Les cyclodextrines sont des molécules-cages dont l’origine est naturelle. Également appelées « cycloamyloses », leur usage est aujourd’hui particulièrement varié. On les retrouve dans d’innombrables produits du quotidien. Elles font également l’objet de plusieurs recherches scientifiques.

Description des cyclodextrines

Les cyclodextrines représentent une famille d’oligosaccharides cycliques, constituée de sous-unités glucopyranose reliées en α-(1,4). Ces produits naturels résultent de la dégradation de l’amidon par la bactérie Bacillus macerans. Les principales variantes étudiées ou utilisées sont les α-, β- et γ-cyclodextrines, composées respectivement de 6, 7 ou 8 sous-unités. D’autres familles de plusieurs dizaines de sous-unités ont été synthétisées à des fins de recherche.

Dérivés

Différents dérivés peuvent être synthétisés à partir de cycloamyloses d’origine naturelle. Les groupes hydroxyles présents dans les unités glucopyranose peuvent subir des processus d’amination, d’estérification ou d’éthérification.

La synthèse de ces dérivés vise à améliorer leur solubilité. Parmi les plus étudiées, on retrouve la β-cyclodextrine (BCD naturel), l’hydroxypropyl-β-cyclodextrine (HPCD) et la méthyl-β-cyclodextrine (MCD). Les modifications chimiques de ces molécules entraînent des masses molaires moyennes correspondant à des indices molaires de substitution.

Évaluation de la Toxicité

Généralement, les cycloamyloses et leurs dérivés hydrophiles sont considérés comme pratiquement non toxiques par voie orale. Ces molécules ont une diffusion quasi nulle à travers les membranes biologiques. Elles ne sont pas absorbées lors du passage dans l’intestin (DL50 oral chez le rat : 18 800 mg/kg pour la β-cyclodextrine, selon les MSDS).

Ces molécules sont généralement perçues comme respectueuses de l’environnement et subissent une dégradation naturelle. Cependant, leur version naturelle se dégénère plus aisément que leurs dérivés modifiés : 82 % de biodégradation pour la BCD en 28 jours, tandis que seulement 9 % pour la HPCD et la MCD.

Historique des cyclodextrines

La cyclodextrine a été produite de manière fortuite en 1891 par le chimiste français Antoine Villiers-Moriamé. En employant le Bacillus amylobacter dans le but de réduire des dextrines, il a constaté la formation accidentelle de cristaux. Leur analyse lui a permis d’identifier plusieurs unités de glucopyranose (C₆H₁₀O₅), et il les a baptisées « cellulosine ». Cette découverte inattendue fut le résultat probable de l’impureté des cultures utilisées, qui semblaient renfermer des traces de Bacillus macerans.

Dans les premières décennies du XX^e siècle, Schardinger, un scientifique dont la fonction exacte est inconnue, parvient à isoler plusieurs cyclodextrines. Il n’a toutefois pas eu la capacité d’en expliquer la constitution. Ce n’est qu’en 1948, grâce à l’avènement des analyses par rayons X, que leur structure macrocyclique fut finalement définie.

Place des cyclodextrines en nutrition

Les cyclodextrines sont des substances qui ont été obtenues à partir de la dégradation de l’amidon, extrait du maïs généralement. Elles sont couramment utilisées pour concevoir des complexes et des médicaments peu solubles dans l’eau. Leur présence dans l’organisme provient principalement de ces produits spécialisés.

Applications des cyclodextrines

Selon un rapport de l’OMS, basé sur ceux des années 1993 et 1995, la dose journalière admissible pour la β-cyclodextrine est de 5 mg par kg de masse corporelle. Cette valeur repose sur une teneur sans effet nocif (NOEL) de 1,25 % dans le régime alimentaire d’un chien (avec un coefficient de sécurité de 200). La FDA (Food and Drugs Agency) autorise son utilisation comme additif à des concentrations allant de 0,5 à 2 % en fonction des produits, dans l’industrie agroalimentaire (E459).

Utilisations en agroalimentaire et en pharmacologie

En agroalimentaire, les cyclodextrines (α, β, γ) sont des additifs réglementés (E457, E459, E458), utilisés pour réduire la teneur en cholestérol du beurre, du lait ou des œufs. Elles stabilisent les émulsions comme la crème, la mayonnaise. Les cycloamyloses sont nécessaires pour encapsuler des arômes, préservant ainsi les qualités gustatives des produits pendant le stockage ou la fabrication.

En pharmacologie, ces molécules sont utiles pour transporter des médicaments hydrophobes dans l’organisme et faciliter ainsi leur absorption. Récemment, cette technique a été employée pour administrer des traitements anticancéreux.

Autres utilisations

Les cyclodextrines ont des applications diverses : en cosmétique, elles protègent les composés actifs de l’oxydation et augmentent leur solubilité dans les crèmes à base d’eau. Elles sont également utilisées pour dépolluer l’eau, l’air et les sols en absorbant les pesticides, les métaux et les éléments organiques toxiques.

Les cycloamyloses sont des outils essentiels pour solubiliser les substances hydrophobes, mais leur cavité limitée restreint certaines molécules. Leur utilisation en agroalimentaire est réglementée, notamment pour leur pureté. Leurs applications en pharmacologie offrent des perspectives prometteuses pour le transport de médicaments hydrophobes.

Les cyclodextrines sont capables de masquer les mauvaises odeurs et sont utilisées dans les opérations de désodorisation.