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Alcaloïdes

alcaloides

Caractéristiques des Alcaloïdes

    Identification des alcaloïdes :

  • Nom UICPA :
  • Synonymes :
  • N° CAS :
  • N° ECHA :
  • N° CE :
  • Code ATC :
  • PubChem :
  • ChEBI :
  • FEMA :
  • SMILES :
  • InChl :

Propriétés chimiques :

  • Formule :
  • Masse molaire :
  • pKa :

Propriétés physiques :

  • T° Fusion :
  • Solubilité :

Propriétés biochimiques :

  • Codons :
  • pH isoélectrique :
  • Acide aminé essentiel :
  • Occurrence chez les vertébrés :

Propriétés optiques :

  • Pouvoir rotatoire :

Précautions :

  • SIMDUT :

Tout savoir sur les alcaloïdes : leurs caractéristiques, leur historique, leurs propriétés, leur place en nutrition et leurs applications

Les alcaloïdes revêtent une importance significative en tant que constituants actifs dans les médicaments, même à l’ère des produits synthétiques. Leur utilisation se fait soit dans leur état naturel, soit sous des formes dérivées. Sous ce dernier aspect, ils sont plus efficaces. Mieux assimilés par l’organisme, ils montrent souvent des effets distincts.

Description des alcaloïdes

Les alcaloïdes jouent un rôle varié, allant des propriétés médicales aux effets toxiques. Ces composés, qu’on retrouve dans certains médicaments, aliments et drogues, contiennent au moins un atome d’azote dans leur structure moléculaire. Cela leur permet de présenter des milliers de variantes aux actions multiples sur l’organisme. Ces composés se reconnaissent grâce à leur terminaison en « ine ».

Définition et présence quotidienne

Les alcaloïdes, principalement d’origine végétale, sont des composés organiques. Leur présence se manifeste dans diverses applications médicales et dans certains aliments courants.

Utilisations médicales

Ces composés se retrouvent dans certains médicaments. Dans la morphine et la codéine, ils constituent des analgésiques majeurs. Ils agissent contre la douleur, mais leur usage prolongé peut engendrer une dépendance. La quinine est traditionnellement employée pour les crampes et comme antipaludique. Elle offre des vertus thérapeutiques tout en présentant un potentiel toxique.

Présence dans les stimulants

Un certain nombre de stimulants comptent des alcaloïdes dans leur composition. La caféine est couramment présente dans le café, le thé, et le chocolat. Elle stimule le système nerveux, mais des doses excessives peuvent conduire à des effets toxiques. La nicotine, quant à elle, favorise la libération de dopamine, induisant ainsi une dépendance et des effets cardiovasculaires en cas d’excès.

Présence dans certaines drogues

La cocaïne est un puissant stimulant. Extraite de la feuille de coca, elle provoque une dépendance et des effets toxiques à long terme.

Présence dans certains aliments

Des alcaloïdes se retrouvent dans les pommes de terre légèrement vertes et leurs germes. Ils sont aussi présents dans l’aubergine crue et dans les tomates peu mûres qui renferment de la solanine. On en trouve également dans certaines céréales et herbes, bien que leur activité stimulante ou toxique soit faible.

Historique des alcaloïdes

Le terme « alcaloïde » trouve ses racines dans son comportement chimique évoquant celui des alcalis. Il s’agit de corps basiques en milieu liquide de base forte. La création du terme au début du XIXe siècle s’inscrit dans l’histoire de la chimie organique et de la connaissance des composés végétaux.

Étymologie et signification

Le mot « alcaloïde » est la combinaison de « alcali », signifiant « base » ou « caractère alcalin », et du suffixe « -oïde ». Ce dernier peut vouloir dire « semblable à », « de même forme » ou « comportement ». Cette appellation dérive du mot alkali emprunté à l’arabe al-qétiyi, désignant la soude extraite de la plante Salsola. Cette dernière est utilisée pour fabriquer du carbonate de sodium et de la soude caustique.

Développement de la connaissance

La compréhension des plantes riches en alcaloïdes, telles que le pavot à opium ou l’aconit, remonte à l’Antiquité. Cependant, la découverte de leurs composants actifs a eu lieu à l’aube du XIXe siècle. Les premières avancées se manifestent avec l’isolement de la morphine par le chimiste français Charles Derosne en 1803. La nature alcaline du principe somnifère de l’opium a été démontrée par le pharmacien allemand Friedrich Sertürner en 1805.

Avancées majeures

En 1817, Sertürner prouve la réaction de la morphine avec l’acide pour former un sel, validant ainsi ses découvertes antérieures. La rivalité scientifique franco-allemande stimule les avancées. Entre 1817 et 1820, Pelletier et Caventou découvrent divers composés actifs comme la caféine, l’émétine, la strychnine, la quinine et la cinchonine.

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Évolution structurale

L’élucidation des structures chimiques des alcaloïdes ne débute qu’en 1870 avec la coniine, suivie d’autres révélations au cours du XXe siècle. Il est notamment possible de parler de la découverte de la structure de la corynanthéine en 1953 par Maurice-Marie Janot et ses élèves. Un événement qui marque des avancées significatives dans la chimie de ces composés.

Cette évolution historique de la connaissance de ces substances confirme les progrès majeurs réalisés dans leur compréhension. Leurs structures et leurs réactions chimiques ont également été mieux appréhendées.

Structure et propriétés des alcaloïdes

Dans la majorité des cas, un alcaloïde est composé de plusieurs atomes d’hydrogène, d’atomes de carbone et d’un groupe amine. Leur présentation peut être sous la forme de molécules organiques hétérocycliques azotées basiques.

