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Cellobiose

cellobiose

Caractéristiques du cellobiose

    Identification du Cellobiose :

  • Nom UICPA : β-D-glucopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose
  • Synonymes : 4-O-β-D-Glucopyranosyl-D-glucose ; D-Glucosyl-β-(1→4)-D-glucose ; Cellodextrin 2
  • N° CAS : 13360-52-6 ; 528-50-7 D-(+)
  • N° ECHA : 100.007.670
  • N° CE : 208-436-5
  • Code ATC :
  • PubChem : 10712
  • ChEBI : 17057
  • FEMA :
  • SMILES :C(C1C(C(C(C(O1)OC2C(OC(C(C2O)O)O)CO)O)O)O)O
  • InChl : 1S/C12H22O11/c13-1-3-5(15) 6(16)9(19)12(22-3)23-10-4(2-14) 21-11(20)8(18)7(10) 17/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5- ,6+,7-,8-,9-,10-,11-,12+/m1/s1

Propriétés chimiques :

  • Formule : C12H22O11
  • Masse molaire : 342,30 g/mol
  • pKa :

Propriétés physiques :

  • T° Fusion : 229-230 °C
  • Solubilité : soluble dans l’eau 111,0 mg/mL à 15 °C

Propriétés biochimiques :

  • Codons :
  • pH isoélectrique :
  • Acide aminé essentiel :
  • Occurrence chez les vertébrés :

Propriétés optiques :

  • Pouvoir rotatoire :

Précautions :

  • SIMDUT :

Tout savoir sur le cellobiose : ses caractéristiques, son historique, sa structure, sa place en nutrition et ses applications

Étant un disaccharide, le cellobiose comporte deux monosaccharides interconnectés. À l’instar de tous les diholosides, sa masse molaire est de 342 g/mol, tandis que sa formule brute est C12H22O11. Découvert en 1901, il est produit par la dégradation de la cellulose. Il constitue un sucre réducteur. Comme le corps humain ne peut ni le produire ni le métaboliser, on peut l’obtenir à travers l’alimentation.

 Il n’est ni produit ni métabolisé rapidement par le corps humain. Toutefois, certains aliments comme des légumes, des fruits ou les sirops de maïs peuvent en contenir.

La description du cellobiose

Ce diholoside provient de la décomposition de la cellulose par fixation d’eau. Il est constitué de deux glucoses connectés par les groupements du carbone 1 en position bêta de l’un et du carbone 4 de l’autre. Chaque groupement comporte un atome d’oxygène et un autre d’hydrogène. La réaction de l’enzyme bêta-glucosidase convertit le cellobiose en bêta-D-glucose.

Ainsi, ce sucre réducteur porte le nom de bêta-D-glucopyranosyl (1–4) bêta-D-glucopyranose. Cette union libère une molécule d’eau, ce qui permet la connexion des deux glucoses. Ils sont alors liés par un oxygène qui fait office de pont. L’hydrolyse de la cellulose qui donne naissance au cellobiose est possible grâce aux enzymes comme les cellulases.

L’historique du cellobiose

Le cellobiose a été décrit pour la première fois par le chimiste tchèque-autrichien Zdenko Hans Skraup en 1901. Il l’a présenté comme un hydrate de carbone qui existe seulement en tant qu’unité répétée dans la cellulose. Dans cet élément se remarquent deux unités de glucose jointes par une liaison 1,4-β.

Des études ont été réalisées concernant le complexe cellulase des champignons de l’espèce Trichoderma reesei. Celui-ci s’est avéré complet, puisqu’il a pu transformer en glucose la cellulose native, aussi bien que les celluloses dérivées. Il résiste aux inhibiteurs, sauf aux glucides, notamment au cellobiose et à l’excès de cellulose.L’enzyme des Trichoderma reesei intervient dans la première phase de la dégradation de la cellulose. Il s’agit d’une β-1,4-glucane cellobiohydrolase qui a une action sur la cellulose pour produire le cellobiose. Les caractéristiques de l’enzyme ont pu être établies.

cellobiose

La structure du cellobiose

Le cellobiose est un diholoside, c’est-à-dire un sucre qui est constitué de deux monosaccharides interconnectés. La formule de ce glucide est C12H22O11, tandis que sa masse molaire est de 342 g/mol. Dans le monde scientifique, il est officiellement connu sous le nom de β-D-glucopyrannosyl(1→4)D-glucopyrannose. Son symbole peut être Glc-Glc.

L’examen de la structure de ce glucide a montré l’existence de huit groupes libres d’alcool. On a également trouvé un groupe hémiacétal et un groupe acétal. Le rôle de tous ces groupes est de conférer à la molécule la propriété de former des liaisons hydrogène moléculaires particulièrement fortes.

Les propriétés du cellobiose

Le cellobiose est un sucre réducteur, contrairement à la cellulose. Ainsi, il peut agir en tant que tel grâce au groupe cétone libre présent dans sa structure. Ses deux molécules de bêta-glucose sont connectées l’une à l’autre par une liaison bêta 1-4 glycosidique. Il peut être hydrolysé en glucose de deux manières : par des moyens chimiques ou par des moyens enzymatiques. 

Il est connu que le cellobiose peut être obtenu à partir de cellulose. Il peut aussi provenir de matériaux qui contiennent de la cellulose tels que le coton, le chanvre et le papier.

La place du cellobiose en nutrition

Le cellobiose est issu de l’hydrolyse partielle de la cellulose qui est un matériel végétal. Il n’est ni produit ni métabolisé rapidement par le corps humain. Toutefois, certains aliments comme des légumes, des fruits ou les sirops de maïs peuvent en contenir.

Les applications du cellobiose

Le D-(+)-Cellobiose est préconisé pour distinguer les bactéries en se basant sur les capacités de fermentation des glucides. Ce substrat de #946;-glucosidase sert également de matière première chimique pour activer une réaction biochimique. Dans le domaine de l’alimentation, il est utilisé comme sucre de faible douceur.

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