Anomère

Anomère

Caractéristiques d’un anomère

Identification d’un anomère :

Nom UICPA : –
Synonymes : –
N° CAS : –
N° ECHA : –
N° CE : –
Code ATC : –
PubChem : –
ChEBI : –
FEMA : –
SMILES :–
InChl : –

Propriétés chimiques :

Formule : –
Masse molaire : –
pKa : –

Propriétés physiques :

T° Fusion : –
Solubilité : –

Propriétés biochimiques :

Codons : –
pH isoélectrique : –
Acide aminé essentiel : –
Occurrence chez les vertébrés : –

Propriétés optiques :

Pouvoir rotatoire : –

Précautions :

SIMDUT : –

Tout savoir sur les anomères : caractéristiques, structure, propriétés et utilisations

Un anomère est une autre configuration spatiale des oses, montrant une variation géométrique au niveau de certains atomes, qui sont essentiellement des carbones. Au-delà de la différence structurelle, ces stéréoisomères sont associés à des propriétés chimiques et biologiques importantes. Celles-ci aident à comprendre les spécificités de ces molécules et à orienter leurs utilisations.

Généralités sur les anomères

Les anomères sont des représentations cycliques des sucres linéaires et des oses à structure naturellement fermée. Dans ce cadre, le carbone, qui porte la fonction aldéhyde ou la fonction cétone, est asymétrique ou chiral. Par conséquent, les configurations obtenues ne sont pas superposables, contrairement aux isomères optiques (D et L). Leur nomenclature se fait grâce aux préfixes « α » et « β ». La première est la plus dextrogyre. Parmi les sucres pouvant exister sous ces formes, le glucose, le fructose et le galactose sont les plus courants.

Structure des anomères

Les anomères se distinguent par la position de l’entité hydroxyle (-OH) porté par le carbone dit « anomérique ». Dans la forme α, les groupements -OH et -CHO sont disposés de part et d’autre du cycle. Dans la configuration β, ces deux fonctions terminales sont placées sur le même côté. Ces deux structures se démarquent par leur chiralité. Cette spécificité permet de les différencier des présentations cycliques normales des sucres.

La position du carbone isomérique dépend du type de molécule. Dans les hémiacétals (groupe fonctionnel résultant de la réaction d’un aldéhyde et d’un alcool), il est en C-1. En revanche, au niveau des hémicétals (équivalent des hémiacétals dans lesquels l’aldéhyde est remplacé par une cétone), il s’agit du carbone portant la fonction cétone carbonyle. À titre d’exemple, l’atome de référence du D-fructose est en C-2.

Formation des anomères

Les anomères se forment grâce à la mutarotation. Dans ce cadre, le groupe hydroxyle, correspondant au carbone de référence, subit une rotation qui permet d’amorcer la cyclisation de la structure des molécules. Suivant la position du groupe aldéhyde qui subit le clivage, le stéréoisomère peut être de configuration α ou β. Ce phénomène se produit généralement lorsqu’une solution pure d’ose est laissée au repos durant un certain temps. La transformation est amorcée après une dizaine de minutes à une température de 25 °C. Ces conditions expérimentales spécifiques au fructopyranose.

Une fois créé, un anomère peut passer d’une forme à une autre grâce au processus d’anomérisation. Ce dernier consiste en une rupture et une formation de nouvelles liaisons sur le carbone de référence. Cette transformation est induite par des catalyseurs ainsi que par des variations de température et de pH.

Dans une solution aqueuse, les formes isomériques (cycliques) et linéaires des hémiacétals coexistent, bien que les premières soient dominantes. La configuration β étant la plus stable, elle est présente en plus grande proportion (64 % contre 36 % pour la forme α). En revanche, la conformation ouverte se trouve à l’état de trace (0,05 %).

Propriétés des anomères

La transformation des glucides en leurs anomères leur confère de nouvelles propriétés. Celles-ci varient en fonction de l’environnement biologique et chimique.

Stabilité

Suivant les conditions du milieu, les formes α et β présentent un certain niveau de stabilité. Ce dernier a une incidence sur la conservation des produits à synthétiser. Ces configurations peuvent aussi se révéler plus ou moins réactives. Cette propriété est exploitée lors de l’hydrolyse ou de la formation de liaisons glycosidiques.

Activités biologiques

En présence de biomolécules, de récepteurs et d’enzymes, ces stéréoisomères montrent différentes interactions qui aboutissent à des processus comme le métabolisme des glucides, la signalisation et la reconnaissance cellulaires.

Pouvoir rotatoire

Les stéréoisomères α et β sont optiquement actifs grâce au carbone anomérique. Toutefois, leur pouvoir rotatoire est modifié une première fois à l’issue de la conversion, puis lorsque le mélange est en équilibre. Dans le cas du lactose, à 20 °C, le pouvoir rotatif initial est de +89,4° pour la forme α et de +35° pour la configuration β. Dès que la proportion de cette dernière devient dominante, la valeur de cet indicateur passe à +55,4°.

Applications des anomères

La composition des anomères ainsi que leurs propriétés spécifiques sont exploitées dans différents secteurs. Les plus marquants sont le domaine de la santé et celui de l’agroalimentaire. Ces molécules sont aussi utilisées au profit des techniques analytiques.

Dans l’industrie pharmaceutique

Le comportement des molécules anomériques influence la biodisponibilité et la pharmacocinétique des médicaments à base de glucides. La compréhension et la maîtrise de leur activité biologique permettent d’orienter avantageusement la fabrication de ces produits pharmaceutiques.

Dans le domaine alimentaire

Les anomères sont disponibles dans divers types d’aliments. Par exemple, les β-glucanes sont trouvés dans les algues et dans le blé. En général, ils apportent de la douceur et du goût aux nourritures. Par ailleurs, la forme β du glucose est beaucoup plus sucrée. Selon la composition de ces oses, leur utilisation peut être adaptée en fonction des différents produits alimentaires.

Dans les techniques analytiques

Les configurations anomériques sont bénéfiques pour comprendre les caractéristiques des glucides et pour analyser leur comportement. Leur différenciation ainsi que leur quantification passent par des techniques analytiques comme la spectroscopie et la chromatographie. Ces procédés sont notamment utiles pour contrôler la qualité de divers produits et pour effectuer des tests sur les aliments.

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