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Cystéine

cysteine

Caractéristiques de la cystéine

    Identification de la cystéine :

  • Nom UICPA : Cystéine
  • Synonymes : Cys, C, L-cystéine, thiosérine
  • N° CAS : 52-90-4
  • N° ECHA : 100.000.145
  • N° CE : 200-158-2
  • Code ATC :
  • PubChem : 5862
  • ChEBI : 15356
  • FEMA : 3263
  • SMILES :C([C@@H](C(=O)O)N)S
  • InChl : 1S/C3H7NO2S/c4-2(1-7)3(5)6/h2,7H,1,4H2, (H,5,6)/t2-/m0/s1

Propriétés chimiques :

  • Formule : C3H7NO2S
  • Masse molaire : 121,16 g/mol
  • pKa : 1,71

Propriétés physiques :

  • T° Fusion : 240 °C
  • Solubilité : 277 g/L dans l’eau à 25 °C

Propriétés biochimiques :

  • Codons : UGU, UGC
  • pH isoélectrique : 5,07
  • Acide aminé essentiel : Non
  • Occurrence chez les vertébrés : 3,3 %

Propriétés optiques :

  • Pouvoir rotatoire : +5,0 °C (5 N HCl) à 25 °C/D ; +10,0 °C à 25 °C/D (acide acétique glacial)/Cystéine hydrochloride

Précautions :

  • SIMDUT : produit non contrôlé.

Tout savoir sur la cystéine : ses caractéristiques, son historique, sa structure, ses propriétés, sa place en nutrition et ses applications

La cystéine est un acide α-aminé connu sous les abréviations « Cys » et « C ». Son énantiomère L fait partie des 22 acides aminés qui participent à la formation des protéines, ce qui signifie qu’elle est partiellement fabriquée par l’organisme à la suite de l’ingestion d’autres composés de même type. Lorsque sa concentration dans le corps est insuffisante, il faut recourir à des compléments.

La description de la cystéine

Les aminoacides dont la cystéine fait partie se subdivisent en « essentiels » et « non essentiels ». Ceux de la première catégorie sont uniquement fournis par l’alimentation, tandis que ceux restants sont fabriqués par l’organisme.

La Cys, appelée également L-cystéine, est un alpha-aminoacide hydrophobe que le corps peut produire à partir des aliments consommés. Sur sa chaîne latérale se trouve un groupement thiol issu d’un atome de soufre.Elle est synthétisée par l’organisme à partir de la sérine et de la méthionine, deux autres aminoacides, et de la vitamine B6. Elle se retrouve dans un grand nombre de nourritures telles que les germes de blé, l’œuf, l’ail ou le brocoli.

À l’instar des autres acides aminés, la Cys contribue à la fabrication des protéines. Une liaison se crée grâce aux atomes de soufre respectifs de deux cystéines pour former un pont disulfure. Ce dernier s’établit soit au sein d’une seule matière, soit entre deux substances proches. Deux molécules unies par un pont disulfure forment une cystine. Cette combinaison de deux aminoacides fait office de liant pour la construction des protéines.

L’historique de la cystéine

Cette molécule a été isolée pour la première fois en 1810 par le physicien et chimiste britannique William Hyde Wollaston.

À l’époque, il lui a donné le nom de « oxyde cystique », issu du grec kustis, qui signifie « vessie ». Il est à noter que cette étymologie a généré les mots inhérents à la vessie, comme « cystite » par exemple. 

En 1833, le chimiste suédois Jöns Jacob Berzelius a déclaré que cette dénomination était inappropriée. Il l’a alors remplacée par « cystine ».

En 1885, le chimiste allemand Baumann a élucidé la structure de cette molécule qui comporte deux acides aminés. Ainsi, il a appelé « cystéine » l’aminoacide simple correspondant. Il a montré que le pont disulfure constitue les points de réticulation au sein d’une protéine ou entre deux de ces composés organiques.

La structure de la cystéine 

La Cys présente deux fonctions : un acide carboxylique (–COOH) et une amine (–NH2). Elle se distingue des autres acides aminés par sa teneur en soufre. Sa structure se présente en chaîne carbonée de groupement thiol. La formule de la cystéine est C3H7NO2S, tandis que celle de la cystine, qui comporte deux molécules, est C6H12N2S2O4.

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Les propriétés de la cystéine

Voici un résumé de ses nombreux bienfaits :

La synthèse de la mélanine

Parmi les rôles connus de la Cys figure la synthèse de la mélanine. Ce pigment biologique est impliqué dans la coloration des cheveux, des yeux et de la peau. 

