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Acide aminé protéinogène

acide-amine-proteinogene

Caractéristiques de l’acide aminé protéinogène

    Identification de l’acide aminé protéinogène :

  • Nom UICPA :
  • Synonymes :
  • N° CAS :
  • N° ECHA :
  • N° CE :
  • Code ATC :
  • PubChem :
  • ChEBI :
  • FEMA :
  • SMILES :
  • InChl :

Propriétés chimiques :

  • Formule :
  • Masse molaire :
  • pKa :

Propriétés physiques :

  • T° Fusion :
  • Solubilité :

Propriétés biochimiques :

  • Codons :
  • pH isoélectrique :
  • Acide aminé essentiel : 8 acides aminés essentiels sur les 21 existants
  • Occurrence chez les vertébrés :

Propriétés optiques :

  • Pouvoir rotatoire :

Précautions :

  • SIMDUT :

Tout savoir sur l’acide aminé protéinogène : caractéristiques, historique, propriétés, rôles dans l’organisme et aliments à privilégier

Environ 280 acides aminés sont recensés actuellement. Ils se déclinent en deux principaux groupes, dont les AA non protéinogènes et les AA protéinogènes. Précurseurs des neurotransmetteurs, des hormones et des anticorps du système immunitaire, ces derniers participent à la construction des protéines corporelles. Ils jouent également un rôle majeur dans de nombreux processus métaboliques.

Caractéristiques de l’acide aminé protéinogène

Un acide aminé protéinogène est une molécule incorporée directement dans la chaîne peptidique au moment de la synthèse des protéines par les ribosomes. Aussi appelés complexes ribonucléoprotéiques, ces organites cytoplasmiques interprètent l’information génétique contenue dans l’ARN messager sous forme de triplets de nucléotides (codons). La traduction en protéine de cette molécule intermédiaire d’acide ribonucléique est réalisée dans le cytoplasme des cellules. Il est à noter que la qualité d’une source de protéines est déterminée par le nombre et la combinaison des AA.

Historique des acides aminés protéinogènes

Il s’agit de l’acide aminé qui génère des protéines, et en représente la pierre angulaire. Du point de vue étymologique, le terme « protéinogène » est l’association des mots grecs :

  • πρωτεῖον ou prỗtos, qui veut dire « premier » ;
  • γένος ou génos, signifiant « origine ou naissance ».

Les recherches réalisées par des chimistes de renom entre 1805 et 1935 ont permis de recenser les acides aminés protéinogènes.

L’asparagine

Pierre Jean Robiquet et Louis-Nicolas Vauquelin, des chimistes français, sont à l’origine de la découverte du premier acide aminé protéinogène. Ils ont réussi à isoler l’asparagine à partir de jus d’asperge en 1806.

La cystine

Elle a été découverte en 1810 par William Hyde Wollaston, un chimiste et physicien britannique. Cependant, ce n’est qu’en 1884 que son monomère, la cystéine, a été isolé par Eugen Baumann, un chimiste allemand.

La glycine et la leucine

En 1819, l’isolation de la glycine a été réalisée par le chimiste français Henri Braconnot. La même année, Joseph Louis Proust a réussi à faire de même pour la leucine.

La tyrosine

L’isolation de cette molécule a été réalisée par Justus von Liebig en 1846. Plus tard, en 1869, la structure de cet acide aminé a été découverte par Ludwig Barth zu Barthenau, un élève de ce chimiste allemand.

La valine

Eugen Freiherr von Gorup-Besanez, un chimiste austro-allemand, a réussi à isoler cet acide aminé protéinogène en 1856.

La glutamine, la phénylalanine et l’arginine

L’isolation de ces acides aminés a été effectuée par Ernst Schulze, un chimiste d’origine allemande. Celle de la glutamine a été réalisée en 1877, suivie de la phénylalanine en 1881 et de l’arginine en 1886.

La lysine

Cette molécule a été découverte en 1889 par Edmund Drechsel, un chimiste allemand.

L’histidine

Cet acide aminé a été isolé en 1896 par Albrecht Kossel, un médecin d’origine allemande.

La proline

Sa structure a été établie en 1900 par Richard Willstätter, un chimiste allemand.

