Apramycine

Apramycine

Caractéristiques de l’apramycine

Identification de l’apramycine :

Nom UICPA : (2R,3R,4S,5S,6S)-2-[[(2R,3S,4R,4aR,6S,7R,8aS) -7-amino-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2,3- dihydroxycyclohexyl]oxy-4-hydroxy- 3-(methylamino)-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano [3,2-b]pyran-2-yl]oxy]-5-amino-6- (hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
Synonymes : nébramycine II
N° CAS : 37321-09-8
N° ECHA : 100.048.582
N° CE : 253-460-1
Code ATC : –
PubChem : 3081545
ChEBI : 2790
FEMA : –
SMILES :CN[C@H]1[C@@H](O)[C@H]2O[C@H](O[C@@H]3[C@@H] (N)C[C@@ H](N)[C@H](O)[C@H]3O)[C@H](N)C[C@@H] 2O[C@@H]1O[C@H]1O[ C@H](CO)[C@@H](N)[C@H] (O)[C@H]1O
InChl : 1S/C21H41N5O11/c1-26-11-14(30)18-8(33-20 (11)37-21-16(32)13(29)10(25)9(4-27)34- 21)3-7(24)19(36-18)35-17-6(23)2-5(22) 12(28)15(17)31/h5-21,26-32H,2-4, 22- 25H2,1H3/t5-,6+,7-,8+,9-,10-,11+,12+,13+ ,14-,15-,16-,17-,18+,19+ ,20-,21-/m1/s1

Propriétés chimiques :

Formule : C21H41N5O11
Masse molaire : 539,577 1 ± 0,024 g/mol
pKa : 8.5

Propriétés physiques :

T° Fusion : –
Solubilité : –

Propriétés biochimiques :

Codons : –
pH isoélectrique : –
Acide aminé essentiel : –
Occurrence chez les vertébrés : –

Propriétés optiques :

Pouvoir rotatoire : –

Précautions :

SIMDUT : H315, H319, H360, P201, P305+P351+P338 et P308+P313

Tout savoir sur l’apramycine : description, mécanisme d’action, indications, interactions médicamenteuses et précautions d’utilisation

L’apramycine est un antibiotique utilisé en médecine vétérinaire. Appartenant à la famille des aminosides, elle est employée pour traiter certaines infections bactériennes chez les animaux. Bien que ce médicament soit reconnu pour son action bactéricide puissante, son utilisation chez les humains n’est pas approuvée.

Description de l’apramycine

L’apramycine est un antibiotique aminoglycoside dérivé de la 2-désoxystreptamine, un composé hétérobicyclique organique et aminoside. Elle est produite à partir d’une bactérie à Gram positive appelée Streptoalloteichus tenebrarius. Agissant en tant qu’agent antimicrobien, la nébramycine II peut lutter contre de nombreuses bactéries à Gram négatif. Elle présente une structure unique comprenant une désoxystreptamine monosubstituée et un fragment sucre bicyclique.

Mécanisme d’action de l’apramycine

À la différence des autres aminoglycosides, l’apramycine agit en bloquant la translocation et en se liant au site de décodage eucaryote. Bien que les résidus clés varient, elle reconnaît la cible bactérienne. Dans le sillon d’ARN, elle se fixe à une hélice constituée de paires non canoniques CA et GA et d’adénine bombée. Le lien avec l’ARN humain diffère de celui avec la cible bactérienne, suggérant une base moléculaire pour son action chez les bactéries et les eucaryotes.

Applications

L’apramycine est couramment utilisée dans le secteur de l’élevage pour traiter les infections chez les animaux. Les problèmes respiratoires et gastro-intestinaux sont parmi les affections les plus fréquemment ciblées.

Chez les veaux

Cet aminoglycoside se révèle efficace contre les infections dues aux coliformes et aux salmonelles. Ces troubles peuvent être causés par l’ingestion de nourriture et d’eau contaminées. Elles se manifestent par des diarrhées, des vomissements et une fièvre.

Chez les agneaux

L’apramycine aide à traiter les infections causées par les coliformes. Celles-ci provoquent souvent des vomissements et des diarrhées.

Chez les porcs

Cet antibiotique est utilisé en cas d’entérite bactérienne. Il s’agit d’une inflammation de l’intestin grêle qui se traduit par une fièvre, une diarrhée et des vomissements.

Chez les volailles

Chez les volailles, la nébramycine II est utilisée pour combattre les septicémies causées par l’Escherichia coli.

Interactions médicamenteuses

L’apramycine peut interagir avec d’autres médicaments.

L’abacavir

Cet aminoglycoside est susceptible de réduire le niveau de l’excrétion d’abacavir, entraînant une augmentation du taux sérique.

L’acéclofénac

La néphrotoxicité devient plus grave en cas d’association de l’acéclofénac avec l’antibiotique.

L’acémétacine

Un risque de néphrotoxicité peut survenir lorsqu’on combine l’acémétacine avec l’apramycine.

L’acénocoumarol

Son association avec la nébramycine II risque d’augmenter la gravité des saignements.

L’acétylcholine

Utilisé avec l’aminoglycoside, cette substance chimique peut réduire l’efficacité thérapeutique.

L’acide acétylsalicylique

Combinée avec l’acide acétylsalicylique, l’apramycine croît le risque de néphrotoxicité.

L’acrivastine

L’antibiotique aminoside réduit l’excrétion de l’acrivastine, ce qui conduit à un accroissement du taux sérique.

Précautions d’utilisation

L’apramycine étant un antibiotique puissant, elle doit être manipulée et administrée avec précaution. Il est important de respecter scrupuleusement la posologie prescrite par le vétérinaire en vue d’écarter tout risque d’effets secondaires. Pour ne pas aggraver le problème de santé des animaux, il est essentiel de prendre en compte les interactions avec d’autres médicaments administrés simultanément.

Ce médicament puissant peut provoquer des réactions allergiques graves chez certaines personnes. Si vous êtes sensible à un produit de la famille des aminoglycosides, évitez sa manipulation. Portez toujours des lunettes, un masque et des gants de protection lorsque vous utilisez ce produit. Il est aussi conseillé d’enlever vos bijoux avant d’administrer le médicament à votre animal. En cas de contact avec la peau ou les yeux, rincez immédiatement avec de l’eau.

Conservez l’apramycine dans son emballage d’origine, et stockez-la à l’abri de la lumière et de l’humidité.

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