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Diholosides

diholosides

Caractéristiques des Diholosides

    Identification des diholosides :

  • Nom UICPA :
  • Synonymes : disaccharides
  • N° CAS :
  • N° ECHA :
  • N° CE :
  • Code ATC :
  • PubChem :
  • ChEBI :
  • FEMA :
  • SMILES :
  • InChl :

Propriétés chimiques :

  • Formule :
  • Masse molaire :
  • pKa :

Propriétés physiques :

  • T° Fusion :
  • Solubilité :

Propriétés biochimiques :

  • Codons :
  • pH isoélectrique :
  • Acide aminé essentiel :
  • Occurrence chez les vertébrés :

Propriétés optiques :

  • Pouvoir rotatoire :

Précautions :

  • SIMDUT :

Tout savoir sur les diholosides : leurs caractéristiques, leur historique, leurs propriétés, leurs rôles en nutrition et leurs applications

Les diholosides sont des sucres qui résultent de la condensation de deux oses. Également appelés disaccharides, ces glucides appartiennent à la catégorie des oligoholosides.

Description des diholosides

Il s’agit de sucres résultant de la liaison de deux monosaccharides. Parmi les plus courants, on retrouve le sucrose, le lactose et le maltose.

Sucrose 

Le sucrose, aussi appelé sucre commun, est le produit de la combinaison de deux molécules : le glucose et le fructose. Il se distingue par l’absence de pouvoir réducteur, ce qui le différencie des autres disaccharides.

Lactose 

Le lactose, sucre présent dans le lait, résulte de l’association d’un glucose et d’un galactose. Contrairement au sucrose, ce glucide spécifique possède un pouvoir réducteur.

Maltose, isomaltose, tréhalose et cellobiose 

D’autres diholosides, tels que le maltose, l’isomaltose, le tréhalose et le cellobiose, sont formés par la liaison de deux molécules de glucose. Tous ces sucres possèdent un pouvoir réducteur, à l’exception du tréhalose.

Les types de diholosides 

Ces oligoholosides se divisent en deux groupes : les réducteurs et les non-réducteurs.

Les disaccharides réducteurs sont :

  • le maltose (α-D-glcp(1→4)-D-glcp) ;
  • le lactose (β-D-galp(1→4)-D-glcp) ;
  • le cellobiose (β-D-glcp(1→4)-D-glcp).

Les disaccharides non-réducteurs sont :

  • le saccharose (α-D-glcp(1→2)-D-fruf) ;
  • le tréhalose (α-D-glcp(1→1)-D-glcp).

La fonction pseudo-aldéhyde d’un diholoside réducteur,  est reliée au carbone en position 1. En contraste, les groupes pseudo-aldéhydes de chaque ose assurent la liaison entre les deux oses des non réducteurs et ne sont pas libres. Ces distinctions structurelles impactent les caractéristiques et les applications de ces composés dans divers contextes biologiques et dans le domaine alimentaire.

Historique des diholosides

L’existence et les spécificités des diholosides ont été découvertes et étudiées dans le cadre de la biochimie et de la chimie des glucides. Ces composés ont été analysés pour comprendre la structure, les propriétés et les implications biologiques des glucides dans diverses applications. On peut notamment parler des domaines de la nutrition, de la biochimie et de la biologie moléculaire.

diholosides

Structure et propriétés des diholosides

Les diholosides sont caractérisés par l’union de deux sucres monomères et par la nature de la liaison entre eux, impliquant des atomes d’oxygène. Ce phénomène est représenté par des chiffres, généralement entre 1 et 6, indiquant les atomes de carbone liés. Lorsque celui qui est en position 1 participe à cette interaction, deux configurations sont possibles : α et β. Contrairement aux monosaccharides en solution aqueuse, cette conformation spatiale est fixe quand elle forme une liaison glycosidique.

Pouvoir réducteur et stabilité

Les diholosides à hémiacétal ont la capacité de réduire le cuivre Cu2+ en Cu1+. En revanche, les sucres non réducteurs sont plus stables. Dans le tractus digestif humain, les disaccharidases enzymatiques hydrolysent la liaison O-glycosidique pour faciliter l’absorption intestinale de ces sucres.

Nature des liaisons osidiques

La liaison osidique formée entre deux monomères glucidiques est spécifique aux disaccharides. Elle peut être hydrolysée à l’aide d’acides concentrés à chaud ou grâce à des enzymes. Par exemple, la béta-galactosidase hydrolyse le lactose par voie enzymatique.

Blocage des activités fonctionnelles

Cette liaison glycosidique bloque certaines activités fonctionnelles des monosaccharides impliqués, à l’instar de la mutarotation et de la capacité réductrice des fonctions aldéhydes. Bien que très rares, les formes linéaires des oses ne peuvent former de liaison covalente en solution aqueuse.

Rôles des diholosides en nutrition

Les saveurs sucrées, omniprésentes dans les sodas, les confiseries et les pâtisseries, sont souvent associées aux disaccharides. Ces derniers, également appelés sucres rapides, sont rapidement transformés en glucose après ingestion. Dotés d’une forte teneur énergétique, ces glucides offrent cependant une faible valeur nutritionnelle.

Parmi les sources prédominantes de ces sucres ajoutés, on retrouve une gamme variée de produits. Des boissons gazeuses aux friandises, en passant par les gâteaux, biscuits et liqueurs aux fruits, contiennent tous des diholosides. Voici une liste non exhaustive de ces aliments ainsi que leur teneur en disaccharides pour une portion de 100 g chacun :

AlimentsTeneur en diholosides
Céréales et avoine24,7 g
Biscuits et pépites de chocolat27,5 g
Gâteaux (collation)28,9 g
Muffins30,4 g
Gâteau au chocolat37,7 g
Papaye en conserve ou en sirop38,4 g
Céréales prêtes à manger40 g
Biscuits et gaufrettes au sucre, garnis de crème42,9 g
Noix, crème de noix de coco51,5 g
Sirop d’érable58,9 g
Limonade74,5 g
Sucre brun94,6 g
Sucre turbinado99,2 g
Sucres en granulés99,8 g

La teneur en diholosides des beignets à pâte levée est de 19,9 g.

Applications des diholosides

Les sucres, dont font partie les disaccharides, devraient représenter entre 50 et 55 % de notre apport nutritionnel quotidien. Pour s’assurer d’une quantité adéquate en glucides, il est conseillé d’inclure dans son alimentation des produits laitiers, des fruits et des légumes. Les légumineuses et les féculents sont également des alternatives intéressantes. En revanche, il est recommandé de limiter la consommation de sucres ajoutés à environ 15 g par jour pour un meilleur équilibre nutritionnel.

Une carence en glucides peut entraîner divers problèmes tels que la perte de densité minérale osseuse. Des risques d’hypoglycémie, d’augmentation du taux de cholestérol sanguin, de formation de calculs urinaires sont aussi à craindre. En outre, des perturbations du fonctionnement du système nerveux, des malaises et de la fatigue peuvent survenir.

Une surconsommation de glucides est susceptible d’entraîner l’apparition de caries dentaires et le développement de certains types de cancers. Une prise de poids excessive, pouvant conduire à l’obésité, ainsi que de l’hyperinsulinisme, un facteur précurseur du diabète de type 2, sont à craindre.

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