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Aldose

aldose

Caractéristiques de l’aldose

    Identification de l’aldose :

  • Nom UICPA : aldose
  • Synonymes : ose ; monosaccharide ; sucre simple ; aldose réductase
  • N° CAS :
  • N° ECHA :
  • N° CE :
  • Code ATC :
  • PubChem :
  • ChEBI :
  • FEMA :
  • SMILES :
  • InChl :

Propriétés chimiques :

  • Formule : Cn(H2O)n avec n ⩾ 3
  • Masse molaire :
  • pKa :

Propriétés physiques :

  • T° Fusion :
  • Solubilité :

Propriétés biochimiques :

  • Codons :
  • pH isoélectrique :
  • Acide aminé essentiel :
  • Occurrence chez les vertébrés :

Propriétés optiques :

  • Pouvoir rotatoire :

Précautions :

  • SIMDUT :

Tout savoir sur l’aldose : ses caractéristiques, ses propriétés, son rôle en nutrition et ses applications

Un aldose est un monosaccharide (autrement dit, un sucre simple) qui possède une particularité : un groupe carbonyle est présent sur l’atome de carbone le plus éloigné de sa chaîne carbonée. Cette spécificité en fait un aldéhyde. Par ailleurs, ses groupes hydroxyles sont reliés à tous les autres atomes de carbone.

Caractéristiques de l’aldose

Les particularités de l’aldose permettent de le différencier des autres monosaccharides. En effet, les sucres simples ont plusieurs points communs. Il est important de ne pas confondre les aldoses avec les cétoses. Malgré leurs nombreuses similitudes, le groupe carbonyle de ces derniers est éloigné de l’extrémité de la molécule.

Description

Le groupe fonctionnel aldéhydique de l’aldose contient un atome d’oxygène doublement lié à l’atome de carbone de la chaîne. Il peut également être présent aux deux extrémités du composé. Dans le cas contraire, il fonctionne comme un groupe fonctionnel cétonique, ce qui est une caractéristique propre aux cétoses. Les groupes hydroxyles multiples, quant à eux, sont attachés aux atomes de carbone de leur chaîne.

La formule brute d’un aldose est la même que celle de n’importe quel monosaccharide : « n » correspond au nombre d’atomes de carbone, qui est au moins de trois. Ainsi, les aldéhydes sont des hydrates de carbone contenant un groupe fonctionnel aldéhydique. Ils sont aussi considérés comme des polyhydroxyaldéhydes. Il est essentiel de noter que les variétés de ce glucide peuvent toutes être issues du glycéraldéhyde, sa forme la plus simple. Ce dernier est doté de trois atomes de carbone.

aldose

Formes les plus courantes

Voici les quatre types d’aldoses les plus courants.

  • Le glucose : il s’agit du principal glucide circulant dans le sang et de la première source d’énergie du corps humain. Il est présent dans les aliments basiques comme le pain, les pommes de terre, les fruits, le lait, etc.
  • Le galactose : existant rarement sous sa forme libre, ce monosaccharide est un composant majeur du lactose. Il peut se substituer au glucose comme composant énergétique.
  • Le ribose : même s’il ne comporte que cinq atomes de carbone, son rôle reste non négligeable. Il participe, entre autres, à la formation d’acides nucléiques (l’ADN et l’ARN).
  • L’arabinose : ce dernier contient aussi cinq atomes de carbone. Il s’agit d’un élément majeur des parois cellulaires de presque toutes les espèces végétales.

Ces sucres peuvent aussi être classés en quatre catégories : les trioses, les tétroses, les pentoses et les hexoses. Ce classement prend en considération la quantité de leurs atomes de carbone.

Structure de l’aldose

La structure de l’aldose, comme celle de tous les composés organiques, peut être représentée de différentes manières. L’une des plus courantes consiste à utiliser les formules de projection de Fischer. Pour ce faire, les substances sont dessinées dans un champ bidimensionnel. Les atomes individuels sont représentés par leur code à une lettre. De leur côté, les liaisons chimiques sont symbolisées par des tirets simples, doubles ou triples en fonction de leur caractéristique.

Pour un aldose, il est d’abord nécessaire de dessiner sa chaîne carbonée. Chaque carbone est attaché à son atome adjacent par une liaison simple. Par la suite, le groupe fonctionnel aldéhydique est attaché à un atome à chaque extrémité de la chaîne. Chaque autre atome de carbone est lié par une liaison simple à un groupe hydroxyle (-OH).

Le groupe hydroxyle attaché à l’atome de carbone à l’une des extrémités de la chaîne est appelé groupe alcool primaire. Les autres sont appelés groupes alcools secondaires. La valence restante des atomes de carbone est complétée par la liaison avec des atomes d’hydrogène.

La formule chimique d’un aldose peut aussi s’écrire de cette manière : CH2OH – (CHOH)n – CHO.

Propriétés de l’aldose

La structure de l’aldose a un impact direct sur ses propriétés. Il s’agit d’un sucre réducteur, ce qui signifie qu’il peut fournir des électrons à d’autres molécules et les réduire. De plus, il peut être oxydé grâce à la présence du groupe aldéhyde. Ce processus permet de créer un groupe acide carboxylique. Il est également possible de faire interagir ce sucre simple avec les alcools afin de former des acétals et des hémiacétals. Ces substances jouent un rôle fondamental dans la création de liaisons glycosidiques entre les monosaccharides.

Rôle de l’aldose en nutrition

L’aldose est couramment utilisé dans l’industrie alimentaire comme édulcorant et comme conservateurs. Le glucose et le fructose font partie des glucides les plus répandus dans les aliments.

Bien que ces sucres soient indispensables à l’organisme, une consommation excessive peut entraîner des effets néfastes : de l’obésité, un diabète de type 2 et des maladies cardiaques. De ce fait, il est conseillé d’opter pour une alimentation équilibrée comprenant une variété de fruits, de légumes et de céréales. Il est recommandé de consulter un professionnel de la santé pour bénéficier de conseils avisés sur le régime alimentaire à suivre.

Applications de l’aldose

Il existe différents domaines d’activité où l’aldose présente des atouts non négligeables.

En médecine

Dans le domaine médical, il possède diverses applications. Il permet, entre autres, de traiter certaines maladies. Par exemple, les inhibiteurs de l’aldose réductase sont utilisés pour atténuer les effets du diabète tels que la neuropathie, la rétinopathie et la néphropathie. Il empêche la conversion du glucose en sorbitol, qui est responsable du développement des complications diabétiques.

En agriculture

Les aldoses constituent aussi de bons engrais et amendements du sol. Le glucose et le fructose peuvent, par exemple, devenir une source d’énergie pour les plantes. Ils rendent les sols plus fertiles. De même, ils permettent même de stimuler la croissance des plantes, et d’accroître le rendement agricole.

En chimie industrielle

Ces sucres simples sont également utilisés pour produire divers produits chimiques comme des alcools, des acides et des esters. Ils sont transformés en alcool grâce au procédé appelé réduction. Par la suite, le liquide obtenu peut, notamment, être utilisé comme solvant ou carburant.

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