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E1519 : Alcool benzylique

e1519-alcool benzylique

Caractéristiques de l’E1519

    Identification de l’E1519 :

  • Nom UICPA : phénylméthanol
  • Synonymes : alcool benzylique, alpha-hydroxytoluène, alcool de benzyle, alpha-toluenol, benzenemethanol, benzyl alcohol
  • N° CAS : 100-51-6
  • N° ECHA : 100.002.600
  • N° CE : 202-859-9
  • Code ATC : P03AX06
  • PubChem : 244
  • ChEBI : 17987
  • FEMA : 2137
  • SMILES : C1=CC=C(C=C1)CO
  • InChl : 1S/C7H8O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2

Propriétés chimiques :

  • Formule : C7H8O, C6H5CH2OH
  • Masse molaire : 108,1 g/mol
  • pKa : 15,4

Propriétés physiques :

  • T° Fusion : -15 °C, -15,2 °C
  • Solubilité : soluble dans l’eau, le benzène, le méthanol, le chloroforme, l’acétone, l’éthanol et l’éther

Propriétés biochimiques :

  • Codons :
  • pH isoélectrique :
  • Acide aminé essentiel :
  • Occurrence chez les vertébrés :

Propriétés optiques :

  • Pouvoir rotatoire :

Précautions :

  • SIMDUT : liquide inflammable – catégorie 4 ; toxicité aiguë – orale – catégorie 4 ; lésions oculaires graves / irritation oculaire – catégorie 2 ; liquide combustible (H227) ; nocif en cas d’ingestion (H302) ; provoque une sévère irritation des yeux (H319) ; nocif par inhalation (H332)

Tout savoir sur l’E1519 : ses caractéristiques, son historique, ses propriétés, sa place en nutrition, ses applications et ses risques pour la santé

L’E1519 est un additif alimentaire qui fait référence à l’alcool de benzyle. Ce dernier est  naturellement présent dans les fruits et plusieurs plantes, mais il peut aussi être issu de synthèse. Il est largement utilisé en cosmétique, en médecine, en bâtiments… En nutrition, l’alcool benzylique sert en tant qu’additif aromatique, et est classé « généralement reconnu inoffensif ». Son utilisation comporte des effets secondaires et des risques qu’il importe de savoir, et requiert quelques précautions.

Description de l’E1519

L’E1519 se présente sous la forme d’un liquide limpide et huileux. Il a une douce odeur aromatique, fruitée et légèrement piquante. Produit naturellement par des plantes, l’alcool benzylique se trouve généralement dans les thés et dans les fruits tels que la pomme, l’amande, l’abricot ainsi que le cassis. Par ailleurs, les huiles essentielles comme celles d’ylang-ylang, de jacinthe et de jasmin en contiennent.

Historique de l’alcool benzylique

L’alcool de benzyle a été découvert par le chimiste italien Stanislao Cannizzaro (1826-1910) en 1853. Ce dernier l’a obtenu à la suite de la réaction de l’hydroxyde de potassium sur le benzaldéhyde.

Propriétés et structures chimiques de l’E1519

L’additif E1591 possède les propriétés de l’alcool benzylique : il est soluble dans l’eau, et est miscible dans l’éther diéthylique ainsi que les alcools. Ce liquide est utilisé comme solvant en raison de sa pression de vapeur basse, de sa faible toxicité et de sa polarité. Par ailleurs, ce réactif a une propriété antioxydante, c’est-à-dire qu’il inhibe les réactions engendrées par les peroxydes ou le dioxygène.

La version synthétique de cette substance incolore est obtenue grâce à l’hydrolyse du chlorure de benzyle via le toluène. La réaction chimique se traduit comme suit :

C6H5CH2Cl + H2O → C6H5CH2OH + HCl.

Le benzyl alcohol peut également être obtenu par deux autres procédés. Il peut être synthétisé par la réaction de Cannizzaro du benzaldéhyde, ainsi que par la réaction de Grignard entre le bromure de phénylmagnésium (C₆H₅MgBr) et du formaldéhyde.

Comme la plupart des alcools, cette substance forme des esters lorsqu’il réagit avec les acides carboxyliques.

Place de l’E1519 en nutrition

L’E1519 est utilisé dans la composition d’arômes destinés aux confiseries, aux vins et aux cocktails. En effet, cet additif alimentaire permet de diluer les arômes et, par la même occasion, de les doser de manière plus précise. Il améliore également leur répartition dans les préparations.

Bien qu’il soit un agent parfumant et exhausteur de goût, l’alcool de benzyle n’est pas autorisé en bio.

e1519-alcool benzylique

Autres applications de l’alcool benzylique

L’alcool benzylique sert de solvant général dans la fabrication de laques, de peintures, de revêtements en résine époxy, de vernis, de cires et d’encres. Il entre aussi dans la composition de décapants de peinture, surtout lorsqu’il est combiné avec des agents épaississants.

Ce produit agit comme précurseur de nombreux éthers et esters utilisés en cosmétique, en savonnerie et en parfumerie. Parmi ceux-ci peuvent être cités l’éther dibenzylique, le benzoate de benzyle, le phtalate de benzyle et de butyle, etc.

Cet alcool assure un rôle dégraissant dans les produits de nettoyage de tapis. Il intervient également en tant que conservateur bactériostatique dans des substances phytosanitaires et des cosmétiques.

L’alcool benzylique rehausse le goût des liquides pour cigarette électronique.

Avec le chlorure de benzalkonium et la chlorhexidine, il est employé comme agent antiseptique en chirurgie. Il participe à la désinfection des plaies peu profondes et au traitement local de certaines lésions cutanées présentant un risque infectieux. L’alcool de benzyle joue le rôle d’excipient dans certaines crèmes, notamment fongicides, et dans certains médicaments injectables.

E1519 : risques, contre-indications et précautions

La FDA (Food and Drug Administration) classe l’additif alimentaire E1519 dans la catégorie des produits GRAS (Generally regarded as safe). Cependant, il reste un alcool inflammable et irritant.

Dangers

Lorsqu’il est utilisé comme antiseptique local ou principe actif en association, l’alcool de benzyle ne doit être ni ingéré ni inhalé. Son administration sur les muqueuses (notamment génitales) et dans le conduit auditif est à éviter en cas de perforation tympanique. Tout contact avec les yeux produit une irritation sévère.

De plus, l’alcool benzylique figure sur la liste des 26 substances allergènes réglementées par l’Europe dans les cosmétiques.

Effets indésirables, contre-indications et précautions

L’alcool de benzyle peut être à l’origine de rares cas d’allergie ou d’une réaction d’hypersensibilité. Le cas échéant, un gonflement de la gorge et des lèvres, un œdème, une sensation de brûlure ou un choc anaphylactique risquent de survenir. Selon la fréquence et la durée, l’utilisateur peut voir sa peau irritée en cas d’application locale de cette substance.

Les nouveau-nés sont plus enclins aux réactions cutanées provoquées par l’alcool benzylique. Le risque de toxicité liée à l’absorption de ce produit par l’organisme est aussi accentué. Cette situation se manifeste par des troubles neurologiques (somnolence, vertiges…) et digestifs (diarrhées, vomissements, douleurs abdominales…). Le décès peut survenir si l’alcool de benzyle est administré par voie intraveineuse. Les médicaments injectables qui en contiennent sont ainsi contre-indiqués aux prématurés et aux bébés de moins de quatre semaines. Chez les enfants de moins de trois ans, l’injection ne doit pas durer plus d’une semaine.

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