flavonoïdes réduit de 19 % les risques de troubles de la mémoire, comparé à une consommation quotidienne plus faible.

Les flavonoïdes en nutrition

De nombreux aliments contiennent ces composés :

  • aliments riches en anthocyanes : les prunes, les canneberges (cranberries), les myrtilles, les fraises, les mûres, les cerises, l’aronia (en quantité considérable), le sureau noir (en grande quantité), les bananes, les raisins rouges et violets ainsi que le vin rouge ;
  • fruits riches en flavanones : les citrons, les citrons verts (limes), les pamplemousses et les oranges ;
  • aliments riches en flavanols : le thé noir, le thé vert, les produits à base de cacao (comme le chocolat noir), la cannelle, les raisins, les oignons, le vin rouge et les pommes.

Les plantes riches en flavones comptent : les piments corsés, le thym, le persil, le céleri, l’origan, la menthe poivrée et la vraie camomille.

Applications des flavonoïdes 

Les flavonoïdes sont abondamment contenus dans les fruits et légumes recommandés par le Programme national nutrition santé (PNNS). Suivre ces recommandations avec une consommation quotidienne de cinq portions fournit en moyenne 150 à 300 mg. Toutefois, la quantité varie significativement selon le mode de récolte et de préparation. À titre d’exemple, le thé noir, bien que provenant de la même plante que le thé vert, en est moins riche. L’absorption intestinale de ces composés dépend de la nature des aliments, mais également des facteurs individuels.

Recommandations

L’opinion des experts souligne l’intérêt potentiel d’un apport régulier en flavonoïdes pour maintenir une bonne santé. Il est toutefois nécessaire de privilégier une source naturelle à travers une alimentation riche en fruits et légumes frais. Une consommation modérée de vin rouge, respectant les recommandations officielles (trois verres par jour pour un homme, deux pour une femme), peut également favoriser cette contribution.

Considérations à prendre en compte

Malgré l’absence de preuves formelles, les flavonoïdes suscitent un intérêt certain pour la santé. Cependant, avant de recourir à des compléments, il est préférable de privilégier une alimentation variée et équilibrée.

Des précautions doivent être prises, notamment chez certains individus. Il s’agit des femmes enceintes ou qui allaitent, des enfants et des personnes prenant des médicaments anticoagulants. Celles qui souffrent d’hypotension (pression artérielle basse) sont également tenues de faire attention à la dose ingérée.

Mises en garde

Une étude australienne de 2014 met en garde contre la prise simultanée de vitamine C et de polyphénols chez les individus hypertendus. En effet, cela peut entraîner une augmentation significative de la pression artérielle.

Certains végétaux riches en flavonoïdes tels que le thé, le café et le cacao contiennent de la caféine. Une consommation excessive peut éventuellement provoquer des palpitations, de l’insomnie ou de la nervosité.

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