Le tryptophane et la sérine

Le tryptophane a été isolé par Frederick Gowland Hopkins en 1901. Sa découverte a permis à ce chimiste britannique d’obtenir un prix Nobel. La même année, Emil Fischer, un chimiste allemand, a réussi à établir la structure de la sérine.

La méthionine

La première isolation de cet acide aminé a été réalisée en 1928 par John Howard Mueller, un biochimiste américain.

La thréonine

William Cumming Rose, un nutritionniste et biochimiste américain, est connu pour avoir découvert cet AA standard en 1935. Ses recherches ont également permis d’identifier les acides aminés essentiels.

Diagramme organisant les 20 acides aminés protéinogènes standard de la biochimie, hormis la pyrrolysine et la sélénocystéine

Propriétés des acides aminés protéinogènes

Les acides aminés protéinogènes sont répartis en trois principaux groupes :

  • les cinq AA non essentiels fabriqués par le corps : la glycine, l’alanine, l’asparagine, l’acide glutamique et l’acide aspartique ;
  • les huit acides aminés semi-essentiels synthétisés par l’organisme, mais en petite quantité : l’arginine, la cystéine, la glutamine, l’histidine, l’ornithine, la proline, la sérine et la tyrosine ;
  • les huit AA essentiels non fabriqués par le corps : l’isoleucine, la leucine, la lysine, la méthionine, la phénylalanine, la thréonine, le tryptophane et la valine. Ils doivent être apportés directement par l’alimentation.

Ci-dessous un résumé des principales propriétés des acides aminés protéinogènes et de leur chaîne latérale :

Acide aminéAbréviationMasse moléculaire (g/mol)Structure de la chaîne latéraleNature de la chaîne latérale
AlanineAla89,094–CH3Hydrophobe
ArginineArg174,202–CH2CH2CH2–NHC(=NH)NH2Polaire, très basique
AsparagineAsn132,119–CH2CONH2Polaire
CystéineCys121,154–CH2SHHydrophobe, faiblement acide
GlutamineGln146,145–CH2CH2CONH2Polaire
GlycineGly75,067–HHydrophobe
HistidineHis155,156–CH2-C3H3N2Polaire, faiblement basique, aromatique
IsoleucineIle131,174–CH(CH3)CH2CH3Hydrophobe, aliphatique
LeucineLeu131,174–CH2CH(CH3)2Hydrophobe, aliphatique
LysineLys146,189–CH2CH2CH2CH2NH2Polaire, basique
MéthionineMet149,207–CH2CH2–S–CH3Hydrophobe
PhénylalaninePhe165,191–CH2–C6H5Hydrophobe, aromatique
ProlinePro115,131–CH2CH2CH2Hydrophobe
SérineSer105,093–CH2OHPolaire, faiblement acide
ThréonineThr119,120–CH(OH)CH3Polaire, faiblement acide
TryptophaneTrp204,228–CH2–C8H6NPolaire, faiblement basique, aromatique
TyrosineTyr181,191–CH2–C6H4OHPolaire, faiblement acide, aromatique
ValineVal117,147–CH(CH3)2Hydrophobe, aliphatique

Ci-après les codons d’ARN messager associés à chaque acide aminé protéinogène : 

Acide aminéAbréviationCodon(s) d’ARN messagerOccurrence chez
les vertébrés
Occurrence dans
les protéines
Essentiel
chez l’humain
AlanineAlaGCU, GCC, GCA, GCG7,4 %9,0 %Non
ArginineArgCGU, CGC, CGA, CGG, AGA, AGG4,2 %4,7 %Selon les cas
AsparagineAsnAAU, AAC4,4 %4,4 %Non
CystéineCysUGU, UGC3,3 %2,8 %Selon les cas
GlutamineGlnCAA, CAG3,7 %3,9 %Non
GlycineGlyGGU, GGC, GGA, GGG7,4 %7,5 %Non
HistidineHisCAU, CAC2,9 %2,1 %Oui
IsoleucineIleAUU, AUC, AUA3,8 %4,6 %Oui
LeucineLeuUUA, UUG, CUU, CUC, CUA, CUG7,6 %7,5 %Oui
LysineLysAAA, AAG7,2 %7,0 %Oui
MéthionineMetAUG1,8 %1,7 %Oui
PhénylalaninePheUUU, UUC4 %3,5 %Oui
ProlineProCCU, CCC, CCA, CCG5 %4,6 %Non
SérineSerUCU, UCC, UCA, UCG, AGU, AGC8,1 %7,1 %Non
ThréonineThrACU, ACC, ACA, ACG6,2 %6 %Oui
TryptophaneTrpUGG1,3 %1,1 %Oui
TyrosineTyrUAU, UAC3,3 %3,5 %Selon les cas
ValineValGUU, GUC, GUA, GUG6,8 %6,9 %Oui