La fabrication des micronutriments

La cystéine contribue à la fabrication des micronutriments. Elle sert à :

  • la synthèse du coenzyme A, une enzyme qui permet de produire de l’énergie par le biais de l’oxydation des graisses ;
  • la fabrication du l-glutathion, une protéine aux propriétés détoxifiantes, anti-inflammatoires et antioxydantes ;
  • l’amélioration de la métabolisation du zinc, un antioxydant chargé de renforcer le système immunitaire.

Ces éléments nutritifs assurent le bon fonctionnement de l’organisme.

L’augmentation de la résistance des tissus organiques

La cystéine favorise la croissance et la résistance des tissus au niveau des cheveux, des ongles et de la peau. Elle est indispensable pour garder une bonne santé cutanée. En entrant dans la constitution de plusieurs protéines, elle présente deux propriétés intéressantes. D’une part, elle permet la synthèse du collagène, la substance qui assure l’élasticité et l’aspect rebondi de la peau. D’autre part, elle intervient dans la création de la kératine, une protéine indispensable pour une chevelure fournie et des ongles bien forts.

La détoxication contre les métaux lourds

La cystéine possède une vertu protectrice contre les métaux lourds. En se liant aux molécules de ces derniers, elle aide à éviter l’impact négatif de ces derniers sur la santé. Son action porte essentiellement sur le foie qui est l’organe détox par excellence.

La prévention de l’hypertension artérielle

Une étude menée en laboratoire en 1995 a mis en évidence la capacité de la cystéine à faire diminuer la pression sanguine. Grâce à cette propriété thérapeutique, elle joue un rôle majeur dans la prévention de l’hypertension artérielle et des maladies cardiovasculaires.

La protection contre certaines pathologies respiratoires

Cet aminoacide a aussi pour rôle de protéger l’organisme contre les effets du tabagisme. Ce faisant, il aide à la prévention des maladies respiratoires liées à la consommation du tabac.

La place de la cystéine en nutrition

Les apports journaliers recommandés par les autorités pour un adulte de 70 kg sont de 287 mg. Les personnes âgées et celles qui souffrent d’une malabsorption intestinale ou d’un trouble métabolique ont besoin d’une dose plus élevée.

La cystéine se trouve principalement dans les aliments riches en protéines. Voici la liste par catégories de ceux qui en contiennent :

  • les graines : folio et chanvre ;
  • les fruits : noix ;
  • les légumes : brocoli, chou de Bruxelles, oignon et ail ;
  • les céréales : avoine et quinoa ;
  • les légumineuses : pois chiches et soja ;
  • les viandes et les poissons : porc, bœuf, poulet, agneau, thon et saumon ;

D’autres aliments, tels que le germe de blé et la levure de bière, sont riches en cystéine.

 À titre indicatif, le tableau suivant montre la quantité apportée par 100 g de quelques-uns de ces aliments.

AlimentsCystéine 
Avoine cuite98 mg
Petits pois127 mg
Saumon et thon272 mg
Œuf292 mg
Porc316 mg
Bœuf370 mg
Poulet396 mg
Agneau402 mg
Amande475 mg
Quinoa536 mg
Farine de soja757 mg

Les applications de la cystéine

La cystéine est utilisée dans l’industrie alimentaire sous forme d’énantiomère L. L’EFSA (Autorité européenne de sécurité des aliments) a permis son usage dans les biscuits pour nourrissons. Cette directive, datant d’octobre 2010, vise à prévenir les risques d’étouffement provoqué par l’émiettement dû à une insuffisance de matières grasses. 

La Cys est aussi autorisée en tant qu’additif alimentaire sous le numéro E920. Par ailleurs, elle est préconisée pour la production de saveurs. Ainsi, en entrant en réaction avec du sucre, elle permet de reproduire le goût de la viande. Dans le domaine de la pâtisserie, elle favorise l’aération des pâtes ainsi que le maintien de leur volume.

La cystéine est également utilisée dans l’industrie pharmaceutique et celle des soins personnels. Par exemple, combinée avec la vitamine C, elle aide à traiter les rhinopharyngites. Des études réalisées en 1994 ont montré que la Cys fait partie des 599 additifs que les cigares renferment. En raison de sa structure biomoléculaire, elle est très populaire dans les laboratoires.

La cystéine se démarque par sa teneur en soufre, la rendant particulièrement utile dans l’industrie des produits de soin. Cela résulte de son rôle dans la synthèse de la kératine, le principal constituant des ongles et des cheveux. En association avec d’autres principes actifs tels que des minéraux et des vitamines, elle leur apporte force et beauté à ces derniers.

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