Le sorbose
L’isomère prédominant du sorbose dans l’eau à 27 °C est la forme alpha-sorbopyranose (98 %). Son point d’ébullition est de 165 °C. En comparaison aux autres oses, la digestion du gululose est plus facile, puisqu’elle ne requiert aucune intervention de l’insuline. Comme ce sucre rare ne réagit pas face aux bactéries présentes dans la bouche, il ne cause pas de caries dentaires.
Le tagatose
Le tagatose est souvent métabolisé à partir du saccharose, mais peut aussi être industriellement fabriqué à partir du lactose. Lorsque ce dernier subit une hydrolyse enzymatique sous l’action de l’Aspergillus oryzae, il donne le D-galactose dans un premier temps. Celui-ci est ensuite isomérisé après purification, neutralisation, chromatographie et recristallisation de l’hydroxyde de calcium pour former le D-tagatose. Ce dernier est un épimère en C-4 du D-fructose. Dans l’eau, à 27 °C, sa forme isomère prédominante est l’alpha-D-tagatopyranose (98 %). Son point de fusion est fixé à 133 °C.
Structures et propriétés des cétohexoses
Ci-après les propriétés et les structures chimiques des quatre cétohexoses :
Le psicose
Le psicose fond lorsqu’il est exposé à une température comprise entre 96 et 102 °C. Dans l’eau, à 27 °C, sa forme isomère prédominante est l’alpha-D-psicosefuranose (39 %). Le D-psicose correspond à un ose rare, épimère du D-fructose en position C3. Le L-psicose, son énantiomère, est un épimère du L-fructose qui est uniquement synthétisé, car il n’existe pas dans la nature.
Le fructose
Une liaison osidique relie le fructose au glucose pour former le saccharose ou sucre de table. Toutefois, le pouvoir sucrant du premier sucre est 20 à 40 % plus élevé que celui du second, selon les conditions. Pour cette raison, ce cétohexose naturel est initialement préconisé dans les régimes alimentaires des personnes diabétiques.
Dans l’eau, à 20 °C, la forme tautomère prédominante du gluculose est le bêta-D-fructopyranose (73 %). L’analyse du D-fructose aux rayons X, sous sa forme cristalline, montre un bêta-D-fructopyranose.
Le fructose est plus facile à digérer, car il ne surcharge pas le système pancréatique. Les individus diabétiques le supportent mieux par rapport aux autres édulcorants. Son entrée dans les cellules ne nécessite pas de sécrétion d’insuline. Cela permet de limiter l’insulinorésistance, un état qualifié de « prédiabétique ».
Le sorbose
Dans le domaine agroalimentaire, le sorbose contribue à la fabrication de bonbons, de boissons, de gommes à mâcher… Il figure aussi parmi les ingrédients du chocolat. En boulangerie, ce sucre rare est utilisé comme exhausteur de goût et édulcorant. Dans l’industrie pharmaceutique, il sert d’excipient à différents médicaments, car sa saveur douce et sucrée améliore l’appétence de ceux-ci. En cosmétique, le gululose est apprécié pour sa propriété hydratante et sa capacité à améliorer la texture des produits. Par ailleurs, le sorbitol est utilisé comme édulcorant de masse en raison de son pouvoir sucrant deux fois plus faible que celui du saccharose.
Le tagatose
Depuis 2001, la FAO et l’OMS reconnaissent le tagatose comme étant un sucre sûr. Celui-ci est employé dans l’industrie alimentaire comme épaississant, humectant, édulcorant, texturant et agent de charge. Toutefois, ce sucre rare ne doit pas composer plus de 1 % des boissons. Par ailleurs, le D-tagatose sert potentiellement de médicament antidiabétique pour les recherches sur le diabète de type 2. Il constitue aussi un prébiotique pouvant aider à réduire le cholestérol, à prévenir le cancer du côlon et à favoriser la prolifération des bactéries bénéfiques présentes dans le gros intestin. Toutefois, l’ingestion à forte dose de cette substance peut causer une stéatose hépatique, une maladie où le foie devient gras.