Les valeurs sont fournies à titre indicatif, car elles varient en fonction des espèces et des bases de données utilisées.

Rôles des acides aminés protéinogènes essentiels

Les acides aminés protéinogènes dits « essentiels » se déclinent en cinq groupes :

Les acides aminés branchés ou BCAA

La leucine est couramment utilisée par les personnes pratiquant la musculation. En effet, elle permet d’activer l’anabolisme, c’est-à-dire la synthèse des protéines. Son rôle consiste à stimuler la reconstruction des fibres et la réparation des muscles. Cet acide aminé favorise ainsi le développement musculaire. Il présente aussi un effet positif sur la régulation de la glycémie dans le sang et sur la production d’hormones de croissance.

L’isoleucine participe au métabolisme musculaire, tout comme la leucine. Cette molécule intervient dans la synthèse des hormones de croissance. Elle favorise la production de globules rouges et stimule le système immunitaire. Cet acide aminé protéinogène favorise la régulation du taux de sucre dans le sang. Une carence en isoleucine peut entraîner des tremblements et une atrophie musculaire.

À l’image des acides aminés branchés cités précédemment, la valine agit aussi sur la récupération, la croissance et le développement musculaire. En stimulant le système nerveux, elle participe à la récupération générale tout en améliorant les fonctions cognitives et la coordination des muscles. Un déficit en cette molécule peut engendrer des problèmes de sommeil.

Les acides aminés aromatiques

La phénylalanine induit la synthèse de neurotransmetteurs, à l’instar de la dopamine, l’hormone du plaisir. Elle aide l’organisme à utiliser d’autres aminoacides, tels que la tyrosine, des enzymes et des protéines. En plus d’agir sur le métabolisme énergétique, cet acide aminé conditionne également l’état psychologique.

Le tryptophane stimule la croissance des nourrissons. Précurseur de la sérotonine, l’hormone du bonheur, cette molécule a un effet apaisant, régulateur de l’humeur, du sommeil et de l’appétit.

Les acides aminés soufrés

La méthionine est impliquée dans de nombreux processus physiologiques. En effet, elle agit sur la santé et la souplesse des cheveux et de la peau, tout en renforçant les ongles. Grâce à son action antioxydante, cet acide aminé intervient dans la détoxification des reins et du foie. Par conséquent, il favorise la synthèse des protéines musculaires tout en limitant le stress oxydatif.

Les acides aminés dibasiques

Impliquée dans les processus de synthèse de protéines, la lysine joue un rôle majeur dans la construction musculaire. Elle aide le corps dans la régulation des anticorps, des hormones et des enzymes. Le rôle de cet acide aminé consiste également à favoriser la récupération après une opération chirurgicale ou une blessure.

Les acides aminés hydrophiles hydroxylés

La thréonine favorise l’assimilation de certains nutriments. Elle aide à maintenir des dents saines et une peau en bonne santé. En effet, elle accélère le renouvellement cellulaire. Cette molécule conditionne également l’état psychologique, impactant de manière positive la fonction mentale. Une carence en thréonine peut entraîner une irritabilité.