Diversité des effets des alcaloïdes

Les effets de ces composés organiques sont variés et couvrent un large éventail. D’un point de vue physiologique, ils présentent des similitudes avec des neuromédiateurs tels que la sérotonine ou la dopamine. Cela leur permet d’interagir avec de nombreux récepteurs et donc de générer une multitude d’activités.

Impacts physiologiques

Plusieurs impacts de ces substances sont connus :

  • effets sur l’activité cérébrale et le système nerveux : ils peuvent être psychodysleptiques, euphorisants, stimulants, hallucinogènes, psychédéliques, hypnotiques, paralysants, antalgiques, anesthésiants ou vomitifs ;
  • activités antiparasitaires, notamment antipaludiques ;
  • effets sur la division cellulaire, à l’image de la vincristine ou de la vinorelbine que l’on utilise en oncologie ;
  • effets sur le système cardiovasculaire : certains agissent en tant que bronchodilatateurs, vasoconstricteurs et régulateurs de la tension artérielle. D’autres peuvent être antiarythmiques ou provoquent, au contraire, des arythmies. Les symptômes varient en fonction du produit et de son utilisation, même non thérapeutique.

À titre d’exemple, l’ergot de seigle, un champignon parasite du seigle (Claviceps purpurea), est capable de générer une multitude d’alcaloïdes. Certains, comme l’ergotamine, peuvent influencer la circulation sanguine et contribuer à la prévention de la migraine. Cependant, en raison de leurs potentiels effets secondaires, leur usage est désormais limité.

Place des alcaloïdes en nutrition

Ces composés n’ont pas de place spécifique en nutrition. Leur intérêt est plutôt thérapeutique. Ils forment, en revanche, un large ensemble de substances naturelles présentes dans diverses plantes. Ils agissent comme une défense pour les végétaux contre les ravageurs. L’Homme consomme certains alcaloïdes pyrrolizidiniques (AP) principalement via le miel, les épices, les herbes, le thé, les infusions et les compléments alimentaires. Souvent, des aliments d’origine végétale dépourvus d’AP peuvent être contaminés par des plantes sauvages. Il s’agit d’une éventualité en fonction de la récolte ou des processus de fabrication.

Les recherches indiquent que la plupart des AP présents dans les feuilles de thé ou les infusions se retrouvent dans la boisson infusée. En comparaison, le thé glacé semble offrir une absorption moindre de ces composés.

Applications des alcaloïdes

Ces composés organiques sont le plus souvent utilisés dans différents cas, selon leur particularité.

Modèles et dérivés synthétiques

Les alcaloïdes sont des sources d’inspiration pour la création de nouvelles molécules synthétiques et ont façonné diverses avancées médicales. La morphine, archétype des analgésiques, demeure une référence majeure dans le traitement de la douleur. Sa dérivée, la codéine, agit comme analgésique et antitussif. Elle a également servi de base à des variantes semi-synthétiques telles que la naloxone, utilisée dans la lutte contre les addictions.

Alcaloïdes significatifs

La cocaïne est issue des feuilles de coca et est initialement un anesthésique local. De nos jours, elle est peu employée dans le domaine médical, mais reste préoccupante en raison de son utilisation illicite comme drogue. L’atropine, présente dans la belladone et les daturas, a inspiré la création de médicaments pour traiter les spasmes viscéraux.

Le groupe des alcaloïdes de l’ergot de seigle occupe une place prépondérante. L’ergotamine, qui est un inhibiteur du système nerveux sympathique, est utilisée pour soulager les migraines. Son dérivé vasodilatateur cérébral est également prescrit pour venir à bout de certaines affections. La bromocriptine est utilisée dans des cas de stérilité en raison de sa particularité inhibitrice de la lactation.

Alcaloïdes indoliques

Les alcaloïdes indoliques ont une importance capitale. La réserpine extraite de la Rauvolfia serpentina a ouvert la voie aux neuroleptiques, révolutionnant ainsi la thérapie des psychoses. L’ésérine est à l’origine d’une série d’insecticides. La vincamine améliore le fonctionnement cérébral des sujets âgés. La vinblastine et la vincristine sont issues de la pervenche de Madagascar. Elles traitent diverses tumeurs, dont la leucémie et la maladie de Hodgkin.

Alcaloïdes notables

La quinine est utilisée comme antimalarique, et reste efficace contre certaines formes graves de paludisme. Sa variante, la quinidine, traite les arythmies cardiaques. La colchicine, extraite du colchique, soulage les crises de goutte. La tubocurarine et la C-toxiférine présentes dans les curares amazoniens ont permis le développement d’analogues synthétiques. Celles-ci sont utilisées en chirurgie pour relâcher les muscles avant une intervention.

Diversité des usages et des propriétés des alcaloïdes

Les alcaloïdes ne se limitent pas à des usages thérapeutiques. Selon les croyances ou les cultures, certains sont associés à des pouvoirs magiques, évoquant la sorcellerie. Par exemple, la bufoténine présente dans la peau de certains crapauds agit comme un agoniste de la sérotonine. Elle est hautement valorisée par les chamans sud-américains.

Par ailleurs, des composés tels que la morphine ou la codéine peuvent être détournés de leurs applications médicales à des fins dites « récréatives ».

Enfin, certains alcaloïdes comme la strychnine extraite des noix vomiques ont été utilisés comme poison. On en trouve notamment dans des produits destinés à éliminer les rongeurs. Son interdiction à la vente en France en 1999 n’a pas mis fin aux cas d’empoisonnement, bien que ces incidents restent rares. En effet, ils continuent d’être rapportés par les centres antipoison, même aujourd’hui.

La diversité des usages des alcaloïdes souligne leurs effets variés sur l’organisme, allant des vertus thérapeutiques à des impacts toxiques. Une situation qui impose la nécessité d’une utilisation raisonnée, sous avis médical, pour en prévenir les dangers potentiels.

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