Aliments à privilégier pour faire le plein d’acides aminés protéinogènes

Les aliments d’origine animale renferment une quantité élevée d’acides aminés. Le thon, le poulet, la sardine et les œufs en sont de bons exemples. De ce fait, il convient de vérifier la teneur des aliments consommés pour prendre soin de sa santé, aussi bien physique que mentale. Ci-après une liste des sources d’acides aminés protéinogènes à privilégier :

Noix

Les noix, les noix de cajou et les cacahuètes renferment une quantité élevée d’acides aminés protéinogènes, de fibres et de graisses. Les valeurs nutritives varient en fonction du type de fruit à coque oléagineux consommé. Les pistaches ainsi que les graines de chia et de courge figurent également dans la liste des alliées incontournables pour un régime alimentaire sain et équilibré.

Soja

Cette légumineuse de la famille des fabacées se trouve en tête dans la liste des aliments végétaux à privilégier. En effet, elle se compose de 40 % de protéines et renferme la totalité des acides aminés essentiels pour l’organisme, dont :

  • l’histidine ;
  • l’isoleucine ;
  • la leucine ;
  • la lysine ;
  • la méthionine ;
  • la phénylalanine ;
  • la thréonine ;
  • le tryptophane ;
  • la valine.

Il est à noter que les haricots de soja sont faciles à digérer.

Spiruline

Considérée comme un superaliment, la spiruline est un véritable cocktail d’acides aminés protéinogènes essentiels et non essentiels. Près de 65 % de son poids sec sont constitués de protéines naturelles. La teneur varie en fonction du niveau de luminosité à laquelle cette algue spiralée est exposée. Plus la lumière est importante lors de la culture, plus la spiruline sera riche en protéines végétales. Digestibles à 90 %, ces macromolécules biologiques participent :

  • à l’équilibre acido-basique ;
  • à la formation de l’ossature chez les nourrissons ;
  • à la formation d’enzymes, d’hormones et d’anticorps ;
  • à la réparation et à l’entretien des cellules et des tissus musculaires ;
  • au maintien et au gain de la masse musculaire.

Pour faire le bon choix, il est important de veiller à la qualité du produit à acheter, car les valeurs nutritionnelles en dépendent. Dans cette optique, la spiruline sous forme de poudre ou de gélules est à privilégier. Il convient de vérifier la composition, la teneur en phycocyanine (au moins 10 %) et le taux de protéines (au moins 60 %).

Poissons (saumon, thon, etc.)

Les poissons sont appréciés pour leur teneur importante en protéines. C’est pour cette raison qu’ils doivent être incorporés dans un régime alimentaire équilibré. Dans cette optique, il est recommandé d’alterner les poissons gras et maigres, à raison d’une portion de chaque par semaine. Ils favorisent l’absorption des acides aminés protéinogènes essentiels tels que :

  • l’isoleucine ;
  • la leucine ;
  • la lysine ;
  • la méthionine ;
  • la phénylalanine ;
  • la thréonine ;
  • le tryptophane ;
  • la valine.

En outre, ils sont faciles à digérer. Il est bon de noter que les fruits de mer sont aussi particulièrement riches en protéines.

Poulet et bœuf

La viande de bœuf impacte de manière positive la synthèse des protéines musculaires. En effet, elle fournit la totalité des acides aminés que le corps n’est pas en mesure de produire. Toutefois, la teneur en calories varie de manière considérable en fonction du morceau.

La viande de poulet est moins calorique, car elle est une bonne source de protéines maigres. En outre, elle renferme environ 43 % d’AA essentiels, dont l’isoleucine, la leucine, la méthionine, la phénylalanine, la thréonine et la valine. Selon les nutritionnistes, il est préférable d’opter pour les poulets issus de l’agriculture biologique. Il est également recommandé de se tourner vers les produits régionaux. Cela permet de participer à la protection de l’environnement tout en s’assurant une viande de qualité.

Bon à savoir

Pour les sportifs et les personnes suivant un régime végétalien ou végétarien, il est possible de se tourner vers les compléments alimentaires. Ces sources concentrées d’éléments nutritifs permettent de compléter le régime alimentaire normal et de rester ainsi à l’abri des carences en acides aminés. Cependant, il est nécessaire de calculer l’apport en protéines adapté, car il varie d’un profil à l’autre. Pour ce faire, l’âge, le sexe, le niveau d’activité physique quotidien et l’état de santé sont à prendre en considération.

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